Summary
Es werden Protokolle zur Synthese von Mikrokugeln aus Polymeren, die Manipulation von Mikrokügelchen und Mikro-Photolumineszenzmessungen vorgestellt.
Abstract
Dieses Papier beschreibt drei Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden Mikrokugeln, die π-konjugierte oder nicht-konjugierte Polymere umfassen: Dampfdiffusion, Grenzflächenausfällung und Minimulsion. Bei allen Verfahren werden gut definierte, mikrometergroße Kugeln aus einem Selbstorganisationsverfahren in Lösung erhalten. Das Dampfdiffusionsverfahren kann zu Kugeln mit der höchsten Sphärizität und Oberflächenglätte führen, doch sind die Typen der Polymere, die diese Sphären bilden können, begrenzt. Andererseits können in der Mini-Emulsionsmethode Mikrokügelchen aus verschiedenen Polymertypen hergestellt werden, auch aus hochkristallinen Polymeren mit coplanaren, π-konjugierten Grundgerüsten. Die photolumineszierenden (PL) -Eigenschaften von einzelnen isolierten Mikrokugeln sind ungewöhnlich: Die PL ist innerhalb der Kugeln eingeschlossen, breitet sich am Umfang der Kugeln über die gesamte interne Reflexion an der Polymer / Luft-Grenzfläche aus und stört sich selbst, um scharfe und periodische Resonanz zu zeigen PL-Linien. Diese ResonatinG-Modi sind sogenannte "flüsternde Galeriemodi" (WGMs). Diese Arbeit zeigt, wie man WGM PL aus einzelnen isolierten Sphären mithilfe der Mikro-Photolumineszenz (μ-PL) -Technik messen kann. Bei dieser Technik bestrahlt ein fokussierter Laserstrahl eine einzelne Mikrosphäre und die Lumineszenz wird durch ein Spektrometer detektiert. Eine Mikromanipulationstechnik wird dann verwendet, um die Mikrokugeln einzeln zu verbinden und die Zwischensphäre-PL-Ausbreitung und Farbumwandlung von gekoppelten Mikrokugeln bei Anregung am Umfang einer Kugel und Erkennung von PL von der anderen Mikrosphäre zu demonstrieren. Diese Techniken, μ-PL und Mikromanipulation, sind für Experimente zur mikrooptischen Applikation unter Verwendung von Polymermaterialien geeignet.
Introduction
Polymer-Nano / Mikro-Partikel werden weithin für eine Vielzahl von Anwendungen verwendet, einschließlich als Katalysator-Träger, Säulenchromatographie-Füllstoffe, Arzneimittelabgabemittel, fluoreszierende Sonden für die Zellverfolgung, optische Medien und dergleichen 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 . Insbesondere haben π-konjugierte Polymere inhärente lumineszierende und ladungsleitende Eigenschaften, die für optische, elektronische und optoelektronische Anwendungen unter Verwendung von Polymerkugeln 10 , 11 , 12 , 13 , 14 vorteilhaft sind, insbesondere Laseranwendungen unter Verwendung von weicher orgAnic materialien 15 , 16 , 17 So bildet die dreidimensionale Integration von Kugeln mit mehreren hundert Nanometern Durchmesser kolloidale Kristalle, die photonische Bandlücken bei einer bestimmten Wellenlänge 18 , 19 zeigen . Wenn das Licht in der Peripherie der Zwischensphäre eingeschlossen ist, erscheint in der Mitte des Stoppbandes eine Lasereaktion. Wenn andererseits die Größe der Kugeln auf die Mikrometer-Skala zunimmt, wird Licht in einer einzigen Mikrosphäre über eine gesamte interne Reflexion an der Polymer / Luft-Grenzfläche 20 eingeschlossen. Die Ausbreitung der Lichtwelle am maximalen Umfang führt zu einer Interferenz, was zum Auftreten eines Resonanzmodus mit scharfen und periodischen Emissionslinien führt. Diese optischen Modi sind sogenannte "flüsternde Galeriemodi" (WGMs). Der Begriff "flüsternde Galerie" stammt ausSt. Paul's Cathedral in London, wo sich Schallwellen entlang des Umfangs der Mauer ausbreiten, so dass Flüstern von einer Person auf der anderen Seite der Galerie gehört werden. Weil die Wellenlänge des Lichts auf der Submikrometer-Skala liegt, die weit kleiner als Schallwellen ist, ist eine solche große Kuppel für die WGM von Licht nicht notwendig: winzige, mikrometerbasierte, gut definierte Gefäße wie Mikrokugeln, Mikrodiscs , Und Mikrokristalle, erfüllen die WGM-Bedingungen.
