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Organic Chemistry II

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뉴클레오필성 대체

Overview

출처: 비 M. 동과 김 다니엘, 캘리포니아 대학, 어바인, 캘리포니아

뉴클레오필성 대체 반응은 유기 화학에서 다루는 가장 기본적인 주제 중 하나입니다. 뉴클레오필성 대체 반응은 뉴클레오필(전자가 풍부한 루이스 베이스)이 탄소 원자에서 떠나는 그룹을 대체하는 반응이다.

SN1 (S = 대체, N = 뉴클레오필, 1 = 1차 운동학)
SN2 (S = 대체, N = 뉴클레오필, 2 = 2차 운동학)

이 비디오는 SN1과 SN2 반응 사이의 미묘한 차이와 뉴클레오필성 대체 반응의 각 유형을 가속화하는 데 도움이되는 요인을 시각화하는 데 도움이됩니다. 첫 번째 섹션은 뉴클레오포성 대체 반응에 대해 더 잘 이해하고 배우는 데 도움이되는 반응에 초점을 맞출 것입니다. 두 번째 섹션은 대체 반응의 실제 예제에 초점을 맞출 것입니다.

Principles

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뉴클레오필성 대체 반응에서 뉴클레오필은 탄소 원자에 떠나는 그룹을 대체합니다. 1단계 뉴클레오필릭 대체는 SN2기전의 예이다. 이러한 반응은 채권이 끊기고 형성되는 동시에 발생하는 공동 반응이다. 명심해야 할 한 가지는 반응에 관여하는 분자 궤도가 핵형성 공격이 떠나는 단으로부터 180°에서 와야 함을 나타낸다는 것입니다. 따라서 SN2반응의일부 별명은 "백사이드 공격"에 반응합니다. 이 백사이드 공격은 반응탄소의 스테레오케미케를 반전시다. 이것은 반응의 개시에 있는 입체화학이 반응 후에 입체화학의 결과를 지시하는 입체특이적인 반응의 예입니다.

Figure 1

2단계 뉴클레오필식 대체는 SN1 메커니즘의 예이다. 첫 번째 단계에서, 떠나는 그룹은 카보케이션이라고 불리는 중간체를 떠난다. 두 번째 단계에서, 뉴클레오필은 카보케이션을 공격한다. 카보양이 치랄이 아니기 때문에 반응 의 시작 부분에 있는 모든 입체화학이 손실됩니다. 이 제품은 여전히 키랄이지만 지금은 racemic 혼합물이라고 불리는 두 상안제의 균일 한 혼합물입니다. SN1 반응은 스테레오특이성이 아닙니다.

Figure 2

두 부분에서 는 SN1 및 SN2 반응의 상대적 속도에 영향을 미치는 요인을 검사합니다.

1부에서는 11개의 시험관 반응을 사용하여 SN1반응을 연구할 것입니다. 모든 반응은 동일한 일반적인 반응 체계를 가지고 있습니다.

Figure 3

반응의 모든 속도는 서로 에 상대적입니다. 반응 속도는 반응의 시각적 지표에 의해 결정됩니다. 은염화물은 용액에서 침전되기 때문에 반응이 맑고 흐린 순간 상대 반응 속도를 시각적으로 나타냅니다.

시험관 반응의 세 가지에서, 알킬 할리드 구조가 반응의 속도에 역할을 하는 방법은 시험될 것이다. 동일한 조건하에서 세 가지 다른 알킬 염화물이 테스트됩니다.

Figure 4

시험관 반응의 두 가지에서, 반응에 대한 용매 극성 효과는 시험될 것이다. 두 개의 서로 다른 용매가 테스트됩니다.

시험관 용매 용매의 종류
1 100% 에탄올 극성 프로틱
2 5% 에탄올:95% 아세톤 대부분 극성 아프로틱

시험관 반응의 두 에서, 떠나는 그룹 효과 테스트 됩니다. 두 개의 다른 알킬 할리드가 사용됩니다.

Figure 5

마지막으로, 4개의 시험관이 반응의 속도 법칙을 측정하는 데 사용될 것입니다. 반응의 속도는 요오드 화 나트륨 용액과 1-브로모부탄 용액의 다양한 농도로 측정될 것이다.

