Waiting
Login processing...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove
JoVE Journal Chemistry
Click here for the English version

Chemistry

Syntese af en Vandopløseligt Metal-Organic Complex Array

Published: October 8, 2016 doi: 10.3791/54513
Automatic Translation
1, 1, 2,3,4, 1
1International Center for Materials Nanoarchitectonics, National Institute for Materials Science, 2Department of Chemistry, University of California–Berkeley, 3Materials Sciences Division, Lawrence Berkeley National Laboratory, 4Kavli Energy NanoSciences Institute at Berkeley, University of California–Berkeley

Introduction

Kontrolleret syntese af komplicerede molekylære strukturer har altid været et stort problem i syntetisk kemi. Ud fra dette synspunkt, at syntetisere multinukleære heterometallic komplekser i en designable mode er stadig en værdig emne at blive udfordret på området for uorganisk kemi på grund af antallet af mulige strukturelle resultater fra ligand-metalleringen tilgang, der almindeligvis anvendes til fremstilling af monomere metalkomplekser. Selv om flere eksempler på multinucleare heterometallic komplekser er blevet rapporteret hidtil 1,2,3, trial-and-error eller besværlige karakter af deres syntese kræver udviklingen af en simpel metode, der er gældende for en lang række strukturer.

Som en ny tilgang til at løse dette problem, vi i 2011 rapporterede en syntetisk metode 4,5 hvor forskellige mononukleære metalkomplekser har en Fmoc-beskyttet aminosyre-delen er sekventielt koblet til at give multimetallisk peptidiske arrays ved hjælp af de protokoller fast-fase polypeptid syntese 6. På grund af den fortløbende karakter polypeptidsyntese, en specifik sekvens af flere metalcentre er rationelt designable ved at styre antallet og rækkefølgen af ​​koblingsreaktioner af disse metalkompleksfarvestoffer monomerer. Senere denne fremgangsmåde blev yderligere modulopbygget at foretage forskellige større og / eller forgrenede array-strukturer ved at kombinere med kovalente binding mellem to kortere arrays 7.

Her vil vi vise, hvordan syntesen af sådanne multimetalliske peptidiske arrays typisk drives ved at vælge den nylig rapporteret WSMOCA (1 8 CAS RN 1827663-18-2, figur 1) som et repræsentativt eksempel. Selv syntesen af en bestemt array er beskrevet i denne protokol, de samme procedurer gælder for syntesen af en bred vifte af forskellige sekvenser, herunder isomerer 9. Vi forventer, at denne protocol vil inspirere flere forskere til at deltage i videnskaben om sekvens-kontrollerede forbindelser, hvor molekylerne undersøgt hidtil har typisk været biopolymerer men sjældent omfatter eksempler på metal-kompleks-baserede arter.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Protocol

1. Fremstilling af metal Komplekse monomerer (2 CAS RN 1381776-70-0, 3 CAS RN 1261168-42-6, 4 CAS RN 1261168-43-7, figur 1)