Gleichung 1 ist eine einfache Form der WGM-Resonanzbedingung 21 :
Nπd = lλ (1)
Wobei n der Brechungsindex des Resonators ist, d der Durchmesser, l die ganze Zahl und λ die Wellenlänge des Lichts ist. Der linke Teil von (1) ist die optische Weglänge durch eine Kreisausbreitung. Wenn der optische Pfad mit demInteger-Vielfache der Wellenlänge tritt Resonanz auf, während bei der anderen Wellenlänge die Lichtwelle beim Rundung vermindert wird.
Dieses Papier stellt mehrere experimentelle Verfahren zur Herstellung von Mikrokugeln für WGM-Resonatoren aus konjugierten Polymeren in Lösung vor: Dampfdiffusion 22 , 23 , 24 , 25 , 26 , 27 , 28 , 29 , 30 , Mini-Emulsion 31 und Grenzflächenausfällung 32 . Jede Methode hat einzigartige Eigenschaften; Beispielsweise liefert das Dampfdiffusionsverfahren gut definierte Mikrokugeln mit sehr hoher Sphärizität und glatten Oberflächen, aber nur niedermolekulare Polymere können diese Mikrokugeln bilden. Auf der anderen Seite, für die Mini-EmulsionVerfahren können verschiedene Arten von konjugierten Polymeren, einschließlich hochkristalliner Polymere, Sphären bilden, aber die Oberflächenmorphologie ist schlechter als diejenige, die aus dem Dampfdiffusionsverfahren erhalten wird. Das Grenzflächenpräzipitationsverfahren ist bevorzugt zur Herstellung von Mikrokügelchen aus farbstoffdotierten, nicht konjugierten Polymeren. In allen Fällen spielt die Auswahl des Lösungsmittels und des Nichtlösungsmittels eine wichtige Rolle bei der Bildung der sphärischen Morphologie.
In der zweiten Hälfte dieses Aufsatzes werden μ-PL und Mikro-Manipulationstechniken vorgestellt. Für die μ-PL-Technik werden Mikrokugeln auf einem Substrat dispergiert und ein fokussierter Laserstrahl wird durch eine Mikroskoplinse verwendet, um eine einzelne isolierte Mikrosphäre 24 zu bestrahlen. Das erzeugte PL aus einer Kugel wird durch ein Spektrometer durch das Mikroskopobjektiv detektiert. Das Bewegen der Probenstufe kann die Position des Erregungspunktes variieren. Der Erkennungspunkt ist auch durch Kippen der Kollimatoroptik des Auszugs variabelLaserstrahl in Bezug auf die optische Achse des Erfassungspfades 28 , 32 . Um die Lichtausbreitung und die Wellenlängenumwandlung zu untersuchen, kann die Mikromanipulationstechnik verwendet werden 32 . Um mehrere Mikrokugeln mit unterschiedlichen optischen Eigenschaften zu verbinden, ist es möglich, eine Kugel mit einer Mikronadel aufzunehmen und auf eine andere Kugel zu legen. In Verbindung mit den Mikromanipulationstechniken und dem μ-PL-Verfahren können verschiedene optische Messungen unter Verwendung von konjugierten Polymerkugeln durchgeführt werden, die durch ein einfaches Selbstorganisationsverfahren hergestellt werden. Dieses Videopapier wird für Leser nützlich sein, die weiche Polymermaterialien für optische Anwendungen verwenden möchten.
