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Chemistry

碳纳米片在室温下准备

doi: 10.3791/53505 Published: March 8, 2016

Introduction

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二维碳纳米结构吸引显著关注,因为报告的优秀电,热和机械性能1-5。这些材料有望进一步在聚合物复合材料6中 ,能量存储装置7,和分子电子8-10的领域的技术进步。尽管近年来深入研究的努力,但是,获得更大量的定义良好的碳纳米的仍然有限,阻碍他们在技术应用11,12大规模实施。

碳纳米材料是由两种自上而下或自下而上的方法进行访问。典型的方法,如剥脱技术,13或表面上的14-16高能过程提供可能获得的材料具有高度的结构完美,非常不错的表现的。然而,隔离和第纯化Ë产品仍然具有挑战性,而大规模生产定义纳米材料是困难的12。另一方面,自下而上途径可以采用依赖于使用分子前体,它们的布置成定义的结构,以及产生的碳纳米结构17-23后续碳化。在这种情况下,前体本身是更复杂的,它们的制备方法常常需要多个合成步骤。这些方法可以提供一个高度上所产生的材料的化学和物理性质的控制,并且可以提供到定制材料直接访问。但是,前体转化成碳纳米材料在温度高于800℃,这导致了嵌入式化学官能24-27的损失典型地进行。

上述限制已经通过采用高活性oligoynes了CA在我们的小组讨论在室温下28,29 N为转化成碳纳米材料。特别是,它包括一个亲水性首基和hexayne段两亲物是通过溴化和钯介导的根岸交叉偶联反应30,31的序列进行访问。这些前体分子进入靶结构的转换发生在等于或低于照射时室温用UV光。所述oligoyne两亲物的高反应性,使得使用软模板,例如空气 - 水界面或流体 - 流体界面,可能的。在以前的调查中,我们成功地制备了囊泡从hexayne苷两亲分子28的解决方案。这些囊泡的交联是由样品的UV照射温和的条件下实现的。此外,我们最近制备的自组装单层从与甲基羧酸头基团和在朗缪尔槽的空气 - 水界面的疏水性烷基尾hexaynes。密集包编分子前体然后直截了当通过UV照射转变成自支撑碳纳米片在室温下。在相关的方法中定义的分子前体,最近被用于在空气-水界面32-38制备二维扩展纳米片。

这个工作的目的是,得到的,其允许从hexayne两亲物的制备碳纳米片的总合成和制造步骤以简洁,实用的概述。焦点是关于实验方法和制备的问题。

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Protocol

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注意:请确保使用任何化学化合物的前咨询相关材料安全数据表(MSDS)。一些在这些合成中使用的化学品是剧毒和致癌性。相比,他们的大部分对手准备纳米材料可能有额外的危害。当务之急是进行反应(通风柜)和个人防护装备(护目镜,手套,实验室外套,全长裤,封闭趾鞋)时使用所有适当的安全措施。如果没有另外说明以下过程涉及标准Schlenk技术39。

