Agentes de reducción

Organic Chemistry II

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Overview

Fuente: Vy M. Dong y Daniel Kim, Departamento de química, Universidad de California, Irvine, CA

Controlar la reactividad y la selectividad durante la síntesis de una molécula es muy importante criterios para químicos. Esto ha llevado al desarrollo de muchos reactivos que permiten químicos seleccionar reactivos adecuados para una tarea dada. Muy a menudo, un equilibrio entre reactividad y selectividad debe conseguirse. Este experimento utilizará la espectroscopia IR para controlar la reacción y para comprender la reactividad de compuestos de carbonyl, así como la reactividad del hidruro reductor reactivos.

Cite this Video

JoVE Science Education Database. Química orgánica II. Agentes de reducción. JoVE, Cambridge, MA, (2018).

Principles

Antes de entender reactivos hidruro y los donantes, la reactividad del carbonyl compuestos deben entenderse. Compuestos carbonílicos tienen una ligera carga positiva sobre el carbono carbonilo dándole un carácter electrofílico. Así, compuestos carbonílicos que tienen una carga positiva son más reactivos a diferentes nucleófilos como un donante de hidruro. Cloruros de acilo tienen un buen grupo dejando (Cl) lo que es también muy electrofílico. Ésteres y amidas son más estables debido a la estructura de resonancia fuerte desde el segundo heteroatom en el carbonilo.

Mayoría de las reducciones de compuestos carbonílicos se realiza con reactivos que la transferencia de un hidruro de boro o aluminio. Dos reactivos comunes de este tipo son el hidruro del aluminio del litio y borohidruro de sodio. Borohidruro de sodio es un reactivo de donantes menos reactivo pero es eficiente para la reducción de aldehídos y cetonas a alcoholes. Hidruro de litio y aluminio es más reactivo y puede reducir cetonas y aldehídos a alcoholes pero también reducir ésteres, amidas y ácidos carboxílicos.

Para demostrar los diversos grados de reactividad, una reacción con dos grupos de carbonilo funcionales estará sujetos a dos conjuntos de condiciones con los reactivos reductores hidruro-donar.

Procedure

1. medición de propiedades de acetoacetato de etilo

  1. Tener un IR del material de partida (acetoacetato de etilo).
  2. Tomar un TLC en acetato de etilo 40% 60% hexanes.

2. reducción de acetoacetato de etilo con borohidruro de sodio

  1. Añadir 1 mmol de acetoacetato de etilo a un matraz de fondo redondo.
  2. Añadir 5 mL de etanol y agitar para mezclar completamente.
  3. Baje el vaso en un baño de agua helada.
  4. Pesan 1 mmol de borohidruro de sodio y agregue lentamente la solución agitada de acetoacetato de etilo.
    1. Añadir en pequeñas porciones. La reacción es exotérmica y burbujas vigorosamente.
  5. Inmediatamente después, controle la reacción por el TLC cada pocos minutos hasta que la reacción se complete.
  6. Una vez completa, añadir 10 mL de agua a la mezcla de reacción.
  7. Transferir a un matraz y extraer con acetato de etilo (2 x 30 mL).
  8. Seco con agua desionizada (1 x 30 mL) y salmuera (1 x 30 mL).
  9. Seca sobre sulfato de sodio y filtrar en un matraz de fondo redondo.
  10. Evaporar el disolvente en un rotavapor.
  11. Toma un TLC y IR del producto de reducción.

3. reducción de acetoacetato de etilo con hidruro del aluminio del litio

  1. Añadir 1 mmol de hidruro del aluminio del litio en un matraz de fondo redondo seco y tapa con un tabique.
  2. Purgar el frasco con gas de nitrógeno con una línea de entrada de nitrógeno. Asegúrese de tener una válvula de salida.
  3. Añadir 10 mL de THF seco.
  4. Coloque el matraz de fondo redondo en un baño de hielo.
  5. Hacer una solución de 1 mmol de acetoacetato de etilo en 3 mL de THF seco y agregue lentamente gota a gota al matraz de reacción.
  6. La reacción comenzará a burbujear vigorosamente hasta que todo el reactivo se agrega.
  7. Inmediatamente después, controle la reacción por el TLC cada pocos minutos hasta que la reacción se complete.
  8. Una vez completa, añadir 1 M HCl gota a gota. La reacción comenzará a burbujear vigorosamente hasta que se consume todo el LiAlH4 .
  9. Una vez consumido (no más burbujas), el tabique se puede quitar y diluir con acetato de etilo (40 mL) y 1 M HCl (20 mL).
  10. Transferir a un matraz de filtración.
  11. Extraer con acetato de etilo (3 x 50 mL).
  12. Seco con salmuera (1 x 50 mL).
  13. Seca sobre sulfato de sodio y filtrar en un matraz de fondo redondo.
  14. Evaporar el disolvente en un rotavapor.
  15. Toma un TLC y IR del producto de reducción.