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Protocol
1. Herstellungsprotokolle von Polymer-Mikrosphären
- Dampfdiffusionsverfahren
- Man löst 2 mg konjugierte Polymere wie P1 (Poly [(9,9-dioctylfluoren-2,7-diyl) - alt - (5-octylthieno [3,4- c ] pyrrol-4,6-dion-1, 3-diyl)])) 28 und P2 (Poly [(N- (2-heptylundecyl) carbazol-2,7-diyl) - alt - (4,8-bis [(dodecyl) carbonyl] benzo [1,2- b : 4,5- b '] -dithiophen-2,6-diyl)]) 28 , in 2 ml Chloroform (ein gutes Lösungsmittel) in einer 5-ml-Durchstechflasche.
- 5 ml Methanol (ein schlechtes Lösungsmittel) in eine 50 ml Durchstechflasche geben.
- Setzen Sie die 5-ml-Durchstechflasche, die die Chloroformlösung des Polymers enthält, in die 50 ml-Durchstechflasche mit Methanol.
- Die 50-ml-Durchstechflasche bedecken und 3 Tage bei 25 ° C aufbewahren, um die Ausfällung der Polymermikrokugeln zu ermöglichen.
- Mini-Emulsion Methode
- 5 mg konjugierte Polymere wie polY [9,9-di-n-octylfluorenyl-2,7-diyl] (PFO) und Poly [2-methoxy-5- (3 ', 7'-dimethyloctyloxy) -1,4-phenylenvinylen] (MDMOPPV) In 1 ml Chloroform.
- 30 mg (~ 50 mM) Natriumdodecylsulfat (SDS) in 2 ml entionisiertem Wasser auflösen.
- Füge 100 μl der Chloroformlösung des Polymers zu 2 ml wasserhaltigem SDS hinzu.
- Das Chloroform / Wasser-Gemisch wird mit einem Ultra-High-Speed-Homogenisator bei 30.000 U / min für 2 min kräftig gerührt, um die Lösung zu emulgieren.
- Halten Sie es für 1 Tag, ohne die Durchstechflasche zu bedecken, um das Chloroform zu verdampfen.
- Die Dispersion in einem 1,5 ml Mikrozentrifugenröhrchen für 5 min bei 2.200 x g zentrifugieren Entfernen Sie die überstehende wässrige Lösung, die SDS enthält.
- 2 ml entionisiertes Wasser zugeben und kräftig schütteln.
- Wiederholen Sie Schritt 1.2.6 und 1.2.7 dreimal, um die restlichen SDS zu waschen.
- Schnittstelle Niederschlagsmethode
- 200 μg Polystyrol (PS) und 10 μ auflösenG Fluoreszenzfarbstoff (Bor-Dipyrrin, BODIPY) bis 0,2 ml Tetrahydrofuran (THF).
- Die THF-Lösung vorsichtig auf 1 ml der Wasserschicht geben.
- Halten Sie das zweischichtig getrennte THF / Wasser für 6 h, ohne die Durchstechflasche zu bedecken, um die Ausfällung der Polymermikrokugeln zu ermöglichen.
2. Mikro-Photolumineszenz (μ-PL) Messung
- Probenvorbereitung
- Eine Suspension der in Abschnitt 1 hergestellten Mikrokugeln in einem Nichtlösungsmittel ( dh Methanol oder deionisiertem Wasser) verdünnen.
- Einen Tropfen (20-30 & mgr; l) der verdünnten Suspension der Mikrokugeln auf ein Quarzsubstrat unter Verwendung eines Schleuderbeschichters (typischerweise 2000 U / min für 50 s) abgeben.
- Trocknen Sie den erhaltenen gegossenen Film, bis die Lösungsmittel vollständig verdampft sind (~ 5 min).
- Versuchsaufbau
- Setzen Sie das Quarzsubstrat (15 x 15 x 0,5 mm 3 ) auf die Probenstufe eines optischen MikronsOscope
- Finden Sie gut definierte Mikrosphären, die aus anderen Sphären isoliert sind und für die μ-PL-Messung geeignet sind.
- Wählen Sie einen Laser ( dh Wellenlänge, kontinuierliche Welle oder Puls, Bestrahlungszeit, Integration, etc. ).
- Wählen Sie die Vergrößerung des Objektivs.
- Messungen
- Verwenden Sie einen fokussierten Laserstrahl, um die Mikrosphäre zu bestrahlen. Verwenden Sie den folgenden Laserzustand: cw oder gepulster Laser mit Anregungswellenlängen ( λ ex ) von 405 nm (cw), 450 nm (cw), 355 nm (Pulslaser, Frequenz, 1 kHz, Pulsdauer, 7 ns) und 470 Nm (Pulslaser, Frequenz, 2,5 MHz, Pulsdauer, 70 ps).
