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Organic Chemistry

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Overview

출처: 니콜라스 리드비터 박사 연구소 — 코네티컷 대학교

증류는 아마도 유기 액체의 정화를 위해 화학자에 의해 사용되는 가장 일반적인 실험실 기술이다. 혼합물이 신중하게 증류될 때 다른 비등점이 있는 혼합물의 화합물이 개별 성분으로 분리됩니다. 증류의 두 가지 주요 유형은 "간단한 증류"와 "분수 증류"이며, 둘 다 유기 화학 실험실에서 널리 사용됩니다.

간단한 증류는 액체가 (a) 상대적으로 순수할 때 (10% 이하의 액체 오염물질을 함유하지 않는다), (b)는 고체 오염물질과 같은 비휘발성 성분을 가지거나(c)가 다른 액체와 혼합되어 적어도 25°C씩 다른 비등점을 갖는다. 분수 증류는 비등점이 더 유사한 액체의 혼합물을 분리 할 때 사용됩니다 (25 ° C 미만으로 분리).

이 비디오는 두 개의 일반적인 유기 용매, 사이클로헥산 및 톨루엔의 혼합물의 분수 증류를 자세히 설명합니다.

Principles

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간단한 증류로 두 개 이상의 액체를 분리하려면 플라스크에서 먼저 가열됩니다. 휘발성 액체(낮은 비등점의 액체)는 일반적으로 먼저 증발하고, 증기는 응축 기둥으로 전달되어 시원한 유리 벽에 액체(응축)로 되돌린 다음 수집용기(그림 1)로흘러들어갈 수 있다.

Figure 6
그림 1. 간단한 증류를 위한 장치.

분수 증류에서 액체혼합물을 삶고 그 결과 증기는 "분획 컬럼"이라고 불리는 유리 튜브를 이동하고 분리합니다. 분획 컬럼은 혼합물과 "Y" 어댑터를 포함하는 플라스크 사이에 배치되며, 일반적으로 유리 또는 플라스틱 구슬로 채워져 증류되는 액체 사이의 분리를 향상시킵니다. 분수 증류는 분수 열의 유리 구슬이 증기가 응축, 재증발 및 재응축할 수 있는 '이론적 플레이트'를 제공하기 때문에 단순한 증류보다 더 나은 분리로 이어집니다. 하나의 이론적 플레이트는 하나의 간단한 증류에 해당하는 하나의 기화 응축 주기와 동일합니다. 휘발성 액체가 분획 컬럼의 상단쪽으로 서서히 이동하며, 낮은 끓는 액체는 바닥쪽으로 유지되어 액체 를 더 잘 분리합니다. 증기는 결국 응축기에 도달하여 냉각된 다음 수집 용기에 떨어뜨립니다.

비등점 조성곡선(도 2)은원하는 분리를 달성하는 데 필요한 이론적 플레이트의 수를 예측하는 데 사용될 수 있다. 곡선에 대한 데이터는 다양한 조성물의 혼합물을 취하고, 끓는 점에 가열하고, 온도를 기록하고, 각 혼합물 위에 증기의 조성물을 분석함으로써 얻어진다. 하부 곡선은 액체 조성물을 나타내고 상부 곡선은 증기 조성물을 나타낸다. 이 실험의 경우, 시작 혼합물은 50% 사이클로헥산과 50% 톨루엔이었다. 50:50점에서 X축에서 시작하여 액체 곡선까지 직선선을 그리고 증기 곡선으로 직선 수평선을 그린 다음 X축으로 내려가면 50% 사이클로헥산의 간단한 증류 시 50% 톨루엔 혼합물, 증류소의 첫 번째 낙하가 약 80%로 구성되는 것을 알 수 있다.

Figure 6
그림 2. 사이클로헥산및 톨루엔을 위한 끓는 점 조성 곡선은 하나의 간단한 증류를 나타낸다.

