Waiting
Login processing...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove
JoVE Journal Chemistry
Click here for the English version

Chemistry

Syntese av en vann-løselig metall-organisk kompleks rekke

Published: October 8, 2016 doi: 10.3791/54513
Automatic Translation
1, 1, 2,3,4, 1
1International Center for Materials Nanoarchitectonics, National Institute for Materials Science, 2Department of Chemistry, University of California–Berkeley, 3Materials Sciences Division, Lawrence Berkeley National Laboratory, 4Kavli Energy NanoSciences Institute at Berkeley, University of California–Berkeley

Introduction

Kontrollert syntese av kompliserte molekylære strukturer har alltid vært et stort problem i syntetisk kjemi. Fra dette synspunkt, å syntetisere flerkjernede heterometallic komplekser i en designable mote er fortsatt en verdig gjenstand for å bli utfordret innen uorganisk kjemi på grunn av antallet mulige strukturelle resultater fra ligand-metallebasert tilnærming som vanligvis brukes til fremstillingen av monomere metallkomplekser. Selv om flere eksempler på multinukleære heterometallic komplekser er blitt rapportert så langt 1,2,3, den prøve-og-feile eller vanskelige natur av deres syntese nødvendiggjør utvikling av en enkel metode som er anvendelig for en lang rekke konstruksjoner.

Som en ny tilnærming for å løse dette problemet, i 2011 rapporterte vi en syntetisk metode 4,5 der ulike mononukleære metallkomplekser med en Fmoc-beskyttet aminosyre-delen er sekvensielt koblet til gi multiMetalliske peptidic arrays ved hjelp protokoller av fast-fase polypeptid syntese 6. På grunn av den sammenhengende naturen av polypeptid-syntese, er en spesifikk sekvens av flere metall-sentre rasjonelt dimensjoneres ved å kontrollere antallet og rekkefølgen av koblingsreaksjoner av de metall komplekse monomerer. Senere denne tilnærmingen ble ytterligere modulærisert til å gjøre ulike større og / eller forgrenede array-strukturer ved å kombinere med kovalent binding mellom to kortere rekker 7.

Her vil vi vise hvordan syntesen av slike multimetallic peptidic arrays opereres typisk ved å velge den nylig rapportert WSMOCA (1 8 CAS RN 1827663-18-2 Figur 1) som et representativt eksempel. Selv om syntesen av en spesiell matrise er beskrevet i denne protokollen, de samme prosedyrer er anvendelig til syntese av et bredt spekter av forskjellige sekvenser, inkludert isomerer 9. Vi forventer at denne protocol vil inspirere flere forskere til å delta i vitenskapen om sekvensstyrte forbindelser, hvor molekylene undersøkt så langt har vanligvis vært biopolymerer, men sjelden har eksempler på metall-kompleks-baserte arter.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Protocol

1. Utarbeidelse av metall komplekse Monomerer (2 CAS RN 1381776-70-0, 3 CAS RN 1261168-42-6, 4 CAS RN 1261168-43-7, figur 1)