- Aufzeichnen des PL-Spektrums an der angeregten Stelle mit einem Spektrometer mit einem Gitter von 300 oder 1.200 Rillen mm -1 .
- Nehmen Sie ein fluoreszierendes Bild.
- Ändern Sie den Erregungspunkt, indem Sie die Probenstufe bewegen.
- Ändern Sie den Erkennungspunkt durch Kippen des Kollimators(Falls benötigt).
3. Mikromanipulationstechnik
- Manipulation von Mikrosphären
- Setzen Sie ein Quarzsubstrat, auf dem die Mikrokügelchen auf der Probenstufe eines optischen Mikroskops immobilisiert sind.
- Finden Sie eine gut definierte Mikrosphäre, die für die μ-PL-Messung geeignet ist.
- Setzen Sie eine Kunststoff-Mikronadel auf ein Mikro-Manipulationsgerät.
- Bewegen Sie die Mikronadel mit einem computergesteuerten Joystick, um eine Mikrosphäre aufzunehmen.
- Bewegen Sie die Mikrosphäre und verbinden Sie sie mit einer anderen Mikrosphäre.
- Messen Sie das μ-PL von der angeschlossenen Mikrosphäre.
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Representative Results
Fig. 1 zeigt schematische Darstellungen des Dampfdiffusionsverfahrens (a), des Mini-Emulsionsverfahrens (b) und des Grenzpräzipitationsverfahrens (c). Für das Dampfdiffusionsverfahren ( 1a ) wurde eine 5 ml-Durchstechflasche, die eine CHCl & sub3 ; -Lösung von Polymeren (0,5 mg ml & supmin; ¹ , 2 ml) enthielt, in eine 50 ml-Durchstechflasche gegeben, die 5 ml eines Nichtlösungsmittels wie MeOH enthielt . Die äußere Durchstechflasche wurde verschlossen und dann für 3 Tage bei 25 ° C stehen gelassen. Der Dampf des Nichtlösungsmittels diffundiert langsam in die Lösung, was zur Ausfällung der Polymere durch den übersättigten Zustand führt. Für die Mini-Emulsionsmethode (Abbildung 1b ) wurde eine CHCl 3 -Lösung von Polymeren (5 mg mL -1 , 200 μl) zu einer wässrigen Lösung von Natrium- n- dodecylsulfat (SDS, 1 mM, 2 ml) gegeben. Die wasser / CHCl & sub3; -Phasen-getrennte Lösung war EmulsiDurch kräftiges Rühren mit einem Homogenisator (30.000 U / min, 5 min). Die erhaltene Emulsion wurde 24 h bei 25 ° C und 1 atm stehengelassen, um das CHCl 3 natürlich zu verdampfen. Das überschüssige SDS wurde durch Austauschen des überstehenden Wassers durch Zentrifugation (3 mal) entfernt, um einen Niederschlag von konjugierten Polymeren zu erhalten. Für das Grenzflächenpräzipitationsverfahren ( 1c ) wurde eine THF-Lösung eines Gemisches aus Polystyrol (PS, [PS] = 1,0 mg ml -1 ) und Fluoreszenzfarbstoff ([Farbstoff] = 0,002-1,0 mg mL -1 = 6,4-3.200 ΜM) wurde sorgfältig zu der Nichtlösungsschicht einer Wasser / EtOH-Mischung (6/1 V / V, 1 ml) gegeben. Die langsame Diffusion der Lösungsmittel, zusammen mit der gleichzeitigen Verdampfung von THF zur Luft, führte zu einer Ausfällung nach 6 h Alterung.