시험관 테르부틸 염화물
농도
실버 질산염
농도
강수량까지의 시간
1 0.1 M 0.1 M
2 0.2M 0.1 M
3 0.1 M 0.1 M
4 0.1 M 0.05 M

2부에서는 11개의 시험관 반응을 사용하여 SN2반응을 연구할 것입니다. 모든 반응은 동일한 일반적인 반응 체계를 가지고 있습니다.

Figure 6

반응의 모든 속도는 서로 에 상대적입니다. 반응 속도는 염화나트륨 또는 브로마이드 나트륨의 시각적 지표에 의해 결정됩니다. 이것은 반응이 맑고 흐린 때 표시됩니다.

시험관 반응의 세 가지에서, 알킬 할리드 구조가 반응의 속도에 역할을 하는 방법은 시험될 것이다. 이것은 브롬에 묶여 있는 탄소의 황질한 효력을 비교할 것입니다. 동일한 조건하에서 세 가지 다른 알킬 염화물이 테스트됩니다.

Figure 4

시험관 반응의 두 가지에서, 알킬 할리드의 이차 적인 비약효과 시험될 것이다. 이들은 브로마이드에 결합된 탄소를 포함하지 않는 분자에 대한 황체 효과입니다. 동일한 조건에서 두 개의 다른 기본 알킬 브로마이드가 테스트됩니다.

Figure 7

시험관 반응의 두 에서, 떠나는 그룹 효과 테스트 됩니다. 두 개의 다른 알킬 할리드가 사용됩니다.

Figure 8

마지막으로, 4개의 시험관이 반응의 속도 법칙을 측정하는 데 사용될 것입니다. 반응의 속도는 요오드 화 나트륨 용액과 1-브로모부탄 용액의 다양한 농도로 측정될 것이다.

시험관 요오드 나트륨
농도
1-브로모부탄
농도
강수량까지의 시간
1 15% 1.0 M
2 15% 2.0 M
3 15% 1.0 M
4 7.5% 1.0 M

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Procedure

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1부: SN1반응 연구

알킬 할리데 구조:

  1. 절대 에탄올에 실버 질산염의 0.1 M 용액의 2mL를 세 개의 시험관 각각에 측정한다.
  2. 첫 번째 테스트 튜브에 1-브로모부탄 2 방울을 추가합니다. 두 번째 테스트 튜브에 2 방울의 브로모부탄을 추가합니다.
  3. 최종, 세 번째 테스트 튜브에 2-브로모-2-메틸프로판 2 방울을 추가합니다.
  4. 스토퍼와 각 테스트 튜브를 흔들어.
  5. 흐림 또는 침전물의 첫 징후가 나타나는 시간을 유의하십시오.

그룹 효과 떠나기:

  1. 절대 에탄올에서 실버 질산염의 0.1 M 용액의 2mL를 각각 두 개의 시험관에 측정합니다.
  2. 첫 번째 테스트 튜브에 2-브로모-2-메틸프로판 2 방울을 추가하고 두 번째 테스트 튜브에 2-클로로-2-메틸프로판 2 방울을 넣습니다.
  3. 스토퍼와 각 테스트 튜브를 흔들어.
  4. 흐림 또는 침전물의 첫 징후가 나타나는 시간을 유의하십시오.

용매 극성 효과:

  1. 제1 시험관에 절대 에탄올로 실버 질산염0.1M 용액의 2mL를 측정하고, 2차 시험관에 5% 에탄올/95% 아세톤으로 은 질산염의 0.1M 용액의 2mL를 측정한다.
  2. 두 테스트 튜브에 2-브로모-2-메틸프로판 2 방울을 추가합니다.
  3. 스토퍼와 각 테스트 튜브를 흔들어.
  4. 흐림 또는 침전물의 첫 징후가 나타나는 시간을 유의하십시오.