  1. Fremstilling af Ru monomer 2
    1. Kombiner den organiske forløber (5 9 CAS RN 1381776-63-1, figur 1) (380 mg, 0,48 mmol) og [Ru (p-cymen) Cl 2] dimer (224 mg, 0,37 mmol) med en omrører i en 100 ml enkelt-halset rundbundet kolbe.
    2. Tilsæt methanol (MeOH) (25 ml) til blandingen, forbinde en kondensator til den fælles af kolben, og omrør suspensionen ved 65 ° C i 3 timer i et temperaturstyret oliebad.
    3. Afkøl reaktionsblandingen til stuetemperatur og filtreres suspensionen gennem filtrerpapir ved sugning.
    4. Vask resten på filteret grundigt med MeOH indtil filtratet bliver visuelt farveløs og tør remanens under reduceret tryk.
    5. Kombiner resten og 4 '- (4-methylphenyl) -2,2': 6 &# 39;, 2 "-terpyridin (216 mg, 0,68 mmol) med en omrører i en 100 ml enkelt-hals rundbundet kolbe.
    6. Tilføj MeOH (22,5 ml) og vand (2,5 ml) til blandingen, forbinde en kondensator til den fælles af kolben, og omrør suspensionen ved 70 ° C i 16 timer.
    7. Afkøl reaktionsblandingen til stuetemperatur og filtreres suspensionen.
    8. Bundfaldet tørres på filteret under reduceret tryk og opløse den i dimethylsulfoxid (DMSO) (3 ml).
    9. Tilføj DMSO-opløsningen langsomt til et overskud af ethylacetat (EtOAc).
    10. Filtrer den resulterende suspension, vaskes remanensen på filteret med EtOAc, og tør det under reduceret tryk.
  2. Fremstilling af Pt monomer 3
    1. Kombiner de organiske precursor (6 4 CAS RN 1261168-39-1, figur 1) (360 mg, 0,50 mmol) og Pt (cycloocta-1,5-dien) Cl2 (195 mg, 0,52 mmol) med en omrører i en 100 ml enkelt-halset rundbundet kolbe. </ Li>
    2. Tilføj MeOH (15 ml) til blandingen, tilslutte en kondensator til den fælles af kolben, og rør suspensionen ved 65 ° C i 12 timer.
    3. Afkøl reaktionsblandingen til stuetemperatur og filtreres suspensionen.
    4. Vask resten på filteret grundigt med MeOH og tør det under reduceret tryk.
  3. Fremstilling af Rh monomer 4
    1. Kombiner de organiske precursor (6; figur 1) (360 mg, 0,50 mmol) og RhCl 3 · 3H 2 O (137 mg, 0,52 mmol) med en omrører i en 100 ml enkelt-halset rundbundet kolbe.
    2. Tilføj MeOH (50 ml) til blandingen, forbinde en kondensator til den fælles af kolben, og omrør suspensionen ved 65 ° C i 12 timer under en N2-atmosfære.
    3. Afkøl reaktionsblandingen til stuetemperatur og filtreres suspensionen.
    4. Vask resten på filteret grundigt med MeOH og tør det under reduceret tryk.
    4. 2. Udarbejdelse af Vandopløseligt Metal-Økologisk Complex Array 1