  1. Utarbeidelse av Ru monomer 2
    1. Kombiner den organiske forløper (5 9 CAS RN 1381776-63-1 Figur 1) (380 mg, 0,48 mmol) og [Ru (p cymen) Cl 2] dimer (224 mg, 0,37 mmol) med en rørepinne i en 100 ml én-halset rundbunnet kolbe.
    2. Legg metanol (MeOH) (25 ml) til blandingen, kobler en kondensator til skjøten av kolben, og røre suspensjonen ved 65 ° C i 3 timer i et temperaturkontrollert oljebad.
    3. Avkjøl reaksjonsblandingen til romtemperatur og filtrere suspensjonen gjennom et filterpapir ved suging.
    4. Vask residuet på filteret vaskes grundig med MeOH inntil filtratet blir visuelt er fargeløst og tørke residuet under redusert trykk.
    5. Kombiner residuet og 4 '- (4-metylfenyl) -2,2': 6 '# 39;, 2 "-terpyridine (216 mg, 0,68 mmol) med en rørestav i en 100 ml én-halset, rundbunnet kolbe.
    6. Legg MeOH (22,5 ml) og vann (2,5 ml) til blandingen, kobler en kondensator til skjøten av kolben, og røre suspensjonen ved 70 ° C i 16 timer.
    7. Avkjøl reaksjonsblandingen til romtemperatur og filtrerer suspensjonen.
    8. Tørk residuet på filteret under redusert trykk og oppløse den i dimetylsulfoksyd (DMSO) (3 ml).
    9. Tilsett DMSO-oppløsning sakte til et overskudd av etylacetat (EtOAc).
    10. Filtrer den resulterende suspensjonen, vaske residuet på filteret med EtOAc, og tørk den under redusert trykk.
  2. Utarbeidelse av Pt monomer 3
    1. Kombiner de organiske forløperen (6 4 CAS RN 1261168-39-1; figur 1) (360 mg, 0,50 mmol) og Pt (cyklookta-1,5-dien) Cl2 (195 mg, 0,52 mmol) med en rørestav i en 100 ml én-halset rundbunnet kolbe. </ Li>
    2. Legg MeOH (15 ml) til blandingen, kobler en kondensator til skjøten av kolben, og røre suspensjonen ved 65 ° C i 12 timer.
    3. Avkjøl reaksjonsblandingen til romtemperatur og filtrerer suspensjonen.
    4. Vask residuet på filteret vaskes grundig med MeOH og tørk den under redusert trykk.
  3. Utarbeidelse av Rh monomer 4
    1. Kombiner den organiske forløper (6; figur 1) (360 mg, 0,50 mmol) og RhCl 3 · 3 H 2 O (137 mg, 0,52 mmol) med en rørestav i en 100 ml én-halset rundbunnet kolbe.
    2. Legg MeOH (50 ml) til blandingen, kobler en kondensator til skjøten av kolben, og røre suspensjonen ved 65 ° C i 12 timer under en N2-atmosfære.
    3. Avkjøl reaksjonsblandingen til romtemperatur og filtrerer suspensjonen.
    4. Vask residuet på filteret vaskes grundig med MeOH og tørk den under redusert trykk.
    4. 2. Utarbeidelse av Vannløselig Metal-Organic Complex Array 1