분수 증류는 기본적으로 일련의 간단한 증류수이며, 이론적 플레이트의 수에 의해 결정되는 숫자이다. 비등점 조성 곡선을 사용하여 일정 정도의 분리를 얻는 데 필요한 이론적 플레이트의 수를 결정할 수있다(도 3). 50% 사이클로헥산과 50% 톨루엔혼합물로 시작하여 두 개의 이론적 플레이트와 동일한 효율을 가진 분획 컬럼은 95% 순수 사이클로헥산증류소가 생성됩니다. 세 번째 이론적 플레이트는 약 99%의 순수 사이클로헥산 증류를 초래할 것입니다. 그러나 실제로 상황은 간단하지 않습니다. 증류가 진행됨에 따라 증류 플라스크의 혼합물이 톨루엔에 점점 더 풍부해짐에 따라 본질적으로 액체 조성 곡선의 오른쪽에 더 있는 새로운 시작 혼합물이 생성됩니다. 순수한 사이클로헥산을 얻기 위해서는 더 많은 이론적 플레이트가 필요하지만 분획 컬럼의 효율성이 고정되어 있으므로 더 이상 분리의 필요한 정도를 제공할 수 없는 지점에 도달하여 톨루엔의 더 오염된 흔적을 포함하는 증류율을 초래합니다.

Figure 6
그림 3. 사이클로헥산 및 톨루엔에 대한 끓는 점 조성 곡선은 세 가지 이론적 플레이트를 나타낸다.

증류액의 온도 대 부피를 플롯하는 증류 곡선은 그림 4에표시됩니다. 증류는 처음에 약 82°C, 사이클로헥산의 비등점에서 발생합니다. 비교적 안정적인 온도는 이 기간 동안 거의 순수한 재료가 증류되고 있음을 보여줍니다. 온도상승 하 고 주위 다른 고원에 도달 110°C, 톨루엔의 끓는 점. 두 고원 사이에 온도가 점진적으로 상승, 즉시. 증류가 진행되고 사이클로헥산이 제거됨에 따라 원하는 순도를 얻기 위해서는 더 많은 이론적 플레이트가 필요하다는 점을 기억하십시오. 어떤 시점에서 분획 열은 최대 플레이트 수에 있으며 더 이상 효과적으로 혼합물을 분리 할 수 없으므로 사이클로헥산 과 톨루엔 성분을 모두 함유된 증류소가 있을 것입니다. 그러나 모든 사이클로헥산이 증류되면 순수한 톨루엔은 두 번째 온도 고원에 의해 입증된 대로 증류되기 시작합니다. 최적의 증류율을 얻으려면 증류 속도가 일정하고 상대적으로 느려야 합니다.

Figure 6
그림 4. 사이클로헥산 및 톨루엔에 대한 분수 증류 곡선.

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Procedure

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1. 분수 증류 장치 설정

분수 증류 장치
레토르트 스탠드(링 스탠드) 2
나사 잭 1
클램프 4
케크 클램프 4
마그네틱 스터드 바 1
열 분수 1
"Y" 어댑터 1
온도계 및 온도계 어댑터 1
100mL 라운드 하단 플라스크 1
물 입구와 콘센트 튜브콘서 1
컬렉션 어댑터 1
25mL 졸업 실린더 3
가열 맨틀 1
저어접시 1

표 1. 분수 증류 장치 구성 요소.
참고: 졸업한 실린더를 제외한 모든 유리 제품에는 접지 유리 조인트가 있어야 합니다.

  1. 분수 증류장치(표 1)를조립하여 연기 후드에 배치하는 데 필요한 모든 장비를 수집합니다.
  2. 가열 맨틀을 놓고 나사 잭 위에 앉아 레토르트 스탠드기 기슭에 접시를 저어줍니다.
  3. 나사 잭을 사용하여 가열 맨틀을 높이 20cm로 높입니다.
  4. 레토르트 스탠드에 클램프를 부착합니다. 플라스크가 가열 맨틀에 꼭 잡히도록 클램프를 사용하여 레토르트 스탠드에 둥근 바닥 플라스크를 고정하십시오.
  5. 나사 잭과 가열 맨틀을 제거하고 나중에 옆으로 두십시오.
  6. 둥근 바닥 플라스크에 마그네틱 스터드 바를 추가합니다.
  7. 둥근 바닥 플라스크 의 상단에 분수 열을 추가하여 클램프가 있는 레토르트 스탠드에 고정합니다.
  8. 분수 열 의 상단에 "Y" 어댑터를 추가하여 클램프가 있는 레토르트 스탠드와 Keck 클립이 있는 분수 열에 고정합니다.
  9. "Y" 어댑터의 아래쪽 경사진 팔에 응축 열을 추가하여 Keck 클립으로 고정합니다. 추가 안정성을 위해 응축기를 클램프로 제2 레토르트 스탠드로 고정할 수 있습니다.
  10. 수원에서 응축기의 낮은 연결에 튜브를 연결하고 응축기의 높은 연결에 물 반환 튜브를 연결합니다. 튜브가 응축기에 안전하게 장착되었는지 확인하십시오 (구리 와이어를 사용하여 튜브를 제자리에 고정시키는 것이 좋습니다).
  11. 컬렉션 어댑터를 응축기의 열린 끝에 연결하고 Keck 클립으로 연결을 보호합니다.
  12. 증류소 의 수집에 사용할 수있는 세 개의 25 mL 졸업 실린더가 있습니다.