    1. Fmoc Afbeskyttelse fra TG Sieber Resin
      1. Kombiner as-købt TG Sieber-harpiks (135 mg) med en omrører i en 10 ml 2-halset kolbe forsynet med et afløb i bunden forsynet med et glasfilter og en 2-vejs stophane (figur 2a). Tilslut en 3-vejs stophane og en glasprop til leddene i kolben.
      2. Bytter indre atmosfære med N2 ved at anvende en vakuumledning, og derefter kvælde harpiksen med vandfrit kvalitet dichlormethan (CH2C 2) (1 ml) (figur 2b).
      3. Der tilsættes vandfrit-grade dimethylformamid (DMF) (3 ml) og piperidin (1 ml) i denne rækkefølge, og blandingen omrøres i 2,5 timer ved stuetemperatur.
      4. Fjern opløsningen ved filtrering gennem afløbet. Vask harpiksen med vandfrit kvalitet MeOH (3 ml, 3 min omrøring) og vandfrit-grade CH2C 2 (3 ml, 3min omrøring) skiftevis tre gange og derefter med vandfrit-grade CH2C 2 (3 ml, 3 min omrøring) fire gange (figur 2c).
      5. Kombiner alle opløsningerne fremstillet i 2.1.4 og fortyndes dem med acetonitril (CH3CN) til et volumen på 50 ml. En delmængde overføres (1 ml) af den resulterende opløsning i en kvarts cuvette med en optisk vejlængde på 1 cm og fortyndes med CH3CN (2 ml).
      6. Bestem mol antal afbeskyttet Fmoc del (f pmol) baseret på ekstinktionskoefficienten for piperidin-dibenzofulven addukt (6234 ved 299 nm) 10 og spektroskopisk opnåede absorbans (a) af opløsningen fremstilles ved protokol 2.1.5 ifølge følgende ligning:
        f = 0,05 x 10 6 x 3 x a / 6234
    2. Lastning af Ru monomer 2
      1. Der tilsættes vandfrit-grade CH2C 2 (2,5 ml), Ru monomer 2 N, N-diisopropylethylamin (Pr2NEt) (20 pi) i denne rækkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks og omrør blandingen i 12 timer ved stuetemperatur (figur 2d).
      2. Fjern opløsningen ved filtrering gennem afløbet. Vask harpiksen med vandfrit-grade DMSO (3 ml, 5 min omrøring) tre gange, vandfri-grade MeOH (3 ml, 3 min omrøring) og vandfrit-grade CH2C 2 (3 ml, 3 min omrøring) skiftevis tre gange og vandfri-grade CH2C 2 (3 ml, 3 min omrøring) tre gange.
      3. Der tilsættes vandfrit-grade CH2C 2 (5 ml), benzoesyreanhydrid (0,28 g, 1,5 mmol) og N -methylimidazol (0,10 ml, 1,5 mmol) i denne rækkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks og omrørblandingen i 2 timer ved stuetemperatur.
      4. Fjern opløsningen ved filtrering gennem afløbet. Vask harpiksen med vandfrit kvalitet CH2C 2 (3 ml, 3 min omrøring) og vandfrit-grade MeOH (3 ml, 3 min omrøring) skiftevis tre gange, og derefter med vandfrit kvalitet CH2C! 2 (3 ml, 3 min omrøring) tre gange.
      5. Gentag de protokoller, der er beskrevet i 2.1.3-2.1.6 at kvantificere mol antal belastede Ru monomer 2.
    3. Lastning af Fmoc- og side-rest tertiær-butyl (Bu) -beskyttede (L) -glutaminsyre (Glu) (7 CAS RN 71989-18-9, figur 1)
      1. Der tilsættes vandfrit-grade CH2C 2 (4,5 ml), Glu · H2O (39,4 mg, 88,8 pmol), HBTU (50,5 mg, 133,2 pmol), vandfrit-grade DMSO (0,5 ml), og Pr2NEt ( 50 pi) i denne rækkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks og omrør blandingen i 12 timer ved stue temperature (figur 2e).
        BEMÆRK: Mængden af Glu · H2O og HBTU gradvist faldet fra trin 2,3-2,7 at holde deres støkiometri til den reaktive NH2 funktionalitet på harpiksen konstant.
      2. Gentag de protokoller, der er beskrevet i 2.2.2-2.2.4.
      3. Tag en lille portion af harpiksen ud af kolben og sætte det i en blanding af trifluoreddikesyre (CF3 CO2 H) (2,5 pi), triethylsilan (Et3SiH) (0,5 pi), og 1,2-dichlorethan ( 47 pi). Sonikeres blandingen i 0,5 timer og bruge den resulterende opløsning til massespektrometri 4,7,8,9 (figur 3a).
      4. Gentag de protokoller, der er beskrevet i 2.1.3-2.1.6 at kvantificere mol antal indlæste Glu.
    4. Lastning af Pt monomer 3
      1. Der tilsættes vandfrit-grade DMSO (4,5 ml), Pt monomer (32,9 mg, 33,3 pmol), HBTU (18,9 mg, 50,0 pmol), vandfrit-grade CH2CI2 (0,5 ml), og Pr2NEt (20 pi) i denne rækkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks og omrør blandingen i 12 timer ved stuetemperatur (figur 2f).
      2. Gentag de protokoller, der er beskrevet i 2.2.2-2.2.5 at kvantificere mol antal belastede Pt monomer 3.
    5. Lastning af Glu