La reducción de carbonilos es una tarea común en química orgánica. Químicos utilizan diferentes agentes reductores para controlar cuidadosamente el resultado del procedimiento.

Carbonilos son grupos funcionales con un átomo de carbono doble enlazado a un oxígeno. Grupos carbonilo aparecen en muchos tipos de compuestos. Cuando se reducen carbonilos, el producto dependerá en parte de la composición química exacta del compuesto. Además, un determinado reactivo puede tener reducción diferentes productos. Mediante el uso de distintos agentes reductores, químicos pueden controlar estos productos, o si la reacción tiene lugar en todo.

Este video muestran la reacción de un compuesto con dos agentes de reducción y los diferentes productos que resultan del carbonilo.

El carbono es menos electronegativo que el oxígeno, por lo que cuando se comparten un vínculo, como en un carbonilo, el carbono tiene una carga positiva parcial, lo que es electrofílico. A su vez es susceptible al ataque nucleofílico, como la transferencia de hidruro que inicia la mayoría de las reducciones de carbonilo. Esta carga positiva incrementa el electrophilicity, aumento de la reactividad del carbono. Disminución de la carga hará el carbono menos reactivo

Haluros de acilo tienen otro átomo fuertemente electronegativo, como el cloro, enlazado al carbono, aumentando la carga positiva sobre el carbono. Por lo tanto, este grupo es más reactivo que cetonas o aldehídos. Por otro lado, ésteres, amidas y ácidos carboxílicos tienen estructuras de resonancia que carga negativa adicional sobre sus carbones, haciéndolos menos positivos. Por lo tanto, estos compuestos son menos reactivos que las cetonas y aldehídos.

Hidruro diferentes donantes tienen reactividades diferentes, que afectan a que compuestos carbonílicos son capaces de reducir. Hidruro del aluminio del litio es altamente reactivo y es capaz de reducir la mayoría de los compuestos carbonilo. Mientras tanto, borohidruro de sodio tiene una reactividad relativamente baja. Puede reducir Haluros de acilo, aldehídos y cetonas, pero no es capaz de reducir el menos reactivos ésteres, amidas y ácidos carboxílicos. La reactividad del hidruro de tri-terc-butoxyaluminum de litio es intermedia y también producirá reducción diferentes productos

Químicos utilizan estos principios de reactividad para controlar que los productos resultan de una reacción de reducción. Por ejemplo, acetoacetato de etilo tiene 2 grupos carbonilo únicos: una cetona y un éster. Si se reduce con borohidruro de sodio, sólo la cetona se verá afectado, producción de etil 3-hydroxybutarate. Sin embargo, si se reduce con hidruro de litio y aluminio, dos carbonilos se verá afectados, produciendo 1, 3-butanodiol.

Para demostrar estos principios de la reducción del carbonilo, realizamos tanto reacciones de reducción con acetoacetato de etilo. También investigaremos los productos con cromatografía de capa delgada y espectroscopia infrarroja, examinar cuidadosamente el destino de cada carbonilo.

La primera reacción será utilizar el menos reactivo borohidruro de sodio. Para empezar, instaló un matraz de fondo redondo sobre un stirplate añadir un stirbar y 0,127 mL de acetoacetato de etilo en este matraz. A continuación, añadir 5 mL de etanol y comenzar a revolver.

A continuación, pesar 74 mg de borohidruro de sodio. En pequeñas porciones, añadir al matraz. La reacción de reducción a su vez blanco y burbuja. Después de agregar el borohidruro, controle la reacción cada pocos minutos con cromatografía en capa fina, utilizando acetato de etilo 40% y 60% hexano como fase móvil. El producto esperado tendrá un valor ligeramente menor de retención que el acetoacetato de etilo a partir.

