Detaillierte und verallgemeinerte Protokolle werden für die Synthese und anschließende Reinigung von vier Palladium- N- heterocyclischen Carbenkomplexen aus Benzimidazoliumsalzen vorgestellt. Die Komplexe wurden auf katalytische Aktivität in Arylierung und Suzuki-Miyaura-Reaktionen getestet. Für jede untersuchte Reaktion hat mindestens einer der vier Komplexe die Reaktion erfolgreich katalysiert.
Detaillierte und verallgemeinerte Protokolle werden für die Synthese und anschließende Reinigung von vier Palladium- N- heterocyclischen Carbenkomplexen aus Benzimidazoliumsalzen vorgestellt. Detaillierte und verallgemeinerte Protokolle werden auch zum Testen der katalytischen Aktivität solcher Komplexe in der Arylierung und Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen vorgestellt. Repräsentative Ergebnisse sind für die katalytische Aktivität der vier Komplexe bei Arylierung und Suzuki-Miyaura-Reaktionen gezeigt. Für jede der untersuchten Reaktionen katalysierte mindestens einer der vier Komplexe die Reaktion erfolgreich und qualifizierte sie als vielversprechende Kandidaten für die Katalyse vieler Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktionen. Die vorgestellten Protokolle sind allgemein genug, um für die Synthese, Reinigung und katalytische Aktivität von neuen Palladium- N- heterocyclischen Carbenkomplexen angepasst zu werden.
N- headerocyclische Carbene (NHCs) haben viel Aufmerksamkeit erregt, insbesondere für ihre Fähigkeit, verschiedene wichtige Reaktionen wie Metathese, Schaffung von Furan, Polymerisation, Hydrosilylierung, Hydrierung, Arylierung, Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung und Mizoroki-Heck-Kreuzkupplung zu katalysieren 1 , 2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 , 8 , 9 , 10 , 11 . NHCs können mit Metallen gekoppelt werden; Solche Metall-NHC-Komplexe wurden weitgehend in Übergangsmetall-katalysierten Reaktionen als Hilfsliganden und Organokatalysatoren 12 , 13 , 14 , </Sup> 15 , 16 . Im Allgemeinen sind sie infolge der hohen Dissoziationsenergien von Metall-Kohlenstoff-Koordinationsbindungen außerordentlich stabil gegen Luft, Feuchtigkeit und Hitze 17 .
Hier sind die Protokolle für die zuvor gezeigte Synthese und Reinigung von vier Benzimidazoliumsalzen (Verbindungen 1 – 4 ) und deren Palladium-NHC-Komplexe (Verbindungen 5 – 8 ) detailliert 18 . Die Salze und Komplexe wurden zuvor mit verschiedenen Techniken charakterisiert 18 . Da ähnliche Verbindungen zur Katalyse der Arylierung und Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen 9 , 10 , 11 verwendet werden , sind die Protokolle zum Testen der katalytischen Aktivität der Komplexe bei der Arylierung und Suzuki-Miyaura-Reaktionen aLso detailliert Wichtig ist, dass die Protokolle für die Synthese, Reinigung und Prüfung der katalytischen Aktivität der Komplexe allgemein ausreichend dargestellt werden, um eine einfache Anpassung an neue Palladium-NHC-Komplexe zu ermöglichen.
Die Protokolle für die Synthese und Reinigung von vier Benzimidazoliumsalzen und anschließend deren Palladium-NHC-Komplexe wurden bewusst in größtmöglichem Detail vorgestellt, um jungen Wissenschaftlern oder denen, die neu im Feld beherrschen, zu helfen. Mit dem gleichen Ziel wurden auch die Protokolle zum Testen der katalytischen Aktivität der vier Komplexe in der Arylierung und Suzuki-Miyaura-Reaktionen im Detail dargestellt. Darüber hinaus haben wir versucht, die Protokolle so allgemein wie möglich darzustell…
The authors have nothing to disclose.
Wir anerkennen die finanzielle Unterstützung durch die Fakultät für Pharmazie (die Universität von Sydney), Erciyes Universitätsforschungsfonds und TUBITAK (1059B141400496). Wir danken Tim Harland (The University of Sydney) für die Bearbeitung des Videos.
1-chloro-4-nitrobenzene | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
2,5-dimethoxyphenylboronic acid | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
2-n-butylfuran | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
2-n-butylthiophene | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
3-chloropyridine | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
4-bromoacetophenone | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
4-bromoanisole | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
4-chlorotoluene | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
4-methoxy-1-chlorobenzene | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
4-tert-butylphenylboronic acid | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
Benzimidazole | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Bromobenzene | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Celite | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Dichloromethane | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Diethyl ether | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
Ethyl acetate | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
Ethyl alcohol | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Hexane | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Magnesium sulfate | Scharlau (Barcelona, Spain) | ||
N,N-dimethylacetamide | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
N,N-dimethylformamide | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Palladium chloride | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Phenylboronic acid | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) | ||
Potassium acetate | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Potassium carbonate | Scharlau (Barcelona, Spain) | ||
Potassium hydroxide | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Silica gel | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Sodium tert-butoxide | Merck (Darmstadt, Germany) | ||
Thianaphthene-2-boronic acid | Sigma-Aldrich (Interlab A.S., USA) |