      1. Der tilsættes vandfrit-grade CH2C 2 (4,5 ml), Glu · H2O (27,8 mg, 62,9 pmol), HBTU (35,8 mg, 94,4 pmol), vandfrit-grade DMSO (0,5 ml), og Pr2NEt ( 50 pi) i denne rækkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks og omrør blandingen i 12 timer ved stuetemperatur.
      2. Gentag protokollerne som beskrevet i 2.3.2-2.3.4 (figur 3b).
    6. Loading af Rh monomer 4
      1. Der tilsættes vandfrit-grade DMSO (4,5 ml), Rh monomer 4 (21,8 mg, 23,3 pmol), HBTU (13,3 mg, 35,0 pmol), vandfrit-grade CH2C 2 (0,5 ml), og Pr2NEt (20 pi) i denne rækkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks og omrør blandingen i 12 timer ved stuetemperatur (figur 2G).
      2. Gentag de protokoller, der er beskrevet i 2.2.2.
      3. Gentag protokollerne som beskrevet i 2.6.1.
      4. Gentag de protokoller, der er beskrevet i 2.2.2-2.2.5 at kvantificere mol antal belastede Rh monomer 4.
    7. Lastning af Glu
      1. Der tilsættes vandfrit-grade CH2C 2 (4,5 ml), Glu · H2O (20,4 mg, 46,0 pmol), HBTU (26,2 mg, 69,0 pmol), vandfrit-grade DMSO (0,5 ml), og Pr2NEt ( 50 pi) i denne rækkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks og omrør blandingen i 12 timer ved stuetemperatur.
      2. Gentag de protokoller, der er beskrevet i 2.3.2-2.3.4 (Figur 3c).
    8. Lastning af 2- [2- (2-methoxyethoxy) ethoxy] eddikesyre (TEG) syre (8 CAS RN 16024-58-1, figur 1)
      1. Der tilsættes vandfrit-grade CH2C 2 (3 ml), TEG acid (14 pi, 91,0 pmol), HBTU (51,7 mg, 136,5 pmol), vandfrit-grade CH2C 2 (2 ml), og Pr2NEt ( 50 pi) i denne rækkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks og omrør blandingen i 12 timer ved stuetemperatur.
      2. Fjern opløsningen ved filtrering gennem afløbet. Vask harpiksen med vandfrit-grade DMSO (3 ml, 5 min omrøring) to gange, vandfri-grade MeOH (3 ml, 3 min omrøring) og vandfrit-grade CH2C 2 (3 ml, 3 min omrøring) skiftevis tre gange og vandfri-grade CH2C 2 (3 ml, 3 min omrøring) tre gange.
    9. Spaltning fra harpiksen ved afslutningen af fastfasesyntesen
      1. Vaskharpiksen med diethylether (4 ml, 5 min omrøring) tre gange, tørres under et vakuum, og svulme det med vandfrit kvalitet CH2C! 2 (1 ml, 5 min omrøring).
      2. Tilføj en blanding af CF3 CO2 H (0,1 ml), Et3SiH (20 pi), og 1,2-dichlorethan (1,9 ml) til suspensionen, og blandingen omrøres i 12 timer ved stuetemperatur.
      3. Fjern opløsningen ved filtrering gennem afløbet, tilføje en ny blanding af CF3 CO2 H (0,1 ml), Et3SiH (20 pi), og 1,2-dichlorethan (1,9 ml) til harpiksen, og blandingen omrøres i 1 time ved stuetemperatur.
      4. Gentag trin 2.9.3, indtil opløsningen bliver visuelt farveløs (Figur 2h).
      5. Bland alle de løsninger som opnået gennem protokoller 2.9.2-2.9.4 og analysere indholdet af den resulterende opløsning ved massespektrometri 4,7,8,9 (figur 3d).
      6. Fjerne flygtige arter af opløsningen ved evaporation og opløs remanensen i en blanding af CF3 CO2 H (0,2 ml), Et3SiH (40 pi), og 1,2-dichlorethan (3,8 ml).
      7. Blandingen omrøres i 24 timer ved stuetemperatur og analysere indholdet af den resulterende opløsning ved massespektrometri 4,7,8,9 at bekræfte den fuldstændige afbeskyttelse af t Bu grupper i siden rester af 1 (figur 3e).
      8. Fjerne flygtige arter af opløsningen ved inddampning.
    10. Oprensning af 1
      1. Sonikeres den faste remanens som opnået gennem protokol 2.9 i CH2C 2 og dekanter opløsningen. Gentag denne proces, indtil dekanteres løsningen bliver visuelt farveløs.
      2. Analysere indholdet af den resulterende faste remanens ved massespektrometri 4,7,8,9.
      3. Vask resten med MeOH (100 pl / 10 mg) med lydbehandling, dekanter opløsningen og analysere indholdet af det resulterende solid rest ved massespektrometri 4,7,8,9.
      4. Remanensen (1 mg) i en blanding af CH3CN (90 pi) og vand (10 pi) ved lydbehandling opløse og kombinere den resulterende opløsning med phosphatbufret saltvand (800 pi, 10 mM, pH = 7,4). Sonikeres blandingen og inkuberes det ved 37 ° C i 24 timer.
      5. Udtrække de farvede arter i dekanteres supernatanten med en blanding af 1,2-dichlorethan (500 pi), CH3CN (20 pi), og CF3 CO2 H (20 pi). Analyser ekstraktet ved massespektrometri 4,7,8,9 (figur 3f).
      6. Ekstraktionen gentages, indtil den vandige fase bliver visuelt farveløs. Kombiner de organiske opløsninger og fjerne flygtige arter ved fordampning.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Representative Results