SN1 요금법 결정:

  1. 에탄올에서 2-클로로-2-메틸프로판의 0.1 M 용액의 0.5mL을 제1 시험관으로 측정한다.
  2. 에탄올에서 2-클로로-2-메틸프로판의 0.2 M 용액의 0.5mL을 제2 시험관으로 측정한다.
  3. 절대 에탄올에 실버 질산염0.1M 의 용액을 두 테스트 튜브에 넣습니다.
  4. 흐리거나 강수량을 관찰하는 데 걸리는 시간을 신중하게 측정합니다.
  5. 에탄올의 은 질산염 0.1M 용액의 1.0mL을 제3 시험관으로 측정한다.
  6. 제4 시험관에, 에탄올에 실버 질산염의 0.1 M 용액의 0.5mL을 측정하고 에탄올의 추가 0.5 mL을 추가합니다.
  7. 두 테스트 튜브에 0.1 M 2-클로로-2-메틸프로판의 1.0mL을 에탄올에 넣고 흐리거나 강수량을 관찰하는 데 걸리는 시간을 신중하게 측정합니다.

2부: SN2반응 연구

알킬 할리데 구조:

  1. 아세톤에서 요오드 나트륨 15%의 2mL을 각각 3개의 시험관에 측정합니다.
  2. 첫 번째 테스트 튜브에 1-브로모부탄 2 방울을 추가합니다.
  3. 두 번째 테스트 튜브에 2 방울의 브로모부탄을 추가합니다.
  4. 마지막으로, 최종, 세 번째 테스트 튜브에 2-브로모-2-메틸프로판 2 방울을 추가합니다.
  5. 스토퍼와 각 테스트 튜브를 흔들어.
  6. 흐림 또는 침전물의 첫 징후가 나타나는 시간을 유의하십시오.

스티릭 효과:

  1. 아세톤 용액의 15% 나트륨 요오드 1mL을 각각 두 개의 테스트 튜브에 측정합니다.
  2. 첫 번째 테스트 튜브에 1-브로모부탄 2 방울을 넣고 두 번째 테스트 튜브에 2 방울의 네펜틸 브로마이드를 추가합니다.
  3. 스토퍼와 각 테스트 튜브를 흔들어.
  4. 흐림 또는 침전물의 첫 징후가 나타나는 시간을 유의하십시오.

그룹 효과 떠나기:

  1. 아세톤 용액의 15% 나트륨 요오드 1mL을 각각 두 개의 테스트 튜브에 측정합니다.
  2. 첫 번째 테스트 튜브에 1-브로모부탄 2 방울을 넣고 두 번째 테스트 튜브에 1-클로로부탄 2 방울을 추가합니다.
  3. 스토퍼와 각 테스트 튜브를 흔들어.
  4. 흐림 또는 침전물의 첫 징후가 나타나는 시간을 유의하십시오.

SN2 요금법 결정:

  1. 아세톤 용액의 15% 나트륨 요오드제 1.0mL을 두 개의 테스트 튜브로 측정합니다.
  2. 아세톤에 1-브로모부탄의 1.0M 용액0.1mL을 첫 번째 테스트 튜브에 넣습니다.
  3. 흐림의 첫 징후를 관찰하는 데 걸리는 시간을 신중하게 측정합니다.
  4. 두 번째 테스트 튜브에 아세톤에 브로모부탄 1-브로모부탄2.0M 용액의 0.1 mL을 추가합니다.
  5. 흐림의 첫 징후를 관찰하는 데 걸리는 시간을 신중하게 측정합니다.
  6. 아세톤에서 1.0 M 1-브로모부탄의 1.0mL을 세 번째 및 네 번째 테스트 튜브로 측정합니다.
  7. 아세톤 용액에 7.5% 나트륨 요오드의 0.1mL을 제3 시험관에 넣습니다.
  8. 흐림의 첫 징후를 관찰하는 데 걸리는 시간을 신중하게 측정합니다.
  9. 네 번째 테스트 튜브에 아세톤 용액에 15% 나트륨 요오드의 0.1 mL을 추가하고 흐림의 첫 징후를 관찰하는 데 걸리는 시간을 신중하게 측정합니다.

뉴클레오필성 대체는 유기 합성에 사용되는 가장 근본적인 반응 중 하나입니다.