1.前体分子29,31的研制

  1. 4- tritylphenyl 10(三甲硅烷基)癸5,7,9-triynoate的合成(1)
    注意:需要的化合物为随后描述的,可以直接地制备合成步骤以下公开的文献程序29,31。薄层chromatograpHY(TLC)以及柱色谱法根据标准实验室程序39,40进行。
    1. 溶解在无水四氢呋喃,在惰性气氛1,4- bistrimethylsilylbutadiene(7.82克,40.3毫摩尔)(THF,50ml)中在装有隔膜的Schlenk管中。搅拌该混合物并在冰浴中它通过将烧瓶浸入冷却至0℃的温度。
    2. 慢慢地(17.9毫升,2.2 M在乙醚2 O,39.3毫摩尔)添加甲基锂溴化锂复杂,该解决方案通过注射器。除去冷却浴,使混合物升温至室温,并离开下搅拌30分钟。
    3. 浸入Schlenk管在冰浴中并冷却溶液至0℃的温度。缓慢加入氯化锌溶液(57.5毫升,在THF中0.7M的,40.24毫摩尔)到搅拌的溶液中。除去冷却浴,让溶液升温至室温,并搅拌30分钟该混合物。
    4. 在Schlenk烧瓶中,DISPERSE中的钯催化剂的PdCl 2在惰性气氛中干燥的甲苯(300毫升)(DPPF)的DCM(1.60克,1.96毫摩尔),并加入4- tritylphenyl -6- bromohex -5-炔酸甲酯(10.0克,19.63毫摩尔)。冷却在冰浴中将该混合物于由Schlenk烧瓶浸入0℃的温度。
    5. 转移在包含锌乙炔到包含bromoacetylene衍生物和通过采用转印插管钯催化剂的Schlenk烧瓶中的Schlenk管中的溶液。离开该混合物搅拌并监测通过TLC 39的反应。考虑在反应完成后TLC(DCM / 庚烷2:1;与 -anisaldehyde溶液39着色),表示该bromoacetylene衍生物(R F:0.64)被消耗(后约16小时)。
    6. 稀释用乙醚(Et 2 O等)中的反应混合物(300ml)中,并将其转移至分液漏斗。洗涤有机相用satura三次泰德氯化铵溶液(300毫升),用饱和氯化钠溶液(300毫升)中。
    7. 从分液漏斗将有机相转移到Erlenmeyer烧瓶中,并用硫酸钠干燥(100克)有机相。通过过滤除去硫酸钠,并在真空中浓缩有机相。
    8. 通过柱色谱40纯化粗产物(硅胶;二氯甲烷/ 庚烷1:1),以获得所需的产物1(R F:0.33; 7.7克,71%),为浅棕色固体。通过1 H和13 C {1 1 H} NMR谱29检查(1)的纯度。
  2. 4- tritylphenyl二十八 - 5,7,9,11,13,15-hexaynoate的合成(2)
    注:4-tritylphenyl的合成二十八 - 5,7,9,11,13,15-hexaynoate 2在从4- tritylphenyl 10(三甲硅烷基)癸5,7,9-triynoate由于开始的两个步骤中进行中间triyne b的观察低稳定性romide 41。
    1. 溶解在干燥的二氯甲烷4- tritylphenyl -10-(三甲基甲硅烷)癸5,7,9-triynoate 1(2.00克,3.63毫摩尔)(DCM中,15毫升)中在惰性气氛中在装有隔膜的100毫升的Schlenk烧瓶中。化合物溶解后,添加无水乙腈(MeCN中,15毫升)。
    2. 从光屏蔽Schlenk烧瓶用铝箔和加入溴代琥珀酰亚胺(679毫克,3.81毫摩尔)以及氟化银(484毫克,3.81毫摩尔)。搅拌在室温下8小时,所得到的混合物中,并监测由TLC确定反应的进展。考虑后的反应完全TLC(DCM / 庚烷1:1;检测与 -anisaldehyde溶液39作为着色剂)表明起始原料(1)(R F:0.33)被消耗(后大约3小时) 。
    3. 稀释用DCM将反应混合物(30ml)中,并将其转移到一个分液漏斗中。洗涤有机相用1M氯化氢水溶液6次(60ml)和一次用饱和氯化钠水溶液(60毫升)中。
    4. 从分液漏斗将有机相转移到Erlenmeyer烧瓶中,并用硫酸钠干燥(50克)有机相。过滤有机相并在真空中浓缩滤液至约10毫升,而彻底从遮光它。
    5. 添加干燥甲苯(20毫升)并在真空中再次浓缩该混合物至大约5毫升体积。