Rasterelektronenmikroskopie (SEM) -Mikrographien der resultierenden Mikrokügelchen, die durch jedes Verfahren hergestellt wurden, sind in Fig. 1 dargestelltUre 1 Für die Dampfdiffusions- und Grenzflächenpräzipitationsverfahren wurden gut definierte Mikrokugeln mit hoher Sphärizität und glatten Oberflächen erhalten. Auf der anderen Seite wurden für die Mini-Emulsionsmethode gut definierte Mikrosphären erhalten, aber die Oberflächenmorphologie war im Vergleich zu den anderen Methoden nicht so glatt. Dies liegt daran, dass das Tensid die gesamte Oberfläche der Mikrokugeln bedeckt. Der Verdienst der Mini-Emulsionsmethode besteht jedoch darin, dass Mikrosphären aus verschiedenen Arten konjugierter Polymere hergestellt werden können. Dies ist sehr vorteilhaft, weil mit dem Dampfdiffusionsverfahren Polymere mit hoher Kristallinität kaum sphärische Geometrie bilden. Bei dem Grenzflächenpräzipitationsverfahren wird Wasser häufig als Nichtlösungsmittel auf der Bodenschicht verwendet. Allerdings sind π-konjugierte Polymere meist sehr hydrophob, so dass eine starke Agglomeration der resultierenden Mikrokügelchen auftritt. Dies ist nachteilig für die Isolierung jeder einzelnen Mikrosphäre auf einem Substrat für μ-PL meAsurements
Abbildung 2 zeigt eine schematische Darstellung des μ-PL-Versuchsaufbaus. Ein optisches Mikroskop mit einem 50X oder 100X Objektiv wurde verwendet, um geeignete Partikel zu identifizieren und deren Durchmesser ( d ) zu bestimmen. Für Messungen wurde ein μ-PL-System mit einem Mikroskop kombiniert mit einem Monochromator (Gitter: 300 oder 1.200 Nuten mm -1 ) und einer CCD-Kamera verwendet. Der Umfang einer einzelnen Mikrosphäre wurde bei 25 ° C unter Umgebungsbedingungen durch einen cw- oder gepulsten Laser mit einer Anregungswellenlänge ( λ ex ) von 405 nm (cw), 532 nm (cw), 355 nm (Pulslaser, Frequenz, 1 kHz, Pulsdauer, 7 ns) oder 470 nm (Pulslaser, Frequenz, 2,5 MHz, Pulsdauer, 70 ps).
Bei μ-PL-Messungen mit unterschiedlichen Anregungs- und Detektionspositionen wurden die Kugeln durch einen 405-nm-Laser angeregt,Und das Licht wurde in einem konfokalen Aufbau durch ein 50-faches Objektiv gesammelt und von einem Spektrometer mit einem 300-Rillen-mm- 1- Gitter detektiert. Die Spotgröße, die Laserleistung und die Integrationszeit betrugen 0,5 & mgr; m, 0,5 & mgr; W bzw. 1 s. Um den Erkennungspunkt von der Erregung zu trennen, wurde die Kollimatoroptik des Anregungslaserstrahls in Bezug auf die optische Achse des Erfassungsweges gekippt.
Fig. 3 zeigt das WGM PL einer einzelnen Mikrosphäre von π-konjugierten Polymeren: P1 16k , P2 und deren Mischungen. 28 Klare WGM PL-Spektren wurden aus allen einzelnen Mikrokugeln beobachtet. Der Q-Faktor, der durch eine Spitzenwellenlänge definiert ist, dividiert durch die Halbwertsbreite des Peaks, erreichte so hoch wie 2.200 für Mikrokugeln von P1 16k , während Mikrokugeln von P2 einen Q-Faktor von nur 300,Y wegen der rauen Oberflächenmorphologie 28 . Für die Polymer-Blend-Mikrokugeln traten wirksame intrasphäre Energieübertragung auf, was zu einer signifikanten Verschiebung des WGM PL von einem gelb- zu einem rot gefärbten Bereich führte. Ein hoher Q-Faktor (1.500) wurde aufgrund der glatten Oberfläche beibehalten.