Figur 1 viser de molekylære strukturer af de endelige målforbindelse, prækursorer, og mellemprodukter. Figur 2 viser billeder af harpiksen og Figur 3 viser MALDI-TOF massespektre af prøver på udvalgte fremgangsmådetrin. Billeder fra figur 2a til 2h vise ændringerne i farve og udseende af harpiks, det gennemgår under reaktionen trin i § 2 i protokollen. MALDI-TOF massespektrometri anvendes til at spore reaktioner og for at bekræfte tilstedeværelsen af ​​målarter som forventet.

figur 1
Figur 1. Molekylære strukturer af WSMOCA, prækursorer, og mellemprodukter (1) den målrettede WSMOCA.; (2, 3, 4) Ru, Pt, og Rh monomerer, henholdsvis; (5) den organiske forløber for Ru monomer 2; (6) det organiske forløber for Pt monomer 3 og Rh monomer 4; (7) Glu; (8) TEG acid; (9, 10, 11) syntetiske mellemprodukter, der skal detekteres ved 2.3.3, 2.5.2, og 2.7.2, henholdsvis. Klik her for at se en større version af dette tal.

Figur 2
Figur 2. optrædener af harpiksen ved de udvalgte syntesetrin Billeder af (a) as-købt TG Sieber-harpiks i glas til fastfasesyntese på 2.1.1.; (B) harpiksen kvældet i CH2C 2 (C) harpiksen vaskes efter afbeskyttelse af Fmoc-grupper ved 2.1.4; (D) harpiksen suspenderet i en opløsning til indladning af Ru monomer 2 ved 2.2.1; (E) harpiksen suspenderet i en opløsning til indladning af Glu ved 2.3.1; (F) harpiksen suspenderet i en opløsning til indladning af Pt monomer 3 ved 2.4.1; (G) harpiksen suspenderet i en opløsning til indladning af Rh monomer 4 ved 2.6.1; (H) harpiksen suspenderet i en løsning for spaltningsreaktionen ved 2.9.4. Klik her for at se en større version af dette tal.