    6. 在惰性气氛中溶解在无水THF(20毫升)1-trimethylsilyloctadeca -1,3,5- triyne(2.28克,7.26毫摩尔)在配备有橡胶隔片的100ml Schlenk管中。冷却由所述Schlenk管浸在冰浴中的溶液至0℃的温度。
    7. 缓慢加入甲基锂溴化锂复合物(3.22毫升,2.2 M在Et 2 O等,7.08毫摩尔),并保持该混合物的温度在0℃下45分钟。
    8. 向该混合物中缓慢加入氯化锌溶液(10.37毫升,在THF中0.7M的,7.26毫摩尔)。在加入完成后,搅拌另外45分钟,将得到的混合物。
    9. 平行地,分散的钯催化剂的PdCl 2的无水甲苯(100ml)(DPPF)的DCM(296毫克,0.36毫摩尔)在惰性气氛中在装有橡胶隔片的500毫升的Schlenk烧瓶中。冷却在冰浴中的混合物通过将烧瓶浸在0℃的温度。
    10. 缓慢(0.29ml毫升,2.5M的正己烷 ,0.73毫摩尔)加入丁基锂在无水甲苯的钯催化剂的分散液。添加完成后去掉冰浴,搅拌在室温下10分钟该混合物,然后冷却至0℃的温度。
    11. 通过一个注射器与锌乙炔同时添加含有4- tritylphenyl 10 bromodeca-5,7,9-triynoate浓缩甲苯溶液(10毫升,3.63毫摩尔),使lution(见上文),这是通过从Schlenk管转印套管加入。屏蔽从光用铝箔将反应混合物的烧瓶中。
    12. 监视用TLC的反应进展(DCM / 庚烷1:1;与 -anisaldehyde溶液39作为着色剂检测)。 4- tritylphenyl 10 bromodeca-5,7,9 triynoate完全消耗(R F:0.34;后约48小时)后,稀释该混合物用Et 2 O(100毫升),并将其转移到一个分液漏斗中。用饱和氯化铵水溶液(200ml)和一次用饱和氯化钠水溶液(200毫升)洗涤有机相三次。
    13. 将有机相转移到Erlenmeyer烧瓶中,并使其干燥过硫酸钠(80克)。过滤有机相,并浓缩滤液真空
    14. 纯化通过柱色谱法40粗产物(丝丽CA凝胶; DCM / 庚烷1:1)以分离4- tritylphenyl二十八- 5,7,9,11,13,15-hexaynoate(2)(R F:0.43 0.60克,23%),为棕色固体。通过1 H和13 C {1 1 H} NMR谱29检查(2)的纯度。
  3. 甲基二十八 - 5,7,9,11,13,15-hexaynoate的合成(3)
    1. 在100毫升的Schlenk烧瓶中的惰性气氛溶解在DCM 4- tritylphenyl二十八 - 5,7,9,11,13,15-hexaynoate(2)(208毫克,0.289毫摩尔)(15毫升)中,并加入甲醇( 10ml)中。
    2. 从用铝箔遮光烧瓶中,添加甲醇钠(31毫克,0.578毫摩尔)。
    3. 搅拌在室温下30分钟所得的混合物。此后,稀释用DCM(15毫升)中,用饱和含水氯化钠溶液(30毫升)转移到一个分液漏斗中,用1M氯化氢水溶液(30毫升)洗一次,并一次。
    4. 转移有机相到三角烧瓶中,并使其干燥过硫酸钠(30克)。过滤有机相,并浓缩滤液真空
    5. 通过柱色谱纯化粗产物40(硅胶; DCM / 戊烷1:1),以甲基二十八- 5,7,9,11,13,15-hexaynoate(3)(R F:0.62)分离作为黄色溶液。存储该反应作为稀释的DCM溶液(10ml)中,以尽量减少任何分解的产物。
    6. 输送约3毫升原液至棕色玻璃圆底烧瓶中,并添加CDCL 3(5毫升)中。浓缩溶液至约100 ml, 在真空中 ,加入CDCL 3(5毫升)中,并浓缩该溶液在真空中约1ml。执行1 H和13 C {1小时}核磁共振光谱与此解决方案来检查的纯度 (3)29。
  4. 的冷冻干燥甲酯和储备溶液的制备
    1. 准备在空气-水界面实验规定浓度(C = 1毫米)的贮备溶液。传送甲基二十八- 5,7,9,11,13,15-hexaynoate的在DCM中的稀溶液的一小部分,以配衡50毫升棕色玻璃圆底烧瓶中,并将该溶液浓缩至约1ml 在真空中
    2. 将烧瓶连接到真空管线和浸泡在液氮烧瓶以冻结浓缩溶液。该混合物完全固化后,施加真空(约5×10 -3毫巴)到烧瓶中,并从液氮取出烧瓶。
    3. 完全除去残余溶剂后,称量烧瓶而从光遮蔽它。通过加入氯仿适量的制备定义浓度c = 1毫米的贮备液。屏蔽从光原液,并将其存储在-15℃的温度。