    1. Fmoc Avbeskyttelse fra TG Sieber Resin
      1. Kombiner som Betalt TG Sieber resin (135 mg) med en rørepinne i en 10 ml 2-hals kolbe bærer en renne i bunnen utstyrt med et glassfilter og en to-veis stoppekran (figur 2a). Koble til en 3-veis stoppekran og en glasskork til leddene i kolben.
      2. Utveksle den indre atmosfære med N 2 ved hjelp av en vakuumledning, og deretter svelle harpiksen med vannfri grad av diklormetan (CH 2Cl 2) (1 ml) (figur 2b).
      3. Legg vannfri grad av dimetylformamid (DMF) (3 ml) og piperidin (1 ml) i denne rekkefølge, og blandingen omrøres i 2,5 timer ved romtemperatur.
      4. Fjerne oppløsningen ved filtrering gjennom avløpet. Vask harpiksen med vannfri grad av MeOH (3 ml, 3 min omrøring) og vannfritt grad av CH 2Cl 2 (3 ml, 3min omrøring) vekselvis tre ganger og deretter med vannfritt grad av CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min omrøring) fire ganger (figur 2c).
      5. Kombiner alle løsningene som oppnås i 2.1.4 og fortynne dem med acetonitril (CH3CN) til et volum på 50 ml. Overføre en alikvot (1 ml) av den resulterende oppløsningen inn i en kvartskyvette med en optisk lengde på 1 cm og fortynne den med CH3CN (2 ml).
      6. Bestem antallet mol avbeskyttet Fmoc-gruppen (f umol) basert på den ekstinksjonskoeffisient på piperidin-dibenzofulvene addukt (6234 ved 299 nm) 10 og spektroskopisk erholdte absorbans (a) av løsningen fremstilt via protokollen 2.1.5 henhold til den følgende ligning:
        f = 0,05 x 10 6 x 3 x a / 6234
    2. Lasting av Ru monomer 2
      1. Legg vannfri grad av CH 2Cl 2 (2,5 ml), Ru monomer 2 N, N-diisopropyletylamin (i Pr 2NEt) (20 ul) i denne rekkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks, og blandingen rørt i 12 timer ved romtemperatur (figur 2d).
      2. Fjerne oppløsningen ved filtrering gjennom avløpet. Vask harpiksen med vannfri grad av DMSO (3 ml, 5 min røring) tre ganger, vannfri grad av MeOH (3 ml, 3 min røring) og vannfritt grad av CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min røring) vekselvis tre ganger og vannfri grad av CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min omrøring) tre ganger.
      3. Legg vannfri grad av CH 2Cl 2 (5 ml), benzosyre-anhydrid (0,28 g, 1,5 mmol), og N-metylimidazol (0,10 ml, 1,5 mmol) i denne rekkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiksen og røreav blandingen i 2 timer ved romtemperatur.
      4. Fjerne oppløsningen ved filtrering gjennom avløpet. Vask harpiksen med vannfri grad av CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min omrøring) og vannfritt grad av MeOH (3 ml, 3 min røring) vekselvis tre ganger og deretter med vannfritt grad av CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min omrøring) tre ganger.
      5. Gjenta protokollene som beskrevet i 2.1.3-2.1.6 å kvantifisere mol antall lastet Ru monomer to.
    3. Lasting av Fmoc- og side-rest tertiær-butyl (t-Bu)-beskyttet (L) -glutamic syre (Glu) (7 CAS RN 71989-18-9; figur 1)
      1. Legg vannfri grad av CH 2Cl 2 (4,5 ml), Glu · H 2 O (39,4 mg, 88,8 umol), HBTU (50,5 mg, 133,2 umol), vannfritt grad av DMSO (0,5 ml), og jeg Pr 2NEt ( 50 ul) i denne rekkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks, og blandingen rørt i 12 timer ved værelses temperature (figur 2e).
        MERK: Mengden av Glu · H 2 O og HBTU blir gradvis redusert fra trinn 02.03 til 02.07 for å holde deres støkiometri til reaktiv NH2 funksjonalitet på harpiks konstant.
      2. Gjenta protokollene som beskrevet i 2.2.2-2.2.4.
      3. Ta en liten del av harpiksen ut av kolben og sette det inn i en blanding av trifluoreddiksyre (CF3 CO 2 H) (2,5 ul), trietylsilan (Et3SiH) (0,5 ul), og 1,2-dikloretan ( 47 mL). Sonikere blandingen i 0,5 timer og bruke den resulterende oppløsning for massespektrometri 4,7,8,9 (figur 3a).
      4. Gjenta protokollene som beskrevet i 2.1.3-2.1.6 å kvantifisere mol antall lastet Glu.
    4. Lasting av Pt monomer 3
      1. Legg vannfritt grad av DMSO (4,5 ml), Pt monomer (32,9 mg, 33,3 umol), HBTU (18,9 mg, 50,0 umol), vannfritt grad CH 2Cl 2 (0,5 ml), og jeg Pr 2NEt (20 ul) i denne rekkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks, og blandingen rørt i 12 timer ved romtemperatur (figur 2f).
      2. Gjenta protokollene som beskrevet i 2.2.2-2.2.5 å kvantifisere mol antall lastet Pt monomer tre.
    5. Lasting av Glu