Figur 3
Figur 3. Spor af udarbejdelsen af en determ. ined ved massespektrometrisk analyse MALDI-TOF massespektre af prøver som-spaltet fra harpiksen ved de udvalgte trin af fastfasesyntese (procedurer (a) 2.3.3 at bekræfte tilstedeværelsen af 9 (b) 2.5.2 at bekræfte tilstedeværelsen af 10 (c) 2.7.2 at bekræfte tilstedeværelsen af 11 (d) 2.9.5 at bekræfte tilstedeværelsen af 1) og de af prøverne ved de følgende trin (procedurer (e) 2.9.7 at bekræfte fuldstændig afbeskyttelse af t Bu grupper på den side rester af. 1. (f) 2.10.5 at bekræfte fravær af andre end en store signaler) klik her for at se en større version af dette tal.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Discussion

Perfekt fjernelse af de uønskede kemikalier fra harpiksen ikke altid er muligt blot ved vask med opløsningsmidler, der let kan opløse disse kemikalier. Et centralt teknik til effektivt at vaske harpiksen er at få det til at svulme op og krympe repetitivt så de kemikalier forblive inde vil blive tvunget ud. Dette er grunden til harpiksen i vores procedure behandles med CH2C 2 og MeOH skift som den vaskes (fx protokol 2.1.4).

Som følge af successive flere ikke-kvantitative koblingsreaktioner, kunne mængden af ​​målrettet array i som-spaltet blanding ved afslutningen af ​​den fastfasesyntese være lille. Selvom hver reaktion i fast fase syntese er generelt kun udføres én gang, kan den samme koblingsreaktion gentages flere gange, som eksemplificeret i protokol 2.6, hvis det er nødvendigt at forbedre den samlede kobling udbytte af den tilsvarende reaktionstrin. Ved at gentage samme coupling reaktionstider to gange, kan en ~ 10% større udbytte af den tilsvarende koblingsreaktion realiseres.

I modsætning til Fmoc-beskyttet aminosyre-monomerer almindeligvis anvendes til fastfase-polypeptidsyntese, de monomerer, der bærer et metalkompleks til multimetalliske peptidiske arrays viser generelt et udbytte på ikke mere end 80% i deres koblingsreaktioner ved overfladen af ​​harpiksen. Steriske virkninger på grund af tilstedeværelsen af ​​en voluminøs metalkompleks del spiller en rolle, som insertionen af ​​én aminosyre enhed ved C-terminalen af ​​monomeren undertiden forbedrer dens kobling udbytte drastisk. Men selv sådanne modifikationer af den monomere struktur stadig ikke er nok til at optimere de kvantitative koblingsreaktioner. Det er et spørgsmål, der skal behandles i fremtiden, især for high-throughput produktion af multimetalliske peptidiske arrays via automatisering af hele processen af ​​denne metode, som allerede er etableret i forbindelse med fast-fase polypeptid syntese. Sammenlignet med opløsning-fase-syntese, en af de vigtige fordele ved fastfasesyntese er let adskillelse af produkter bundet til harpiksen fra andre kemikalier i opløsningen ved filtrering og vask med opløsningsmidler, der kan opløse dem. 11 Dette er særligt nyttigt til syntesen af ​​multimetalliske arter, hvis separation / oprensning er ikke let med andre metoder. Følgelig fremhævet protokollen her er det eneste realistiske valg at gøre multimetalliske peptidiske arrays har en forudbestemt sekvens af tre eller flere forskellige metaller. Desuden, på grund af enkelheden i denne metode, kan protokollen dække produktionen af en langt bredere vifte af multimetalliske heteronukleare komplekser end dem tilgængelige fra allerede eksisterende syntetisk nærmer 1,2,3.

Som forbindelser fremstillet ved denne fremgangsmåde besidder en perfekt kontrolleret sekvens af metal centre langs peptidskelettet, de er appeling kandidater til at undersøge virkningerne af en sådan sekvens-regulerede strukturer på de interaktioner med bio-relaterede molekyler (f.eks, peptider, proteiner, nukleinsyrer og sukkerarter, som også har et reguleret sekvens i deres struktur). Dette er vores incitament til at gøre produkterne vandopløseligt.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Materials