Figure 5
그림 5. 분수 증류장치.

2. 증류 준비

  1. 레토르트 스탠드의 베이스로 낮추어 어셈블리에서 둥근 바닥 플라스크를 제거합니다.
  2. 줄기된 깔때기를 둥근 바닥 플라스크 의 상단에 놓고 증류할 액체를 추가합니다. 플라스크를 절반 이상 가득 채우지 마십시오.
  3. 플라스크를 채운 후 깔때기를 제거합니다.
  4. 플라스크를 다시 한 번 올리고 플라스크를 레토르트 스탠드에 원래 위치에 다시 놓습니다.
  5. 온도계 어댑터를 사용하여 온도계를 "Y" 어댑터의 나머지 열린 포트에 배치합니다. 온도계는 파손에 가장 취약하기 때문에 마지막으로 추가해야합니다.
  6. 온도계의 전구를 배치하여 "Y" 어댑터의 측면 팔 바로 아래에 있도록 합니다. 이것은 증기 온도의 정확한 판독을 보장합니다.
  7. 가열 맨틀과 나사 잭을 원래 위치로 교체하고 둥근 바닥 플라스크를 꼭 감싸세요.
  8. 연축기 어댑터 아래에 졸업한 실린더를 놓고 증류소를 수집할 준비를 합니다.

3. 증류를 수행

  1. 둥근 바닥 플라스크의 액체가 끓기 시작할 때까지 가열 맨틀의 온도를 점차적으로 증가시다.
  2. 끓는 즉시 온도를 2 분 동안 유지합니다.
  3. 응축수 의 고리가 분수 열을 천천히 상승시키는 것을 유의하십시오. 상승은 이론적 플레이트를 통해 혼합물 성분의 적절한 분리를 보장하는 점진적이어야한다. 응축수의 고리가 상승하는 것을 멈추면 온도를 약간 높입니다. 링이 열 의 맨 위에 도달하는 데 최소 5분이 소요됩니다.
  4. 액체의 첫 번째 방울이 응축기 아래로 떨어지기 시작하면 온도는 거의 일정하게 유지되어야합니다. 각 2mL의 증류소가 졸업된 실린더에서 수집되는 온도를 기록합니다.
  5. 응축기에서 졸업된 실린더로 1-2 방울/s를 허용하도록 그에 따라 열을 조정합니다.
  6. 졸업한 실린더가 4mL에 도달할 때마다 빈 기통으로 빠르게 교체하십시오.
  7. 증류소를 깨끗하고 라벨이 붙은 바이알에 부어 보관하십시오.
  8. 증류가 매우 느리게 발생하는 경우, 차가운 초안으로부터 보호하기 위해 알루미늄 호일 또는 유리 양모로 컬럼을 싸서 보호하십시오.
  9. 온도가 크게 떨어지기 시작하면 거의 모든 사이클로헥산이 증류되었습니다. 톨루엔이 끓고 증류되기 시작할 때까지 온도를 높입니다. 다시, 증류소의 각 2mL 수집으로 온도를 기록합니다.
  10. 플라스크의 전체 내용이 증발하기 전에 플라스크 가열을 중지합니다. 플라스크가 건조해지지 않도록 하는 것이 중요하며, 이로 인해 플라스크가 깨질 수 있습니다.
  11. 나사 잭을 레토르트 스탠드 의 베이스로 낮추어 가열 맨틀을 제거합니다.
  12. 증류소 바이알의 내용을 분석하여 1HNMR 분광법과 같은 선택한 기술을 사용하여 순도를 확인합니다.