Darüber hinaus wurde die intersphere Energieübertragungskaskade durch eine Kombination von Mikromanipulation und μ-PL-Techniken untersucht. So wurden polymorphe Bor-Dipyrrin (BODIPY) -Farbstoff-dotierte PS-Mikrokugeln mit PL-Farben von Grün, Gelb, Orange und Rot miteinander verbunden, um Tetraspheres mit linearen und T-förmigen Konfigurationen zu bilden (Abbildung 4 ) 32 . Eine detaillierte Analyse der Energieübertragungseffizienz zeigte, dass die Lichtenergieübertragung von Grün zu Gelb und von Gelb nach Orange effizient stattfand, während die Energieübertragung von orange nach rot kaum auftrat. B Ursache der kleinen Überlappung zwischen dem PL-Band des Energiedonors und dem Absorptionsband des Energieakzeptors. Unnötig zu sagen, die up-konvertierten Energieübertragungen, wie von rot nach orange, gelb und grün, kaum aufgetreten.
Abbildung 1: Vorbereitungsmethode von Polymermikrokugeln Schematische Darstellungen des Dampfdiffusionsverfahrens ( a ), des Mini-Emulsionsverfahrens ( b ) und des Grenzpräzipitationsverfahrens ( c ) und der SEM-Mikrophotographien der resultierenden Polymermikrokugeln aus jedem Herstellungsverfahren. Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Figur zu sehen.
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Abbildung 2: Schematische Darstellung des experimentellen Aufbaus für μ-PL-Messungen. Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Figur zu sehen.
Abbildung 3: PL-Spektren aus einer einzigen Mikrosphäre. ( A ) Molekulare Strukturen von P1 16k und P2 und schematische Darstellungen der selbstorganisierten Mikrokugeln aus P1 16k , P2 und deren Mischung ( P1 16k / P2 = 8/2 w / w) zusammen mit ihren SEM-Mikrophotographien. ( B - d ) PL - Spektren aus einer einzigen Mikrosphäre aus P1 16k ( b ), P1 16k / P2- Mischung ( c ) und P2 ( d ). Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Figur zu sehen.
Abbildung 4: Mikromanipulationstechnik zur Anordnung der Mikrokugeln. ( A ) Optische mikroskopische Aufnahme von polymorphen BODIPY-dotierten PS-Mikrokügelchen, manipuliert durch eine dünne Mikronadel. ( B und c ) Optische (obere) und fluoreszierende (untere) Mikrophotographien der angeschlossenen Mikrokügelchen mit linearen ( b ) und T-förmigen ( c ) Konfigurationen. ( D ) Schematische Darstellung der Hohlraum-vermittelten, weitreichenden intersphere Energieübertragung.Jpg "target =" _ blank "> Bitte klicken Sie hier, um eine größere Version dieser Figur zu sehen.
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Disclosures
Die Autoren erklären keine konkurrierenden finanziellen Interessen.
Acknowledgments
Diese Arbeit wurde teilweise von KAKENHI (25708020, 15K13812, 15H00860, 15H00986, 16H02081) von JSPS / MEXT Japan, der Asahi Glass Foundation und der University of Tsukuba unterstützt. Vor-strategische Initiative, "Ensemble von Licht mit Dingen und Leben".
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| polystyrene | Aldrich | 132427-25G | |
| sodium dodecylsulfate | Kanto Kagaku | 372035-31 | |
| tetrahydrofuran | Wako | 206-08744 | |
| chloroform | Wako | 038-18495 | |
| methanol | Wako | 139-13995 | |
| Poly(9,9-di-n-octylfluorenyl-2,7-diyl) | Aldrich | 571652-500MG | |
| Poly[2-methoxy-5-(3′,7′-dimethyloctyloxy)-1,4-phenylenevinylene] (MDMOPPV) | Aldrich | 546461-1G | |
| poly[(9,9-dioctylfluorene-2,7-diyl)-alt-(5-octylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione-1,3-diyl)] (P1) | synthesized | - | reference 28 |
| poly[(N-(2-heptylundecyl)carbazole-2,7-diyl)-alt-(4,8-bis[(dodecyl)carbonyl]benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-2,6-diyl)] (P2) | synthesized | - | reference 28 |
| fluorescent dye (boron dipyrrin; BODIPY) | synthesized | - | reference 32 |
| Optical Microscope | Nicon | Eclipse LV-N | |
| laser_405 nm | Hutech | DH405-10-5 | |
| Spectrometer | Lambda Vision | LV-MC3/T | |
| Homogenizer | Microtech Nichion | Physcotron NS-360D | |
| micromanipulation | Microsupport | Quick Pro QP-3RH |
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