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Organic Chemistry II

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n- Butyllithium titrage

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N- butyllithium, en abrégé n- BuLi est un réactif organolithiens qui est fréquemment utilisé comme une base forte ou un nucléophile.

N- butyllithium est commercialement disponible en solution dans les alcanes tels que l’hexane ou l’heptane. Ces solutions sont stables lorsque entreposé, mais encore se dégrader sur le vieillissement et l’exposition à l’eau ou l’oxygène.

Lorsque vous utilisez une solution de n- butyllithium pour préparer au lithium di-isopropylamide, un autre type de base solide, il est essentiel qu’un montant précis est utilisé dans la réaction. Pour cette raison, les expériences de titrage doivent être effectuées avant chaque utilisation.

Cette vidéo illustre les principes de n- butyllithium, une procédure pour le titrage d’un n- butyllithiumsolution et son utilisation dans une réaction chimique et plusieurs applications.

N- butyllithium, une chaîne de quatre-carbone avec une liaison carbone-lithium à une extrémité, est utilisé comme une base de Brønsted forte et dans les réactions d’échange lithium-halogène, mais peut également être utilisé comme un nucléophile, ou comme un initiateur de polymérisation dans la production d’élastomères .

Pour la plupart des expériences, seulement un léger excès molaire de n- butyllithium doit être ajouté au mélange réactionnel. Ajouter trop peu réactif se traduira par une réaction incomplète, et ajoutant trop grand un excès peut entraîner des sous-produits indésirables. Le montant précis de n- butyllithium solution à ajouter est calculé en effectuant une expérience de titrage avec de l’acide diphénylacétique.

Maintenant que nous avons discuté des principes du n- butyllithium, regardons une procédure pour le titrage d’une solution de n- butyllithium et pour son utilisation dans une réaction chimique.

Tout d’abord, refroidir à température ambiante, une flamme séché un ballon à fond rond 20 mL et barre de remuer sous atmosphère d’azote, puis ajouter de l’acide diphénylacétique et 5 mL tétrahydrofurane anhydre.

À l’aide d’une seringue de 2 mL verre graduée munie d’une aiguille, dresser 2 mL 1.6 de solution molaire de n- butyllithium dans hexanes, qui se trouve sous atmosphère d’azote. Puis insérez l’aiguille dans le flacon contenant de l’acide diphénylacétique. Tout en remuant, ajouter la n- butyllithium solution goutte à goutte le contenu de la fiole, qui doit devenir jaune et puis de nouveau à incolore.

Continuer à ajouter du n- butyllithium solution jusqu'à ce que la couleur jaune foncé persiste, indiquant que le point de terminaison a été atteinte. Notez combien le n- butyllithium a été ajouté et diviser 1.18, qui correspond au nombre de millimoles d’acide diphénylacétique, par ce numéro pour calculer la concentration molaire réelle.

Maintenant que nous avons calculé la concentration réelle de n- butyllithium solution, nous sommes prêts à utiliser dans une expérience. Refroidir à température ambiante, une flamme séché un ballon à fond rond 100 mL et barre de remuer sous atmosphère d’azote, puis ajoutez le benzaldéhyde dans 20 mL tétrahydrofurane anhydre. Remuer le contenu à-78 ° c dans un bain de glace carbonique et d’acétone.

Ajouter goutte à goutte le n- butyllithium dans le ballon.

Puis à l’aide de la chromatographie sur couche mince, moniteur benzaldéhyde consommation. Une fois que la réaction est terminée, retirer le ballon du bain réfrigéré et laissez-le à température ambiante. Ensuite, ajoutez 10 mL saturée de chlorure d’ammonium aqueux pour étancher la réaction. Extraire ensuite la couche aqueuse deux fois avec 25 mL d’éther diéthylique. Combiner les couches organiques et laver deux fois avec 15 mL d’eau puis une fois avec 15 mL de chlorure de sodium solution saturée.

Enlever des traces d’eau provenant des couches organiques combinés en ajoutant environ 1 g de sulfate de sodium, puis filtrer hors du solide et rincer avec de l’éther diéthylique supplémentaire. Concentrer le mélange sous pression réduite pour obtenir le produit. Il doit être un liquide incolore en apparence.

Maintenant que nous avons vu un exemple de procédure de laboratoire, nous allons voir quelques applications utiles de n- butyllithium.

Élastomères sont des polymères ayant des propriétés et sont utiles pour de nombreux types de produits, y compris les actuateurs diélectriques. Une quantité catalytique de n- butyllithium est importante dans la production de polybutadiène, par exemple, par une addition de Michael à l’un des groupes deux vinyle du butadiène-1, 4 et l’anion qui en résulte, ajout d’une deuxième molécule de butadiène-1, 4, formant trois produits d’addition possible.

Des groupes vinyle et aromatiques dans les produits naturels et les médicaments pharmaceutiques sont très fréquents.

Vous avez regardé juste introduction de JoVE de n- Butyllithium titrage et ajout de n-Butyllithium de benzaldéhyde. Vous devez maintenant comprendre les principes du n- butyllithium, comment réaliser une expérience et certaines de ses applications. Merci de regarder !

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