Una vez terminada la reacción, añadir 10 mL de agua a la mezcla para calmar la reacción. Extraer el producto del agua dos veces con 30 mL de acetato de etilo en un embudo. Para obtener más información acerca de este procedimiento, vea nuestro video sobre extracción de

En un matraz, mezcla salmuera 30 mL con la solución. Mezclar la solución, lo que le permite separar en dos capas y recoger la fase orgánica. A esto, añadir sulfato de sodio polvo, que absorberá el agua restante, hasta que ya no produce.

Filtrar la solución en un matraz de fondo redondo, luego se evapora el solvente con un evaporador rotatorio o rotovap.

A continuación, utilice TLC para comprobar la pureza del producto. Luego, analiza el producto con espectroscopia infrarroja. Vea nuestro video en IR para más detalles.

Utilizar un procedimiento similar para analizar la partida acetoacetato de etilo para referencia.

A continuación, vamos a ver la reacción usando el hidruro del aluminio del litio más reactiva. Configurar un matraz de fondo redondo con una líneas de entrada y salida stirbar, tabique y nitrógeno. Añadir 76 mg de hidruro del aluminio del litio en el matraz y volver a tapar rápidamente con el tabique y purgar el frasco con el nitrógeno durante unos minutos. Después de la purga, inyectar 10 mL de tetrahidrofurano seco y baje el matraz en un baño de hielo

Una vez terminadas las otras preparaciones, hacer una solución de 0,127 mL de acetoacetato de etilo y 3 mL de THF seco. Inyecte esta solución gota a gota en el matraz. La reacción comenzará a burbujear vigorosamente. Como antes, controle la reacción con el TLC. El producto esperado-1,3, butanodiol-también tendrá un valor menor de retención que el acetoacetato de etilo original.

Cuando la reacción es completa, agregar ácido clorhídrico de 1 M gota a gota, hasta que se consume todo el hidruro del aluminio del litio y la solución deje de burbujear. Quitar el tabique, después agregue 40 mL de acetato de etilo y 20 mL de ácido clorhídrico de 1 M.

Ahora, purificar el producto utilizando los mismos pasos que antes. Extraiga el producto tres veces con 50 mL de acetato de etilo. Secar la solución de acetato de etilo con 30 mL de solución salina y sulfato de sodio, filtro y se evapora el solvente con un rotovap.

Ahora que tenemos un producto, podemos analizar con TLC y IR como antes.

En primer lugar, echemos un vistazo a los resultados del TLC. Acetoacetato de etilo es muy no polar y viajará cerca del frente del solvente en una placa de TLC. Su producto con borohidruro de sodio, etil 3-hydroxybutarate, es un poco más polar y no viaja tan lejos. Mientras tanto, el producto con hidruro del aluminio del litio, 1, 3-butanodiol, es más polar, haciendo que viaje lo menos encima de la placa

Ahora, vamos a examinar los resultados de IR. Acetoacetato de etilo tiene dos picos que corresponden a la extensión del enlace carbonilo. Uno, alrededor de 1.650 wavenumbers, es la cetona y el otro, unos 1.730, es el éster. El espectro del primer producto es similar, sin embargo, tiene solamente un pico de carbonilo y ha ganado un pico estiramiento amplio alcohol O-H en wavenumbers alrededor 3.200. El segundo producto muestra una pérdida de ambos picos de carbonilo, que ilustran la mayor reactividad del hidruro del aluminio del litio

El control de la selectividad y reactividad son importante y debe ser equilibrado en muchos reacciones orgánicas. Veamos algunas maneras en que se hace.

Además de reducir selectivamente grupos funcionales, agentes de reducción puede reaccionar stereospecifically, conduce a productos con estructuras tridimensionales diferentes. Por ejemplo, la reducción de 4-terc-butil-cyclohexanoneto 4-terc-butil-ciclohexanol produce dos estereoisómeros diferentes, dependiendo de la dirección el hidruro ataca al carbonilo de. Hidruro del aluminio del litio ataca de la parte axial, produciendo el producto trans. Otro agente de reducción, L-selectride, ataques de la parte Ecuatorial, produciendo el producto cis.