"뉴클레오필"은 전자가 풍부한 종입니다. 뉴클레오필릭 대체에서 뉴클레오필은 알킬 할리드와 반응하여 새로운 기능성 군을 가진 제품을 형성한다. 이 반응은 유기 합성의 광대 한 배열에 대 한 출발점.

이 비디오는 뉴클레오필성 대체의 두 가지 범주의 원리를 설명하고, 각각의 반응 속도에 대한 다른 반응의 효과를 설명하고, 일부 응용 프로그램에 대해 논의할 것입니다.

뉴클레오필성 대체제는 기능성 알케인과 뉴클레오필이라는 두 가지 반응제가 필요합니다.

기능성 알케인은 알코올 또는 설포닉 할라이드일 수 있지만 일반적으로 알킬 할리데입니다. 알킬 할리데에서 할로겐에 결합된 탄소는 "알파" 탄소라고 하며, 뉴클레오필성 대체를 받기 위해 sp3-hybridized되어야 한다. 알파에 접착된 모든 탄소는 "베타" 탄소입니다. 중요한 것은, 할로겐은 알파 탄소가 전자 가난한 원인이 되는 강력한 전자 철수 그룹입니다. 따라서 알파 탄소는 "전기 애호가"이므로 전자가 부족하고 더 많은 것을 받아 들일 수 있습니다.

"뉴클레오필"은 반대입니다. 전자를 기증할 수 있는 종. 그것은 일반적으로 염화물 이온과 같은 음전하 기능 군, 또는 아세테이트 이온과 같은 유기 염의 음이온이다. 뉴클레오필은 일반적으로 공유되지 않은 전자 쌍을 포함합니다.

뉴클레오필릭 대체에서, 뉴클레오필은 전기성 알파 탄소를 공격하여 알킬 할리데와 반응한다. 뉴클레오필은 루이스 기지로서 작용하여 알파 탄소에 전자 쌍을 기증합니다. 한편, 알파 탄소와 할로겐 사이의 결합이 끊어집니다. 그 결합에 원래 전자는 할로겐과 결합하여 할라이드 를 떠나는 그룹을 형성합니다.

뉴클레오필성 대체는 두 가지 메커니즘 중 하나를 통해 발생할 수 있다. 첫 번째는 알파 탄소의 뒷면에 느린 뉴클레오필 공격으로 시작- 할로겐 반대 측면 - 떠나는 그룹의 빠른 출발에 선행. 알킬 할리데와 뉴클레오필이 모두 느린 단계에 참여하기 때문에, 이 기계장치는 "대체: 뉴클레오필성 분자" 또는 "SN2"라고 불립니다. SN2 메커니즘은 알파 카본의 다른 결합으로 방향을 변경하고 구성을 반전시킵니다. 뉴클레오필은 알파 탄소의 뒷면만 공격하기 때문에, 메커니즘은 제품의 하나, 반전 된 스테레오이머를 산출한다.

다른 메커니즘은 알킬 할라이드를 떠나는 그룹으로 느리게 해리하고 반응성이 높고 양전하의 탄소인 "카보케이션"으로 시작합니다. SN2 메커니즘과 달리 뉴클레오필은 양쪽에서 공격할 수 있습니다. 두 스테레오소어가 생산되며, 광학 회전을 측정하여 실험적으로 검출되는 구별이 생성됩니다. 하나의 분자-알킬 할라이드-느린 단계에 참여 하기 때문에, 이 메커니즘이라고 "대체, 뉴 클레 오 필성 단분자," 또는 "SN1."

이제 우리는 뉴클레오필성 대체의 메커니즘을 보았으니, 다른 조건하에서 다른 반응에 어떻게 적용되는지 살펴보겠습니다.

이 섹션에서는 Alkyl halide 구조의 효과, 그룹 선택 및 SN1 메커니즘에 대한 용매 극성의 효과를 살펴보겠습니다. 조건은 SN2 반응을 억제하기 위하여 선택되었습니다.

첫째, 알킬 할리데 구조의 효과를 연구합니다. 절대 에탄올에서 0.1 M 의 2mL를 3개의 시험관으로 측정합니다.

첫 번째 테스트 튜브에 1-브로모부탄 2방울, 두 번째 테스트 튜브에 2-브로모부탄 2방울, 세 번째 테스트 튜브에 2-브로모-2 메틸프로판 2방울을 추가합니다. 반응이 시작되는 시간을 기록합니다.