Name Company Catalog Number Comments
Dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum(II) TCI D3592
Rhodium(III) chloride trihydrate Kanto Chemical 36018-62
Phosphate buffered saline, tablet Sigma Aldrich P4417-50TAB 
NovaSyn TG Sieber resin Novabiochem 8.55013.0005
HBTU TCI B1657
Benzoic anhydride Kanto Chemical 04116-30
Trifluoroacetic acid Kanto Chemical 40578-30
Triethylsilane TCI T0662
2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]acetic acid Sigma Aldrich 407003 Dried over 3 Å sieves
Dithranol Wako Pure Chemical Industries 191502
N-methylimidazole TCI M0508
Piperidine Kanto Chemical 32249-30
4'-(4-methylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine Sigma Aldrich 496375
Dehydrated grade dimethylsulfoxide Kanto Chemical 10380-05 
Dehydrated grade methanol Kanto Chemical 25506-05 
Dehydrated grade dichloromethane Kanto Chemical 11338-84
MeOH Kanto Chemical 25183-81 
Dimethylsulfoxide Kanto Chemical 10378-70
Ethyl acetate Kanto Chemical 14029-81
Acetonitrile Kanto Chemical 01031-70 
1,2-dichloroethane Kanto Chemical 10149-00
Diethyl ether Kanto Chemical 14134-00 
Dichloromethane Kanto Chemical 10158-81

DOWNLOAD MATERIALS LIST

References

  1. Takanashi, K., et al. Heterometal Assembly in Dendritic Polyphenylazomethines. Bull. Chem. Soc. Jpn. 80, 1563-1572 (2007).
  2. Packheiser, R., Ecorchard, P., Rüffer, T., Lang, H. Heteromultimetallic Transition Metal Complexes Based on Unsymmetrical Platinum(II) Bis-Acetylides. Organometallics. 27, 3534-3536 (2008).
  3. Sculfort, S., Braunstein, P. Intramolecular d10-d10 Interactions in Heterometallic Clusters of the Transition Metals. Chem. Soc. Rev. 40, 2741-2760 (2011).
  4. Vairaprakash, P., Ueki, H., Tashiro, K., Yaghi, O. M. Synthesis of Metal-Organic Complex Arrays. J. Am. Chem. Soc. 133, 759-761 (2011).
  5. Jacoby, M. Synthesis: Method Couples Various Metals in Predetermined Sequences. C&EN. 89, (2011).
  6. White, P., Eds Dörner, B. Synthetic Notes. Peptide Synthesis 2008/2009. , Merck: Germany. (2009).
  7. Sajna, K. V., Fracaroli, A. M., Yaghi, O. M., Tashiro, K. Modular Synthesis of Metal-Organic Complex Arrays Containing Precisely Designed Metal Sequences. Inorg. Chem. 54, 1197-1199 (2015).
  8. Sukul, P. K., et al. A Water-Soluble Metal-Organic Complex Array as a Multinuclear Heterometallic Peptide Amphiphile That Shows Unconventional Anion Dependency in Its Self-Assembly. Chem. Commun. 52, 1579-1581 (2016).
  9. Fracaroli, A. M., Tashiro, K., Yaghi, O. M. Isomers of Metal-Organic Complex Arrays. Inorg. Chem. 51, 6437-6439 (2012).
  10. Gude, M., Ryf, J., White, P. D. An Accurate Method for the Quantitation of Fmoc-Derivatized Solid Phase Supports. Letters in Peptide Science. 9, 203-206 (2002).
  11. Merrifield, R. B. Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide. J. Am. Chem. Soc. 85, 2149-2154 (1963).

Tags

Kemi multinukleære heterometallic komplekser fast-fase polypeptidsyntese vandopløselighed ruthenium platin rhodium
Syntese af en Vandopløseligt Metal-Organic Complex Array
Play Video
PDF DOI DOWNLOAD MATERIALS LIST

Cite this Article

Bose, P., Sukul, P. K., Yaghi, O.… More

Bose, P., Sukul, P. K., Yaghi, O. M., Tashiro, K. Synthesis of a Water-soluble Metal–Organic Complex Array. J. Vis. Exp. (116), e54513, doi:10.3791/54513 (2016).

Less
Copy Citation Download Citation Reprints and Permissions
View Video

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
Simple Hit Counter