Por último, podemos modificar selectivamente otros tipos de moléculas, como proteínas. Por ejemplo, maleimides específicamente formar lazos con grupos tiol, pero no otros nucleophiles. En una proteína, los grupos tiol sólo presentes son en el aminoácido cisteína, por lo que maleimides sólo formar enlaces con aquellas partes de la molécula. Bioquímicos pueden utilizar estos compuestos con tintes para iluminar regiones específicas de una proteína

Sólo ha visto la introducción de Zeus a chemoselectivity en reacciones de reducción. Ahora debe entender cómo los diferentes agentes de reducción puede producir productos diferentes cuando reaccionan con carbonilos. ¡Gracias por ver!

Results

Figure 1
Figura 1. IR representante resulta para el 3-hidroxibutirato de etilo.

Applications and Summary

Las tendencias del carbonilo reactividad e hidruro donantes de capacidad han sido revisadas y demostrado. El visual además de los dos reactivos utilizados es evidente y se aprecia.

La comprensión de la reactividad de los reactivos y grupos funcionales es de gran importancia en el desarrollo de nuevos métodos para reducciones o cualquier otro tipo de reacción. Control de la selectividad y reactividad de cualquier reacción es un factor importante a considerar al decidir sobre los reactivos usados para un paso químico. Esto conduce químicos para desarrollar nuevos métodos y nuevos reactivos.

La revisión de las tendencias periódicas es todavía importante en química orgánica. Por ejemplo, al añadir metal del potasio al agua, hay una explosión más violenta que cuando metal de sodio se añade al agua. Por ello, podríamos extender esta analogía a la comparación y el razonamiento de por qué es más reactivo que NaBH4LiAlH4 .

En todo el espectro de nucleófilos y electrophiles, reactividad importante. Un nucleófilo débil no reaccionará con un electrófilo débil; pero un más reactivo electrófilo puede reaccionar con el mismo nucleófilo débil. Todo depende de su reactividad y las condiciones.

1. medición de propiedades de acetoacetato de etilo

  1. Tener un IR del material de partida (acetoacetato de etilo).
  2. Tomar un TLC en acetato de etilo 40% 60% hexanes.

2. reducción de acetoacetato de etilo con borohidruro de sodio

  1. Añadir 1 mmol de acetoacetato de etilo a un matraz de fondo redondo.
  2. Añadir 5 mL de etanol y agitar para mezclar completamente.
  3. Baje el vaso en un baño de agua helada.
  4. Pesan 1 mmol de borohidruro de sodio y agregue lentamente la solución agitada de acetoacetato de etilo.
    1. Añadir en pequeñas porciones. La reacción es exotérmica y burbujas vigorosamente.
  5. Inmediatamente después, controle la reacción por el TLC cada pocos minutos hasta que la reacción se complete.
  6. Una vez completa, añadir 10 mL de agua a la mezcla de reacción.
  7. Transferir a un matraz y extraer con acetato de etilo (2 x 30 mL).
  8. Seco con agua desionizada (1 x 30 mL) y salmuera (1 x 30 mL).
  9. Seca sobre sulfato de sodio y filtrar en un matraz de fondo redondo.
  10. Evaporar el disolvente en un rotavapor.
  11. Toma un TLC y IR del producto de reducción.

3. reducción de acetoacetato de etilo con hidruro del aluminio del litio

  1. Añadir 1 mmol de hidruro del aluminio del litio en un matraz de fondo redondo seco y tapa con un tabique.
  2. Purgar el frasco con gas de nitrógeno con una línea de entrada de nitrógeno. Asegúrese de tener una válvula de salida.
  3. Añadir 10 mL de THF seco.
  4. Coloque el matraz de fondo redondo en un baño de hielo.
  5. Hacer una solución de 1 mmol de acetoacetato de etilo en 3 mL de THF seco y agregue lentamente gota a gota al matraz de reacción.
  6. La reacción comenzará a burbujear vigorosamente hasta que todo el reactivo se agrega.
  7. Inmediatamente después, controle la reacción por el TLC cada pocos minutos hasta que la reacción se complete.
  8. Una vez completa, añadir 1 M HCl gota a gota. La reacción comenzará a burbujear vigorosamente hasta que se consume todo el LiAlH4 .
  9. Una vez consumido (no más burbujas), el tabique se puede quitar y diluir con acetato de etilo (40 mL) y 1 M HCl (20 mL).
  10. Transferir a un matraz de filtración.
  11. Extraer con acetato de etilo (3 x 50 mL).
  12. Seco con salmuera (1 x 50 mL).
  13. Seca sobre sulfato de sodio y filtrar en un matraz de fondo redondo.
  14. Evaporar el disolvente en un rotavapor.
  15. Toma un TLC y IR del producto de reducción.