      1. Legg vannfri grad av CH 2Cl 2 (4,5 ml), Glu · H 2 O (27,8 mg, 62,9 umol), HBTU (35,8 mg, 94,4 umol), vannfritt grad av DMSO (0,5 ml), og jeg Pr 2NEt ( 50 ul) i denne rekkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks, og blandingen rørt i 12 timer ved romtemperatur.
      2. Gjenta protokollene som beskrevet i 2.3.2-2.3.4 (figur 3b).
    6. Lasting av Rh monomer 4
      1. Legg vannfritt grad av DMSO (4,5 ml), Rh monomer 4 (21,8 mg, 23,3 umol), HBTU (13,3 mg, 35,0 umol), vannfritt grad av CH 2Cl 2 (0,5 ml), og jeg Pr 2NEt (20 ul) i denne rekkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks, og blandingen rørt i 12 timer ved romtemperatur (Figur 2g).
      2. Gjenta protokollene som beskrevet i 2.2.2.
      3. Gjenta protokollene som beskrevet i 2.6.1.
      4. Gjenta protokollene som beskrevet i 2.2.2-2.2.5 å kvantifisere mol antall lastet Rh monomer fire.
    7. Lasting av Glu
      1. Legg vannfri grad av CH 2Cl 2 (4,5 ml), Glu · H 2 O (20,4 mg, 46,0 umol), HBTU (26,2 mg, 69,0 umol), vannfritt grad av DMSO (0,5 ml), og jeg Pr 2NEt ( 50 ul) i denne rekkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks, og blandingen rørt i 12 timer ved romtemperatur.
      2. Gjenta protokollene som beskrevet i 2.3.2-2.3.4 (Figur 3c).
    8. Lasting av 2- [2- (2-metoksyetoksy) etoksy] eddiksyre (TEG) syre (8 CAS RN 16024-58-1; figur 1)
      1. Legg vannfri grad av CH 2Cl 2 (3 ml), TEG-eddiksyre (14 ul, 91,0 umol), HBTU (51,7 mg, 136,5 umol), vannfritt grad av CH 2Cl 2 (2 ml), og jeg Pr 2NEt ( 50 ul) i denne rekkefølge under en N2-atmosfære til den vaskede harpiks, og blandingen rørt i 12 timer ved romtemperatur.
      2. Fjerne oppløsningen ved filtrering gjennom avløpet. Vask harpiksen med vannfri grad av DMSO (3 ml, 5 min røring) to ganger, vannfri grad av MeOH (3 ml, 3 min røring) og vannfritt grad av CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min røring) vekselvis tre ganger og vannfri grad av CH 2Cl 2 (3 ml, 3 min omrøring) tre ganger.
    9. Spalting fra harpiksen ved slutten av fastfasesyntese
      1. vaskharpiksen med dietyleter (4 ml, 5 min omrøring) tre ganger, tørk den under vakuum, og sveller den med vannfritt grad av CH 2Cl 2 (1 ml, 5 min røring).
      2. Legg til en blanding av CF 3 CO 2 H (0,1 ml), Et3SiH (20 ul), og 1,2-dikloretan (1,9 ml) til suspensjonen og blandingen rørt i 12 timer ved romtemperatur.
      3. Fjerne oppløsningen ved filtrering gjennom avløpet, legge til en ny blanding av CF 3 CO 2 H (0,1 ml), Et3SiH (20 ul), og 1,2-dikloretan (1,9 ml) til harpiksen, og blandingen omrøres i 1 time ved romtemperatur.
      4. Gjenta trinn 2.9.3 inntil løsningen blir farveløs visuelt (figur 2 H).
      5. Kombiner alle løsningene som oppnås gjennom protokoller 2.9.2-2.9.4 og analysere innholdet av den resulterende oppløsning ved massespektrometri 4,7,8,9 (figur 3d).
      6. Fjerne flyktige arter av løsningen ved evaporation og oppløs residuet i en blanding av CF 3 CO 2 H (0,2 ml), Et3SiH (40 ul), og 1,2-dikloretan (3,8 ml).
      7. Omrør blandingen i 24 timer ved værelsestemperatur og analysere innholdet av den resulterende oppløsning ved hjelp av massespektrometri 4,7,8,9 å bekrefte fullstendig avbeskyttelse av t Bu grupper i side rester av 1 (figur 3E).
      8. Fjerne flyktige arter av oppløsningen ved avdamping.
    10. Rensing av 1
      1. Sonikere den faste rest som oppnås gjennom protokoll 2,9 i CH 2Cl 2 og dekanter løsningen. Gjenta denne prosessen til decant løsningen blir visuelt fargeløs.
      2. Analysere innholdet av det resulterende faste resten ved hjelp av massespektrometri 4,7,8,9.
      3. Vask residuet med MeOH (100 pl / 10 mg) med sonikering, dekanter løsningen, og analysere innholdet av den resulterende sOlid residuet ved massespektrometri 4,7,8,9.
      4. Oppløs residuet (1 mg) i en blanding av CH3CN (90 ul) og vann (10 ul) ved ultralydbehandling og kombinere den resulterende løsning med fosfat-bufret saltløsning (800 pl, 10 mM, pH = 7,4). Sonikere blandingen og inkuberes det ved 37 ° C i 24 timer.
      5. Ekstraher de fargede artene i dekanter supernatanten med en blanding av 1,2-dikloretan (500 mL), CH3CN (20 ul), og CF 3 CO 2 H (20 ul). Analysere ekstraktet ved massespektrometri 4,7,8,9 (figur 3f).
      6. Gjenta ekstraksjonen inntil det vandige fasen blir visuelt er fargeløs. Kombiner de organiske løsninger og fjerne flyktige art ved fordampning.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Representative Results

