Login processing...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove
JoVE Science Education Library
Organic Chemistry II

A subscription to JoVE is required to view this content.
You will only be able to see the first 20 seconds.

 

n- Butyllithium Titration

Article

Transcript

Please note that all translations are automatically generated.

Click here for the English version.

N- Butyllithium, abgekürzt n- BuLi, ist eine Organolithium-Reagenz, das häufig als eine starke Basis oder als ein Nucleophile verwendet wird.

N- Butyllithium ist im Handel erhältlich als Lösung in Alkanen wie Hexan oder Heptan. Diese Lösungen sind bei sachgemäßer Lagerung stabil, jedoch immer noch auf Alterung und Einwirkung von Wasser oder Sauerstoff beeinträchtigen.

Wenn eine n- Butyllithium Lösung mit Lithium di-Isopropylamide, eine andere Art von starken Basis vorbereiten ist es wichtig, dass eine genaue Menge an der Reaktion verwendet wird. Aus diesem Grund müssen vor jeder Benutzung Titration Experimente durchgeführt werden.

Dieses Video soll die Grundsätze der n- Butyllithium, ein Verfahren für die Titration einer n- Butyllithiumsolution und seine Verwendung in einer chemischen Reaktion und mehrere Anwendungen veranschaulichen.

N- Butyllithium, vier Kohlenstoffkette mit Lithium-Kohlenstoff-Bindung an einem Ende dient als eine starke Brønsted-Basis und in Lithium-Halogen-Austausch-Reaktionen, aber kann auch verwendet werden, als ein Nucleophile oder eine Polymerisation Initiator bei der Herstellung von Elastomeren .

Für die meisten Experimente muss nur eine leichte Molaren Überschuss an n- Butyllithium zum Reaktionsgemisch hinzugefügt werden. Hinzufügen zu wenig Reagenz eine unvollständige Reaktion führt, und hinzufügen zu groß ein Übermaß kann unerwünschte Nebenprodukte zu führen. Die genaue Höhe der n- Butyllithium Lösung hinzugefügt werden wird berechnet, indem die Durchführung einer Titration Experiments mit Diphenylacetic Säure.

Nun, da wir die Grundsätze der n- Butyllithium, besprochen haben schauen Sie sich bitte an eine Prozedur für die Titration einer n- Butyllithium Lösung und für den Einsatz in einer chemischen Reaktion.

Erstens lassen Sie eine Flamme getrocknet 20 mL Runde Talsohle Kolben und Stir Bar unter Stickstoffatmosphäre auf Raumtemperatur abkühlen, dann Diphenylacetic Säure und 5 mL wasserfreiem Tetrahydrofuran.

Mit einer abgestufte 2-mL-Glasspritze mit einer Nadel versehen, ziehen Sie 2 mL 1.6 molare Lösung von n- Butyllithium in Hexanes, die unter Stickstoffatmosphäre ist. Dann stechen Sie die Nadel in die Flasche mit Diphenylacetic Säure. Fügen Sie unter Rühren die n- Butyllithium Lösung tropfenweise den Inhalt des Kolbens hinzu, die Vergilben und dann zurück zu farblos.

N- Butyllithium Lösung hinzu, bis die dunkelgelbe Farbe bestehen bleibt, darauf hinweist, dass der Endpunkt erreicht ist, weiter. Hinweis: Wieviel n- Butyllithium wurde hinzugefügt und Teilen 1.18, die die Anzahl der Millimol der Diphenylacetic Säure, durch diese Zahl um die tatsächliche molare Konzentration zu berechnen ist.

Nun, da wir die tatsächliche Konzentration der n- Butyllithium Lösung berechnet haben, sind wir bereit, es in einem Experiment zu benutzen. Lassen Sie eine Flamme getrocknet 100 mL Runde Talsohle Kolben und Stir Bar unter Stickstoffatmosphäre auf Raumtemperatur abkühlen, dann fügen Sie Benzaldehyd in 20 mL wasserfreiem Tetrahydrofuran. Rühren Sie den Inhalt bei-78 Grad Celsius in einem Trockeneis/Aceton-Bad.

Fügen Sie n- Butyllithium tropfenweise in den Kolben.

Dann mit Dünnschichtchromatographie, Monitor Benzaldehyd Verbrauch. Sobald die Reaktion abgeschlossen ist, entfernen Sie die Flasche aus dem gekühlten Bad und lassen Sie es auf Zimmertemperatur kommen. Fügen Sie 10 mL gesättigte wässrige Ammoniumchlorid um die Reaktion. zu stillen Ziehen Sie dann die wässrige Schicht zweimal mit 25 mL Diethylether. Kombinieren Sie die organischen Schichten und zweimal mit 15 mL Wasser dann einmal mit 15 mL gesättigte Natriumchlorid-Lösung.

Spuren von Wasser aus der kombinierten organischen Schichten durch Zugabe von ca. 1 g Natriumsulfat, dann Filter aus der Solid entfernen und Spülen mit zusätzlichen Diethylether. Konzentrieren Sie die Mischung unter vermindertem Druck, das Produkt zu erhalten. Es ist eine farblose Flüssigkeit in Erscheinung.

Nun, da wir ein Laborverfahren Beispiel gesehen haben, sehen wir einige nützlichen Anwendungen von n- Butyllithium.

Elastomere sind eine Art von Polymer mit gummiähnliche Eigenschaften und eignen sich für viele Arten von Produkten, einschließlich dielektrische Stellantrieben. Eine katalytische Menge an n- Butyllithium ist wichtig bei der Herstellung von Polybutadien, zum Beispiel durch eine Michael Ergänzung eines 1,4-Butadien zwei Vinylgruppen und die daraus resultierende Anion hinzufügen zu einem zweiten Molekül von 1,4-Butadien, bilden drei möglichen Zusatz-Produkte.

Vinyl und aromatischen Gruppen in natürlichen Produkten und Arzneimitteln sind sehr häufig.

Sie sah nur Jupiters Einführung in n- Butyllithium Titration und Zugabe von n-Butyllithium, Benzaldehyd. Sie sollten jetzt verstehen die Prinzipien der n- Butyllithium, wie ein Experiment, und einige seiner Anwendungen auszuführen. Danke fürs Zuschauen!

Read Article

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
simple hit counter