각 튜브에 스토퍼를 바르고 흔들어 줍니다.

용액이 탁탁되거나 침전이 나타나는 시간을 기록하여 불용성 실버 브로마이드의 형성을 나타냅니다.

다음으로, 우리는 다른 떠나는 그룹의 효과로 전환합니다. 절대 에탄올에서 0.1 M 의 2mL를 두 개의 테스트 튜브로 측정합니다.

첫 번째 테스트 튜브에 2-브로모-2-메틸프로판 2 방울을 넣고, 두 번째 테스트 튜브에 2 방울을 추가합니다. 이전과 마찬가지로 반응이 시작되는 시간을 기록하고, 각 튜브에 스토퍼를 적용하고, 침전이 나타나는 시간을 기록하고 있습니다.

마지막으로, 다른 용매의 효과를 연구하기 위해, 시험관으로 절대 에탄올에서 0.1 M 의 질산염 의 2 mL을 측정한다. 95% 아세톤에서 0.1M 의 질산염 2mL을 제2 테스트 튜브로 측정합니다. 각 테스트 튜브에 2-브로모-2-메틸프로판 2 방울을 넣습니다.

다시 말하지만, 반응이 시작되는 시간을 기록하고, 각 튜브를 스토퍼하고 흔들고, 침전이 나타나는 시간을 기록합니다.

SN1 반응의 속도는 알킬 할라이드와 용매의 특성에 크게 의존한다.

먼저 알킬 할리데의 구조를 살펴보겠습니다. 이 시범경기에서 2-브로모-2-메틸프로판은 2-브로모부탄보다 훨씬 빠른 속도로 반응했고, 이로 인해 1-브로모부탄보다 빠르게 반응했다.

이러한 결과는 SN1 메커니즘의 느린 초기 단계에서 형성된 카보션 중간체의 특성으로부터 유래한다. 카보케이션은 편광과 과경련을 통해 베타 탄소에 알파 카본의 양전하를 분산시켜 안정화됩니다. 이 안정화 효과는 여러 베타 탄소를 가지고 있으며, 따라서 SN1 반응 중에 가장 빠른 속도로 카보케이션을 형성하는 삼차 알킬 할리드에서 가장 크다. 이차 및 1 차 알킬 할라이드는 점진적으로 더 작은 안정화 효과를 가지고, 따라서 점진적으로 낮은 반응 속도.

이제 탈퇴 그룹을 살펴보겠습니다. 이 데모에서, 2-브로모-2-메틸프로판은 2-클로로-2-메틸프로판보다 빠른 속도로 반응했다.

이는 브롬이 염소에 비해 알파 탄소와의 약한 결합을 형성하기 때문이다. 더 일반적으로, 할로겐은 표에 더 높은 발견 보다 주기적인 테이블 양식 약한 채권에 낮은 발견. SN1 메커니즘의 초기 해리 단계의 비율은 채권 강도감소로 증가합니다. 이러한 경향은 SN1 및 SN2 메커니즘 모두에 일반적입니다.

이제 용매 효과로 전환합니다. 이 데모에서, 2-bromo-2-메틸프로판과 은 질산염 사이의 반응은 아세톤보다 에탄올에 용해될 때 더 빠른 속도로 일어났다.

에탄올은 극성 및 프로틱스: 전기양성 말기 수소 원자를 가지고 있으므로 수소 결합을 형성할 수 있습니다. 따라서 극성과 아프로틱이 적은 아세톤보다 카보케이션과 이탈 군을 모두 안정화시키는 데 더 효과적입니다. 일반적으로, SN1 반응의 비율은 용매의 극성에 따라 증가한다.

이제 알킬 할라이드 구조의 효과를 탐구하고, 그룹을 떠나고, SN2 메커니즘에 용매 극성을 갖는다. 다시 말하지만, SN1 반응을 억제하기 위해 조건이 선택되었습니다.