Figur 1 viser de molekylære strukturene til de endelige målforbindelse, forløpere og mellomprodukter. Figur 2 viser bilder av harpiksen og Figur 3 viser MALDI-TOF-massespektra av prøver på utvalgte prosedyretrinn. Bilder fra figur 2a til 2t viser endringene i farge og utseende av den harpiks som den gjennomgår under reaksjonsfremgangsmåten i del 2 av protokollen. MALDI-TOF-massespektrometri blir brukt til å spore reaksjoner, og for å bekrefte tilstedeværelse av målartene som forventet.

Figur 1
Figur 1. Molekylstrukturene til WSMOCA, forløpere og mellomprodukter (1) den måls WSMOCA.; (2, 3, 4) Ru, Pt, Rh og monomerer, henholdsvis; (5) den organiske forløper for Ru monomer 2; (6) den organiske forløper for Pt-monomer 3 og Rh monomer 4; (7) Glu; (8) TEG-syre; (9, 10, 11) syntetiske mellom å bli oppdaget på 2.3.3, 2.5.2 og 2.7.2, henholdsvis. Klikk her for å se en større versjon av dette tallet.

Figur 2
Figur 2. Utseendet av harpiksen ved de valgte syntetiske trinn bilder fra (a) som kjøpes-TG Sieber harpiks i glass for fast-fasesyntese ved 2.1.1.; (B) harpiksen svellet i CH 2Cl 2 (C) harpiksen ble vasket etter avbeskyttelse av Fmoc-grupper ved 2.1.4; (D) harpiksen suspendert i en løsning for lasting av Ru monomer 2 ved 2.2.1; (E) harpiksen suspendert i en løsning for lasting av Glu ved 2.3.1; (F) harpiksen suspendert i en løsning for lasting av Pt monomer 3 ved 2.4.1; (G) harpiksen suspendert i en løsning for lasting av Rh monomer 4 ved 2.6.1; (H) harpiksen suspendert i en løsning for spalting reaksjon på 2.9.4. Klikk her for å se en større versjon av dette tallet.

Figur 3
Figur 3. Spor av utarbeidelse av en determ. bestemt ved massespektrometrisk analyse MALDI-TOF massespektra av prøver som-spaltet fra harpiksen ved de valgte trinn av fast-fase syntese (prosedyrene (a) 2.3.3 for å bekrefte tilstedeværelsen av 9, (b) 2.5.2 for å bekrefte nærvær av 10, (c) 2.7.2 for å bekrefte tilstedeværelsen av 11, (d) 2.9.5 for å bekrefte nærvær av 1) og de av prøvene ved de følgende trinn (prosedyrer (e) 2.9.7 for å bekrefte den fullstendige avbeskyttelse av t Bu grupper på side rester av en,. (f) 2.10.5 for å bekrefte fraværet av noen store signaler andre enn for ett) klikk her for å se en større versjon av dette tallet.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Discussion