증류는 실험실 환경에서 액체를 정화하는 데 가장 일반적으로 사용되는 기술 중 하나이며 모든 산업 분리 공정의 최대 95 %를 차지합니다.

이 방법은 휘발성 또는 분자가 기체 증기로 액체 상에서 탈출하는 경향에 따라 액체를 분리하고 정화합니다. 용액을 증류하기 위해 가장 휘발성 화합물이 기화되기 시작할 때까지 가열됩니다. 그 결과 증기는 증류소로 알려진 정제된 액체로 응축되고 수집된다.

가장 일반적인 증류 방법은 기화 응축 주기 가 하나만 사용하는 간단한 증류와 여러 기화 응축 주기를 사용하는 분수 증류입니다.

이 비디오는 단순 및 분수 증류, 일반적인 실험실 증류 장치의 원리를 검토하고 예제 분수 증류 절차를 보여줍니다. 마지막으로 증류 응용 프로그램이 적용됩니다.

액체가 가열되면 분자의 운동 에너지가 증가하여 일부 분자가 액체에서 기체 상태로 전환됩니다. 기화라고 하는 이 공정은 기압에 비해 액체 위의 증기 압력을 증가시킵니다. 액체의 증기 압력이 주변 환경의 기압과 동일한 온도는 액체 내의 증기 형태의 '거품'을 비등점으로 알려져 있습니다. 이 온도 위에 액체는 완전히 가스로 증발합니다.

간단한 증류에서 혼합물은 플라스크에서 가열되고, 그 결과 증기는 냉각되어 증류소라는 액체로 응축되는 응축 기둥으로 전달됩니다. 이 방법은 단 하나의 기화 응축 주기를 사용하며 액체와 고체의 혼합물과 매우 다른 끓는 점을 가진 액체혼합물에서 순수한 증류액을 생성합니다.

약 30 °C 미만에 의해 다른 비등점을 가진 액체의 혼합물은 간단한 증류를 사용하여 완전히 분리 될 수 없습니다. 그러나 증류액 조성물은 액체 및 증기 조성물의 함수로서 온도를 플롯하는 '끓는 점 다이어그램'을 사용하여 예측할 수 있다. 예를 들어, 사이클로헥산과 톨루엔의 동등한 혼합물은 90°C의비등점을 가지며, 그 결과 80% 사이클로헥산과 20% 톨루엔의 증기 조성물을 생성하고, 80% 순수 증류수를 산출한다.

비등점 다이어그램은 약 84°C에서80:20 증류액을 끓여 서 달성된 제2 기화 응축 주기가 95% 순도를 초래한다고 예측합니다. '이론판'이라고 불리는 각 연속 사이클은 3개의 이론적 플레이트가 99%의 순도를 초래하는 순도를 증가시킵니다. 여러 '단순 증류' 장치를 함께 연결하여 이를 생성할 수 있지만'분수 증류'는 이를 보다 효율적으로 달성합니다.

설정은 시작 플라스크와 응축기 사이에 "분수 열"을 추가합니다. 이 컬럼은 일반적으로 유리 구슬 또는 금속 울로 채워져 액체가 여러 번 응축되고 다시 증발할 수 있는 넓은 표면적을 제공합니다. 이렇게 하면 많은 수의 이론적 플레이트가 생성됩니다.

증기가 기둥을 통해 상승함에 따라 응축수 고리가 형성되고 기공이 이론판을 가로질러 분리되면서 천천히 위로 올라갑니다. 증기가 열의 상단에 도달하면, 가장 높은 휘발성을 가진 분자는 고순도 증류물로 수집되는 응축기로 전달됩니다.

이제 증류의 기본 원칙을 검토한 지금, 사이클로헥산에 대한 예를 살펴보겠습니다: 톨루엔 혼합물.

연기 후드에 분수 증류 장치의 구성 요소를 조립하여 시작합니다. 가열 맨틀을 놓고 레토르트 스탠드의 기슭에 실험실 잭 위에 접시를 저어 잭으로 8.

레토르트 스탠드에 세 개의 클램프를 부착합니다. 둥근 바닥 플라스크를 가열 맨틀에 꼭 맞고 레토르트 스탠드에 고정하십시오.