우리는 알파 탄소 주위의 알킬 구조의 효과를 연구하는 것으로 시작합니다. 아세톤에서 요오드 나트륨 15%의 2mL을 3개의 시험관으로 측정합니다. 첫 번째 테스트 튜브에 1-브로모부탄 2방울, 2-브로모부탄 2방울, 3회에 2-브로모-2-메틸프로판 2방울을 넣습니다. 침전소, 브로마이드 나트륨에 필요한 시간을 기록하여 이전과 같이 형성합니다.

다음으로, 우리는 베타 탄소 주위의 알킬 구조의 효과를 검사합니다. 아세톤에서 요오드 나트륨 15%의 1mL을 두 개의 테스트 튜브로 측정합니다. 첫 번째 테스트 튜브에 1-브로모부탄 2방울, 두 번째 테스트 튜브에 2 방울의 네펜틸 브로마이드를 추가합니다. 반응 시간을 이전과 같이 기록합니다.

마지막으로, 우리는 용매 극성 효과로 설정합니다. 제1 시험관에 에탄올에 15% 나트륨 요오드제 1mL, 아세톤에 1mL 15% 요오드 나트륨을 첨가한다. 두 가지 모두에 1-브로모부탄 2 방울을 추가하고 침전소가 형성하는 데 필요한 시간을 기록합니다.

먼저 알파 탄소 주변의 알킬 구조를 살펴보겠습니다. 이 예에서, 1-브로모부탄은 가장 빠른 속도로 반응했고, 2-브로모부탄은 더 느리게 반응했고, 2-브로모-2-메틸프로판은 모두 가장 느리게 반응했다. 이러한 결과는 SN1 반응에서 발견되는 것과 반대합니다.

차이점은 형상에 기인합니다. 베타 탄소의 수를 늘리면 알파 카본의 노출 영역이 감소하여 성공적인 후면 뉴클레오필공격이 발생할 수 있다. 이 현상은 "치명적인 방해"라고합니다. 1 차 alkyl halides는 가장 난관하게 방해되고, SN2 반응의 가장 빠른 비율을 경험하고, 고등 알킬 넙치가 가장 방해되고, 가장 느린 반응을 경험한다.

다음으로, 우리는 베타 탄소 주변의 알킬 구조로 전환합니다. 1-브로모부탄은 순식간에 반응했고, 네오펜틸 브로마이드는 전혀 반응하지 않았다.

이것은 또한 스테릭 방해를 통해 설명됩니다. 베타 탄소에 부피가 큰 그룹의 존재는 뉴클레오필 공격에 노출된 알파 탄소의 영역을 다시 감소시킨다. sterically 방해 베타 탄소는 방해받지 않는 탄소보다 낮은 반응 속도를 경험합니다.

마지막으로, 우리는 용매 효과를 본다. 아세톤에서 1-브로모부탄의 반응 속도는 에탄올보다 훨씬 큽습니다. 이는 SN1 반응의 결과와 상반된다.

이는 SN2 반응에서 에탄올과 같은 극성 프로틱 용매가 뉴클레오필을 안정화시켜 반응성이 떨어지므로 반응 속도를 감소시키기 때문이다. 대조적으로, 아세톤과 같은 아프로틱 용매는 뉴클레오필을 동일한 정도로 안정화할 수 없다.

요약하자면, SN2 반응의 비율은 알파와 베타 탄소 모두에 대한 스테릭 방해를 통해 감소합니다. 이는 베타 탄소가 카보엄을 안정화하고 속도를 높이는 SN1 반응과는 상반됩니다. 두 반응의 비율은 이탈 그룹과 알파 탄소 사이의 결합 강도가 감소함에 따라 증가합니다. 마지막으로, 극성 프로틱 용매는 뉴클레오필을 안정화시킴으로써 SN2 반응을 지연하지만 중간체안정화를 통해 SN1 반응을 가속화한다. 이러한 결과를 염두에 두고 일부 응용 프로그램을 살펴보겠습니다.

뉴클레오필성 대체는 펩토이드 중합화의 핵심 단계이다. 펩티드와 관련된 합성 모노머인 펩토이드(Peptoids)는 고도로 조정된 합성 단백질의 설계에 대한 간단한 접근법을 제공합니다. 중합체는 이차 아민을 번갈아 브롬화하고 결과 말단 브로마이드를 뉴클레오필성 대체를 통해 아민으로 대체함으로써 형성된다. 이 방법은 중합체 사슬과 자체 조립 나노 시트를 생산하는 데 사용할 수 있습니다.