Perfekt fjerning av de uønskede kjemikalier fra harpiksen er ikke alltid mulig ganske enkelt ved vasking med oppløsningsmidler som lett kan oppløse disse kjemikaliene. En viktig teknikk for effektivt å vaske harpiksen for å bevirke den til å svelle og krympe gjentagelser slik at kjemikaliene rester inne vil bli tvunget ut. Dette er grunnen til at harpiksen i vår fremgangsmåte blir behandlet med CH 2Cl 2 og MeOH vekselvis som den er vasket (f.eks protokoll 2.1.4).

Som en konsekvens av suksessive flere ikke-kvantitative koblingsreaksjoner, kan mengden av målrettet matrise i den as-spaltede blanding ved slutten av fastfasesyntesen være små. Selv om hver reaksjon i fast-fasesyntese blir vanligvis bare utført en gang, kan det samme koblingsreaksjonen bli gjentatt flere ganger, som eksemplifisert i protokollen 2.6, hvis det er nødvendig for å forbedre den samlede kopling utbyttet for den tilsvarende reaksjonstrinn. Ved å gjenta den samme coupling reaksjons to ganger, kan en ~ 10% større utbytte av det tilsvarende koblingsreaksjonen bli realisert.

I motsetning til Fmoc-beskyttet aminosyre monomerer som vanligvis anvendes for fastfase-polypeptid-syntese, de monomerer som bærer et metallkompleks for multimetallic peptidiske matriser viser generelt et utbytte på ikke mer enn 80% i sitt koblingsreaksjoner på overflaten av harpiksen. Steriske effekter på grunn av tilstedeværelsen av en omfangsrik metallkompleks rest spiller en rolle, som innsetting av en aminosyre-enhet ved C-terminalen av monomeren ofte forbedrer dens kopling utbytte drastisk. Men selv slike modifikasjoner av monomeren strukturen er likevel ikke nok til å optimalisere de kvantitative koblingsreaksjoner. Dette er et problem som skal løses i fremtiden, særlig for high-throughput produksjon av multimetallic peptidiske arrays via automatisering av hele fremgangsmåten ifølge denne metode, som allerede er etablert i tilfellet med fast fase polypeptid-syntese. Sammenlignet med oppløsning-fase syntese, en av de viktige fordelene ved fast-fasesyntese er det lett separasjon av produkter som er knyttet til harpiksen fra andre kjemikalier i oppløsning ved filtrering og vasking med oppløsningsmidler som kan oppløse dem. 11 Dette er spesielt nyttig for syntesen av multimetallic arter som separasjon / rensing er ikke lett med andre metoder. I henhold til protokollen markert her er det eneste realistiske valg å gjøre multimetallic peptidiske matriser som har en forutbestemt sekvens av tre eller flere forskjellige metaller. Dessuten, på grunn av enkelheten av denne metoden, kan protokollen som dekker produksjon av et mye bredere område av multimetallic heteronuclear komplekser enn de som er tilgjengelige fra allerede eksisterende syntetiske tilnærminger 1,2,3.

Som forbindelser produsert ved denne metoden har en perfekt kontrollert sekvens av metallsentre langs peptidryggraden, er de appelling kandidater for å undersøke effektene av slike sekvens reguleres strukturer på interaksjoner med bio-relaterte molekyler (f.eks, peptider, proteiner, nukleinsyrer, og sukker, som også har en regulert sekvens i sin struktur). Det er vår incitament til å gjøre produktene vannoppløselig.

Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.