플라스크에 마그네틱 스터드 바를 추가하고 분수 열을 위에 놓고 고정합니다.

"Y" 어댑터를 분수 열 의 맨 위에 맞춥춥니까. 클램프로 레토르트 스탠드에 고정한 다음, 클램프로 접지 유리 조인트와 분수 컬럼을 고정합니다.

"Y" 어댑터의 아래쪽 경사진 암에 응축기를 맞추고 조인트고정을 고정합니다. 안정성을 추가하려면 응축 열을 두 번째 레토르트 스탠드에 고정합니다.

응축기의 하단 연결에 수원에서 튜브를 연결합니다. 상부 응축기 연결에서 두 번째 튜브를 물 반환 포트에 연결합니다.

튜브를 고정하고 물을 켜고 응축기를 통해 물이 흐르는지 확인합니다.

응축 열에 컬렉션 어댑터를 추가합니다. keck 클립으로이 조인트를 고정하고 그 아래에 졸업 된 실린더를 배치합니다.

온도계를 설치하기 전에 플라스크를 낮춥니다. 깔때기를 사용하여 플라스크의 절반 미만을 시작 혼합물로 채웁니다.

플라스크를 들어 올리고 분수 열에 다시 끼우고 고정합니다. 이 마지막 지상 유리 조인트에 keck 클램프를 고정한 다음 잭과 가열 맨틀을 교체하고 재배치합니다.

마지막으로 온도계를 어댑터에 넣고 "Y" 어댑터의 나머지 포트에 배치합니다. 온도계 전구의 높이를 조정하여 "Y" 어댑터의 측면 암 바로 아래에 위치하여 정확한 증기 온도 판독값을 보장합니다.

뜨거운 접시를 켜고, 점차적으로 온도를 높이고 시작 혼합물이 끓기 시작할 때까지 맨틀을 가열합니다. 혼합물이 계속 끓도록 필요에 따라 핫플레이트 온도를 조정하여 증류의 첫 2분 동안 일정한 증기 온도를 유지합니다.

응축 링이 컬럼의 맨 위로 형성되고 상승하는 것을 지켜보십시오. 액체의 첫 번째 방울이 응축되고 졸업 된 실린더에 떨어지면 증기 온도를 기록하십시오. 응축기에서 떨어질 때까지 핫플레이트 설정을 조정하여 증기 온도를 일정하게 유지합니다.

증류수 부피의 각 2mL 증분에 대해 증기 온도를 기록합니다. 4mL이 수집된 후 증기 온도를 기록한 다음 부분적으로 채워진 졸업된 실린더를 빈 기통으로 빠르게 교체합니다. 4mL 샘플을 개별적으로 레이블이 지정된 바이알에 저장하여 향후 분석을 위해 저장합니다.

증기 온도가 2mL 간격으로 계속 기록하고, 증기 온도가 현저히 떨어지고 혼합물이 끓는 것을 멈출 때까지 4mL 간격으로 증류시 샘플을 절약합니다.

온상판과 응축기로 흐르는 물을 끕니다. 사이클로헥산의 증류가 완료되고 4mL 증류시 샘플은 NMR 분석을 위해 준비될 수 있습니다.

혼합물의 조성 및 순도를 평가하기 위한 일반적인 기술인 NMR 분광법을 사용하여 시작 혼합물과 증류물의 순도를 평가합니다. 우리의 예에서, 초기 혼합물의 NMR 스펙트럼은 톨루엔과 사이클로헥산 과 관련된 특징적인 봉우리들을 나타낸다. 그러나 분수 증류 후 수집한 첫 번째 증류소의 NMR 스펙트럼은 순수한 사이클로헥산이었습니다.

증류는 대규모 석유 정제소에서 소규모 위스키 스틸에 이르기까지 광범위한 분야에 적용하고 있습니다.