또 다른 응용 프로그램은 세포 배양 기판의 제조에 있다. 고도로 자동화된 리소그래피 기술은 금 코팅 기판에 10미크로닌 기능을 갖춘 패턴을 만들기 위해 개발되었습니다. 폴리머는 그 때 특징으로 인쇄되고 그것의 표면에 아지드 또는 그밖 리간드를 추가하기 위하여 뉴클레오필성 대체를 통해 반응합니다. 이것은 세포를 배양할 수 있는 고도로 통제된 표면을 제공하고, 세포 성장 및 행동에 리간드의 충격의 탐구를 허용합니다.

당신은 뉴클레오필성 대체에 대한 JoVE의 소개를 보았습니다. 이제 SN1 및 SN2 메커니즘, 각각의 다른 알킬 할리데 및 용매의 효과 및 일부 응용 프로그램을 이해해야 합니다. 시청해 주셔서 감사합니다!

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Results

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1부: SN1반응 연구

알킬 할리데 구조:

Figure 9

그룹 효과 떠나기:

Figure 10

용매 극성 효과:

Figure 11

SN1 요금법 결정:

시험관 실버 질산염
농도
1-브로모부탄
농도
강수량까지의 시간
1 0.1 M 0.1 M 20 s
2 0.1 M 0.2M 10 s
3 0.1 M 0.1 M 20 s
4 0.05 M 0.1 M 20 s

Figure 12

2부: SN2반응 연구

알킬 할리데 구조:

Figure 13

스티릭 효과:

Figure 14

그룹 효과 떠나기:

Figure 15

SN2 요금법 결정:

시험관 요오드 나트륨
농도
1-브로모부탄
농도
강수량까지의 시간
1 15% 1.0 M 20 s
2 15% 2.0 M 10 s
3 15% 1.0 M 20 s
4 7.5% 1.0 M 40 s

Figure 16

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Applications and Summary

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이 실험은 뉴클레오필성 대체 반응의 동향을 신속하게 보여주기 위해 고안되었습니다. 이러한 추세를 실험적으로 테스트하면 SN1과 SN2 반응 간의 미묘한 차이를 더 잘 이해하는 데 도움이 됩니다. 화학자들은 반응 상태를 개발하고 최적화하는 법을 배웠습니다. 그것은 모든 반응을 먼저 이해에서 유래: 어떤 속도 또는 반응을 느리게 하 고 어떻게 그것을 활용할 수 있습니까? 최고의 용매, 온도 또는 시약의 농도를 선택하면 반응이 얼마나 빨리 끝날지에 크게 영향을 줄 수 있습니다. 시간이 지남에 따라, 화학자는 속도뿐만 아니라, 선택성과 수율에 관심을 가지고있다. 뉴클레오필성 대체 반응은 합성 문학 전반에 걸쳐 발견될 수 있으므로 배울 수 있는 중요한 반응이다.

이 데모는 뉴클레오필성 대체 반응을 위한 자원으로 사용될 수 있다; 그러나, 그것은 어떤 유기 반응을 공부 하는 방법에 대 한 거친 개요. 반응 조건을 변경하는 방법 (한 번에 하나의 변수를 변경) 자신의 영향을 관찰하는 것은 과학적 방법을 사용하는 기초입니다. 이는 대체 반응 외에 다른 유형의 반응, 예를 들어 방향족 대체 반응 및 아실 대체 반응과 같은 다른 대체 반응에 적용될 수 있다.

Figure 17

반응은 수율, 선택성 및 속도(효율성)에 최적화되어 있습니다. 화학자는 촉매, 온도, 용매 및 방치 그룹 능력과 같은 반응 파라미터를 변경하는 방식은 크게 반응에 영향을 미칠 수 있습니다. 반응의 운동학을 아는 것은 반응에 대한 귀중한 정보를 빌려 줄 수 있으며, 일반적으로 이것은 반응의 메커니즘을 이해하는 시작입니다.

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