Materials

Name Company Catalog Number Comments
Dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum(II) TCI D3592
Rhodium(III) chloride trihydrate Kanto Chemical 36018-62
Phosphate buffered saline, tablet Sigma Aldrich P4417-50TAB 
NovaSyn TG Sieber resin Novabiochem 8.55013.0005
HBTU TCI B1657
Benzoic anhydride Kanto Chemical 04116-30
Trifluoroacetic acid Kanto Chemical 40578-30
Triethylsilane TCI T0662
2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]acetic acid Sigma Aldrich 407003 Dried over 3 Å sieves
Dithranol Wako Pure Chemical Industries 191502
N-methylimidazole TCI M0508
Piperidine Kanto Chemical 32249-30
4'-(4-methylphenyl)-2,2':6',2"-terpyridine Sigma Aldrich 496375
Dehydrated grade dimethylsulfoxide Kanto Chemical 10380-05 
Dehydrated grade methanol Kanto Chemical 25506-05 
Dehydrated grade dichloromethane Kanto Chemical 11338-84
MeOH Kanto Chemical 25183-81 
Dimethylsulfoxide Kanto Chemical 10378-70
Ethyl acetate Kanto Chemical 14029-81
Acetonitrile Kanto Chemical 01031-70 
1,2-dichloroethane Kanto Chemical 10149-00
Diethyl ether Kanto Chemical 14134-00 
Dichloromethane Kanto Chemical 10158-81

DOWNLOAD MATERIALS LIST

References

  1. Takanashi, K., et al. Heterometal Assembly in Dendritic Polyphenylazomethines. Bull. Chem. Soc. Jpn. 80, 1563-1572 (2007).
  2. Packheiser, R., Ecorchard, P., Rüffer, T., Lang, H. Heteromultimetallic Transition Metal Complexes Based on Unsymmetrical Platinum(II) Bis-Acetylides. Organometallics. 27, 3534-3536 (2008).
  3. Sculfort, S., Braunstein, P. Intramolecular d10-d10 Interactions in Heterometallic Clusters of the Transition Metals. Chem. Soc. Rev. 40, 2741-2760 (2011).
  4. Vairaprakash, P., Ueki, H., Tashiro, K., Yaghi, O. M. Synthesis of Metal-Organic Complex Arrays. J. Am. Chem. Soc. 133, 759-761 (2011).
  5. Jacoby, M. Synthesis: Method Couples Various Metals in Predetermined Sequences. C&EN. 89, (2011).
  6. White, P., Eds Dörner, B. Synthetic Notes. Peptide Synthesis 2008/2009. , Merck: Germany. (2009).
  7. Sajna, K. V., Fracaroli, A. M., Yaghi, O. M., Tashiro, K. Modular Synthesis of Metal-Organic Complex Arrays Containing Precisely Designed Metal Sequences. Inorg. Chem. 54, 1197-1199 (2015).
  8. Sukul, P. K., et al. A Water-Soluble Metal-Organic Complex Array as a Multinuclear Heterometallic Peptide Amphiphile That Shows Unconventional Anion Dependency in Its Self-Assembly. Chem. Commun. 52, 1579-1581 (2016).
  9. Fracaroli, A. M., Tashiro, K., Yaghi, O. M. Isomers of Metal-Organic Complex Arrays. Inorg. Chem. 51, 6437-6439 (2012).
  10. Gude, M., Ryf, J., White, P. D. An Accurate Method for the Quantitation of Fmoc-Derivatized Solid Phase Supports. Letters in Peptide Science. 9, 203-206 (2002).
  11. Merrifield, R. B. Solid Phase Peptide Synthesis. I. The Synthesis of a Tetrapeptide. J. Am. Chem. Soc. 85, 2149-2154 (1963).

Tags

Kjemi flerkjernede heterometallic komplekser solid-fase polypeptid syntese vannløselighet ruthenium platina rhodium
Syntese av en vann-løselig metall-organisk kompleks rekke
Play Video
PDF DOI DOWNLOAD MATERIALS LIST

Cite this Article

Bose, P., Sukul, P. K., Yaghi, O.… More

Bose, P., Sukul, P. K., Yaghi, O. M., Tashiro, K. Synthesis of a Water-soluble Metal–Organic Complex Array. J. Vis. Exp. (116), e54513, doi:10.3791/54513 (2016).

Less
Copy Citation Download Citation Reprints and Permissions
View Video

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
Simple Hit Counter