보드카 나 위스키와 같은 증류주를 생성하기 위해 볼륨별로 10-12 % 알코올인 '워시'로 알려진 곡물 발효 제품의 혼합물은 "스틸"로 삶아 있으며, 그 결과 증기는 여전히 디자인과 정신의 유형에 따라 단순하거나 분수 증류로 분리됩니다. 이를 통해 '하트'인 에탄올은 프로파놀과 물 처럼 '꼬리'와 분리되어 비등점이 더 높습니다. 또한, 증류는 메탄올과 같은 '머리'를 제거 할 수 있습니다, 이는 유명한 제대로 만든 달빛에 실명을 일으켰다. 증류소는 간단한 증류에서 생산되는 경우 약 50% 알코올이거나, 분수증류시 95%까지 알코올이 될 수 있다.

가스 크로마토그래피는 이론판의 수천을 사용하여 마이크로 스케일에서 분수 증류를 사용하여 휘발성 혼합물을 분리합니다. 여기서, 꿀벌의 후각 신경을 자극하는 데 사용되는 휘발성체의 혼합물은 염색체 컬로그래피 컬럼을 통과하는 데 걸린 시간의 양에 따라 화합물을 분리하고 식별하는 데 사용되었던 가스 크로마토그래프로 주입되었다.

TNT 및 RDX의 추적 폭발성 증기는 증류 원리를 사용하여 샘플 헤드스페이스에서 선택적으로 분리되었다. 이 샘플은 온도 탈착 튜브에서 수집되어 온도 탈착 단계로 도입되어 변동성을 높이기 위해 350도에서 900도 사이로 가열되었습니다. 마지막으로, 그들은 극저온 트랩을 사용하여 선택적으로 응축되었고 분석을 위해 가스 크로마토그래프에 도입되었습니다.

당신은 단지 분수 증류에 대한 JoVE의 소개를 보았다. 이제 증류의 기본 원칙, 단순하고 분수 증류를 위한 장치 및 기본 분수 증류 절차를 이해해야 합니다.

시청해 주셔서 감사합니다!

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Results

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사이클로헥산-톨루엔 혼합물의 분수 증류

증류소의 순도는 여러 기술에 의해 평가될 수 있다. 최고 중 하나는 NMR 분광법입니다. 증류 전에 초기 혼합물의 1H-NMR 스펙트럼은 도 6에도시된다. 톨루엔과 사이클로헥산 모두에 대한 신호는 명확하게 볼 수 있습니다. 1 순수 사이클로헥산 과 순수 톨루엔 증류소의 HNMR 스펙트럼은 각각 그림 7과 8에도시된다. 다른 구성 요소의 오염 물질은 각 경우에 볼 수 없으며 증류의 효과를 보여 주어 있습니다.

Figure 6
그림 6. 1 증류 전에 사이클로헥산과 톨루엔의 혼합물의 H-NMR.

Figure 7
그림 7. 1 순수한 사이클로헥산 증류소의 H-NMR.

Figure 8
그림 8. 1 순수한 톨루엔 증류소의 H-NMR.

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Applications and Summary

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증류는 현재 모든 산업 분리 공정의 약 95%를 차지합니다. 실험실 규모에서 수행되는 증류액과 산업적으로 수행되는 증류의 주요 차이점은 전자는 일반적으로 배치 현명한 방식으로 실행되는 반면 후자는 종종 지속적으로 실행된다는 것입니다. 연속 증류에서, 시작 혼합물, 증기 및 증류액은 조심스럽게 응시 물질을 보충하고 시스템에서 증기와 액체 모두에서 분획을 제거함으로써 일정한 조성에 보관된다. 연속, 분수 증류의 가장 널리 사용되는 산업 응용 은 석유 정유 공장 및 천연 가스 처리 시설에 있습니다. 36°C 이하의 온도에서 천연 가스는 석유와 분리됩니다. 석유 에테르와 나프타를 포함한 다른 물질은 석유가 69-74 °C 범위에 도달하기 전에 분리되며, 이 때 가솔린이 분리됩니다.

증류는 식품 산업에서응용을 찾습니다. 위스키, 럼주, 브랜디 등 다양한 알코올 음료를 생산하는 데 사용됩니다. 과일과 식물 재료가 발효되면 에탄올의 희석 액액이 생성됩니다. 발효 물질을 증류하면 에탄올을 정화하고 농축합니다. 향기로운 에스테르 및 기타 유형의 알코올과 같은 다양한 구성 요소도 증류 과정에서 수집되며, 이는 완성된 정신의 독특한 맛을 차지합니다.

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Transcript

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