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Organic Chemistry II

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n- butil titulación

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N- butil, abreviado n- BuLi, es un reactivo de organolitio que con frecuencia se utiliza como una base fuerte o como un nucleófilo.

N- butil está comercialmente disponible como una solución en alkanes como hexano o heptano. Estas soluciones son estables cuando está almacenada correctamente, pero todavía se degradan al envejecimiento y la exposición al agua o al oxígeno.

Cuando se utiliza una solución de n- butil para preparar di-isopropylamide de litio, otro tipo de base fuerte, es esencial que una cantidad precisa se utiliza en la reacción. Por esta razón, los experimentos de titulación deben realizarse antes de cada uso.

Este video ilustra los principios de la n- butil, un procedimiento para la valoración de un n- butyllithiumsolution y su uso en una reacción química y varias aplicaciones.

N- butil, una cadena de cuatro carbonos con un bono de carbono de litio en un extremo, se utiliza como una base de Brønsted fuerte y en reacciones de intercambio de halógeno de litio, pero también puede utilizarse como un nucleófilo o un iniciador de polimerización en la producción de elastómeros .

Para la mayoría de los experimentos, sólo un ligero exceso molar de n- butil debe agregarse a la mezcla de reacción. Agregar muy poco reactivo resultará en una reacción incompleta, y añadiendo también un exceso puede resultar en productos secundarios no deseados. La cantidad exacta de solución de n- butil añadir se calcula realizando un experimento de titulación con ácido diphenylacetic.

Ahora que hemos discutido los principios de la n- butil, echemos un vistazo a un procedimiento para la valoración de una solución de n- butil y para su uso en una reacción química.

Primero, enfriar a temperatura ambiente un matraz de fondo redondo de 20-mL secado al fuego y barra de agitación bajo atmósfera de nitrógeno, luego agregar el ácido diphenylacetic y 5 mL tetrahidrofurano anhidro.

Utilizando una jeringa de vidrio graduada de 2 mL con una aguja, elaborar 2 mL 1.6 solución molar de n- butil en hexanes, bajo atmósfera de nitrógeno. A continuación inserte la aguja en el frasco que contiene ácido diphenylacetic. Removiendo, añadir gota a gota la solución de n- butil al contenido del frasco, que amarillo y luego de vuelta a incoloro.

Continuar agregando solución de n- butil hasta que el color amarillo persiste, indicando que se ha alcanzado el punto final. Tenga en cuenta cuánto n- butil ha añadido y dividir 1.18, que es el número de milimoles de ácido diphenylacetic, por este número para calcular la concentración molar real.

Ahora que hemos calculado la concentración real de solución de n- butil, estamos listos para utilizar en un experimento. Enfriar a temperatura ambiente un matraz de fondo redondo de 100 mL seco de llama y barra de agitación bajo atmósfera de nitrógeno, luego añadir benzaldehído en 20 mL tetrahidrofurano anhidro. Revuelva el contenido a-78 grados Celsius en un baño de hielo seco/acetona.

Añadir n- butil gota a gota al matraz.

Luego, utilizando cromatografía en capa fina, monitor benzaldehído consumo. Una vez completada la reacción, retirar el matraz del baño frío y permita que alcance la temperatura ambiente. A continuación, añadir 10 mL saturada de cloruro de amonio acuoso para calmar la reacción. Luego extraiga la capa acuosa dos veces con 25 mL de éter de dietilo. Combinar las capas orgánicas y lavado dos veces con 15 mL de agua entonces una vez con 15 mL cloruro de sodio solución saturada.

Eliminar restos de agua de las capas orgánicas combinadas agregando aproximadamente 1 g de sulfato de sodio, entonces el filtro fuera del sólido y enjuague con éter dietílico adicional. Concentrar la mezcla bajo presión reducida para obtener el producto. Debe ser un líquido incoloro de aspecto.

Ahora que hemos visto un ejemplo de procedimiento de laboratorio, vamos a ver algunas aplicaciones útiles de n- butil.

Elastómeros son un tipo de polímero de caucho con propiedades y son útiles para muchos tipos de productos, incluyendo actuadores dieléctricos. Es importante en la producción de polibutadieno, por ejemplo, por una adición de Michael con uno de los grupos de dos vinilo de 1, 4-butadieno y el anión resultante agregando a una segunda molécula de 1, 4-butadieno, formando una cantidad catalítica de n- butil tres productos de adición posible.

Los grupos vinilo y aromático en productos naturales y medicamentos farmacéuticos son muy comunes.

Sólo ha visto la introducción del JoVE n- butil titulación y adición de n-butil a benzaldehído. Ahora debe entender los principios de la n- butil, cómo realizar un experimento y algunas de sus aplicaciones. ¡Gracias por ver!

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