La reducción de carbonilos es una tarea común en química orgánica. Químicos utilizan diferentes agentes reductores para controlar cuidadosamente el resultado del procedimiento.

Carbonilos son grupos funcionales con un átomo de carbono doble enlazado a un oxígeno. Grupos carbonilo aparecen en muchos tipos de compuestos. Cuando se reducen carbonilos, el producto dependerá en parte de la composición química exacta del compuesto. Además, un determinado reactivo puede tener reducción diferentes productos. Mediante el uso de distintos agentes reductores, químicos pueden controlar estos productos, o si la reacción tiene lugar en todo.

Este video muestran la reacción de un compuesto con dos agentes de reducción y los diferentes productos que resultan del carbonilo.

El carbono es menos electronegativo que el oxígeno, por lo que cuando se comparten un vínculo, como en un carbonilo, el carbono tiene una carga positiva parcial, lo que es electrofílico. A su vez es susceptible al ataque nucleofílico, como la transferencia de hidruro que inicia la mayoría de las reducciones de carbonilo. Esta carga positiva incrementa el electrophilicity, aumento de la reactividad del carbono. Disminución de la carga hará el carbono menos reactivo

Haluros de acilo tienen otro átomo fuertemente electronegativo, como el cloro, enlazado al carbono, aumentando la carga positiva sobre el carbono. Por lo tanto, este grupo es más reactivo que cetonas o aldehídos. Por otro lado, ésteres, amidas y ácidos carboxílicos tienen estructuras de resonancia que carga negativa adicional sobre sus carbones, haciéndolos menos positivos. Por lo tanto, estos compuestos son menos reactivos que las cetonas y aldehídos.

Hidruro diferentes donantes tienen reactividades diferentes, que afectan a que compuestos carbonílicos son capaces de reducir. Hidruro del aluminio del litio es altamente reactivo y es capaz de reducir la mayoría de los compuestos carbonilo. Mientras tanto, borohidruro de sodio tiene una reactividad relativamente baja. Puede reducir Haluros de acilo, aldehídos y cetonas, pero no es capaz de reducir el menos reactivos ésteres, amidas y ácidos carboxílicos. La reactividad del hidruro de tri-terc-butoxyaluminum de litio es intermedia y también producirá reducción diferentes productos

Químicos utilizan estos principios de reactividad para controlar que los productos resultan de una reacción de reducción. Por ejemplo, acetoacetato de etilo tiene 2 grupos carbonilo únicos: una cetona y un éster. Si se reduce con borohidruro de sodio, sólo la cetona se verá afectado, producción de etil 3-hydroxybutarate. Sin embargo, si se reduce con hidruro de litio y aluminio, dos carbonilos se verá afectados, produciendo 1, 3-butanodiol.

Para demostrar estos principios de la reducción del carbonilo, realizamos tanto reacciones de reducción con acetoacetato de etilo. También investigaremos los productos con cromatografía de capa delgada y espectroscopia infrarroja, examinar cuidadosamente el destino de cada carbonilo.

La primera reacción será utilizar el menos reactivo borohidruro de sodio. Para empezar, instaló un matraz de fondo redondo sobre un stirplate añadir un stirbar y 0,127 mL de acetoacetato de etilo en este matraz. A continuación, añadir 5 mL de etanol y comenzar a revolver.

A continuación, pesar 74 mg de borohidruro de sodio. En pequeñas porciones, añadir al matraz. La reacción de reducción a su vez blanco y burbuja. Después de agregar el borohidruro, controle la reacción cada pocos minutos con cromatografía en capa fina, utilizando acetato de etilo 40% y 60% hexano como fase móvil. El producto esperado tendrá un valor ligeramente menor de retención que el acetoacetato de etilo a partir.

Una vez terminada la reacción, añadir 10 mL de agua a la mezcla para calmar la reacción. Extraer el producto del agua dos veces con 30 mL de acetato de etilo en un embudo. Para obtener más información acerca de este procedimiento, vea nuestro video sobre extracción de

En un matraz, mezcla salmuera 30 mL con la solución. Mezclar la solución, lo que le permite separar en dos capas y recoger la fase orgánica. A esto, añadir sulfato de sodio polvo, que absorberá el agua restante, hasta que ya no produce.

