Regioselective <em>O</em>-Glycosylation of Nucleosides <em>via</em> the Temporary 2',3'-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Hidehisa Someya; Taiki Itoh; Mebae Kato; Shin Aoki

doi:10.3791/57897

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Régiosélective O- Glycosylation de nucléosides via le temporaire 2', 3'-Diol Protection par un Ester boronique pour la synthèse des nucléosides Disaccharide

Regioselective <em>O</em>-Glycosylation of Nucleosides <em>via</em> the Temporary 2′,3′-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

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Chemistry

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Regioselective O-Glycosylation of Nucleosides via the Temporary 2′,3′-Diol Protection by a Boronic Ester for the Synthesis of Disaccharide Nucleosides

Régiosélective O- Glycosylation de nucléosides via le temporaire 2', 3'-Diol Protection par un Ester boronique pour la synthèse des nucléosides Disaccharide

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08:46 min

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July 26, 2018

DOI:

10.3791/57897-v

DOI:

10.3791/57897-v

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08:46 min

July 26, 2018

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Hidehisa Someya¹, Taiki Itoh¹, Mebae Kato¹, Shin Aoki^1,2

¹Faculty of Pharmaceutical Sciences,Tokyo University of Science ²Imaging Frontier Center,Tokyo University of Science

Summary

Nous présentons ici les protocoles pour la synthèse des nucléosides disaccharide par la régiosélective O- glycosylation de ribonucléosides via une protection temporaire de leur 2', 3'-diol moitiés utilisant un ester boronique cyclique. Cette méthode s’applique à plusieurs nucléosides non protégés comme l’adénosine, guanosine, cytidine, uridine, 5-méthyluridine et 5-fluorouridine pour donner les nucléosides disaccharide correspondante.