Filtrar la solución en un matraz de fondo redondo, luego se evapora el solvente con un evaporador rotatorio o rotovap.

A continuación, utilice TLC para comprobar la pureza del producto. Luego, analiza el producto con espectroscopia infrarroja. Vea nuestro video en IR para más detalles.

Utilizar un procedimiento similar para analizar la partida acetoacetato de etilo para referencia.

A continuación, vamos a ver la reacción usando el hidruro del aluminio del litio más reactiva. Configurar un matraz de fondo redondo con una líneas de entrada y salida stirbar, tabique y nitrógeno. Añadir 76 mg de hidruro del aluminio del litio en el matraz y volver a tapar rápidamente con el tabique y purgar el frasco con el nitrógeno durante unos minutos. Después de la purga, inyectar 10 mL de tetrahidrofurano seco y baje el matraz en un baño de hielo

Una vez terminadas las otras preparaciones, hacer una solución de 0,127 mL de acetoacetato de etilo y 3 mL de THF seco. Inyecte esta solución gota a gota en el matraz. La reacción comenzará a burbujear vigorosamente. Como antes, controle la reacción con el TLC. El producto esperado-1,3, butanodiol-también tendrá un valor menor de retención que el acetoacetato de etilo original.

Cuando la reacción es completa, agregar ácido clorhídrico de 1 M gota a gota, hasta que se consume todo el hidruro del aluminio del litio y la solución deje de burbujear. Quitar el tabique, después agregue 40 mL de acetato de etilo y 20 mL de ácido clorhídrico de 1 M.

Ahora, purificar el producto utilizando los mismos pasos que antes. Extraiga el producto tres veces con 50 mL de acetato de etilo. Secar la solución de acetato de etilo con 30 mL de solución salina y sulfato de sodio, filtro y se evapora el solvente con un rotovap.

Ahora que tenemos un producto, podemos analizar con TLC y IR como antes.

En primer lugar, echemos un vistazo a los resultados del TLC. Acetoacetato de etilo es muy no polar y viajará cerca del frente del solvente en una placa de TLC. Su producto con borohidruro de sodio, etil 3-hydroxybutarate, es un poco más polar y no viaja tan lejos. Mientras tanto, el producto con hidruro del aluminio del litio, 1, 3-butanodiol, es más polar, haciendo que viaje lo menos encima de la placa

Ahora, vamos a examinar los resultados de IR. Acetoacetato de etilo tiene dos picos que corresponden a la extensión del enlace carbonilo. Uno, alrededor de 1.650 wavenumbers, es la cetona y el otro, unos 1.730, es el éster. El espectro del primer producto es similar, sin embargo, tiene solamente un pico de carbonilo y ha ganado un pico estiramiento amplio alcohol O-H en wavenumbers alrededor 3.200. El segundo producto muestra una pérdida de ambos picos de carbonilo, que ilustran la mayor reactividad del hidruro del aluminio del litio

El control de la selectividad y reactividad son importante y debe ser equilibrado en muchos reacciones orgánicas. Veamos algunas maneras en que se hace.

Además de reducir selectivamente grupos funcionales, agentes de reducción puede reaccionar stereospecifically, conduce a productos con estructuras tridimensionales diferentes. Por ejemplo, la reducción de 4-terc-butil-cyclohexanoneto 4-terc-butil-ciclohexanol produce dos estereoisómeros diferentes, dependiendo de la dirección el hidruro ataca al carbonilo de. Hidruro del aluminio del litio ataca de la parte axial, produciendo el producto trans. Otro agente de reducción, L-selectride, ataques de la parte Ecuatorial, produciendo el producto cis.

Por último, podemos modificar selectivamente otros tipos de moléculas, como proteínas. Por ejemplo, maleimides específicamente formar lazos con grupos tiol, pero no otros nucleophiles. En una proteína, los grupos tiol sólo presentes son en el aminoácido cisteína, por lo que maleimides sólo formar enlaces con aquellas partes de la molécula. Bioquímicos pueden utilizar estos compuestos con tintes para iluminar regiones específicas de una proteína

Sólo ha visto la introducción de Zeus a chemoselectivity en reacciones de reducción. Ahora debe entender cómo los diferentes agentes de reducción puede producir productos diferentes cuando reaccionan con carbonilos. ¡Gracias por ver!

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