    在空气 - 水界面Hexayne两亲2.成膜

    注意:在空气 - 水界面的所有实验用的计算机接口聚四氟乙烯朗缪尔槽与一个(或两个)的障碍进行。槽配有一个表面压力微量天平用滤纸威廉米悬片。外部恒温器用于超纯水面下相的温度保持在20℃。朗缪尔槽被放置在一个密封的盒子,以避免界面的污染。前测量进行时,裸露表面的纯度通过压缩检查。所有用于实验的Langmuir设置都事先校准通过使用两点校正法使用:0达因/厘米的裸水面以及从倾斜硬脂酸42的非倾斜状态的第二阶过渡,这并不是在使用TEMPERAT温度变化敏感URE范围。这可确保可靠和可比较的测量。

    1. 表面压力区域压缩模量等温线,并测定测量
      1. 用注射器小心地加入100μl(3)在DCM /氯仿(C = 1毫摩尔/升)的超纯水的表面上的稀释原液在朗缪尔槽。
      2. 离开朗缪尔槽平衡15分钟,使溶剂蒸发。
      3. 通过减少朗缪尔槽与障碍的表面积压缩用5埃/(分子X分钟)的恒定的压缩率的层。同时测量用装有滤纸的Wilhelmy板的表面压力微量天平上的表面压力。继续该层的压缩,直到在表面压力的下降表明该膜的崩溃。
      4. 重复该表面压力区等温线测量作为2.1.1-2.1.3两次描述用干净的朗缪尔槽,以保证结果的可重复性。
      5. 根据以下关系43从该层的等温线确定的压缩模量
        (C S)-1 = - A(∂Π/∂
        其中,A是平均分子面积和Π的表面压力。
    2. 该层以下和以上的等温高原的稳定性研究
      1. 传播100μl的上超纯水,在朗缪尔槽(3)的稀释原液的等分试样。
      2. 离开朗缪尔槽平衡15分钟,使溶剂蒸发。
      3. 通过减少朗缪尔槽与障碍的表面积与5埃/(分子X分钟)的恒定的压缩率压缩所述层至8达因/厘米的表面压力。继续该层的压缩,直到所测量的河畔面压力达到8达因/厘米,并设置障碍,从而使该表面压力保持在一个恒定值。
      4. 监控表面积的发展作为朗缪尔槽的壁垒调整超过45分钟的过程中保持8 MN / m的恒定的表面压力。
      5. 通过进一步减少朗缪尔槽与障碍的表面区域5埃/(分子X分钟)的恒定的压缩率压缩所述层至23达因/厘米的表面压力。设置使表面压力在23达因/厘米恒定的障碍。
      6. 监视表面积的发展为朗缪尔槽的屏障调整过的45分钟过程中维持23达因/厘米恒定表面压力。
    3. 通过红外反射吸收光谱层的表征
      注意:为了记录红外(IR)光谱,配备有液氮冷却的汞镉碲化物的FT-IR光谱仪(MCT)的检测器,采用与后者连接到一个外部空气/水反射单元。红外光束被引导出来的光谱仪和聚焦到恒温朗缪尔槽的超纯水的表面。被用于测量在入射以下的角度(40°)的布鲁斯特角ρ-polarization的光。朗缪尔槽为IR测量由两个隔室:在一个隔室中,样品单层系统传播,而另一隔室包含面下相作为基准的超纯水。一种计算机控制的穿梭系统用于移动槽,因此,无论是样品或参考隔室被照亮。以消除来自光谱水蒸气信号,根据反射吸收光谱为单光束的反射率的背景计算来登录(R / R 0),与从基准室的单光束反射光谱(R 0)光谱从样品隔室的单层(R)。保持水蒸气压力通过将整个实验装置成密封箱常数。在所有实验中,使用了8 -1和20千赫的分辨率和扫描仪的速度,分别。使用的线栅偏振器偏振的入射光红外线光束。与p偏振光超过400扫描共添加的光谱。执行基线校正,以允许光谱的比较。
      1. 传播100微升(3)上的超纯水在朗缪尔槽包括一红外线反射吸收(IRRA)光谱设置稀原液的等分试样。
      2. 离开朗缪尔槽平衡15分钟,使溶剂蒸发。
      3. 通过减少朗缪尔槽与障碍的表面积与5埃/(分子X分钟)的恒定的压缩率压缩所述层为1达因/厘米的表面压力。显示器表面预由表面压力微量天平用滤纸的Wilhelmy板的装置ssure并设置朗缪尔槽的障碍,使被保持的1达因/厘米的表面压力。
      4. 40℃44,45的入射角记录与p偏振光的IR光谱。
      5. 通过进一步减少朗缪尔槽的表面积与这样的心情,然后5,其表面压力的障碍在5埃/(分子X分钟)的恒定的压缩率压缩的层,最后8 MN / m的指示得到由表面压力微量天平。同时保持后者恒定44,45在40℃对每一种表面压力的入射角与p偏振光记录光谱。

    3. Hexayne两亲单层碳化室温

    注意:如上所述执行在空气 - 水界面的所有实验。 UV irradi通货膨胀是利用一个250W的掺镓金属卤化物灯的紫外线(UV光科技,伯明翰,英国)。对于在空气 - 水界面膜carbonizations,内附朗缪尔槽的方框小心除去或在侧打开,并且灯被放置50厘米离水面,同时确保气 - 水界面覆盖在UV光锥。期间照明,面下相的温度用朗缪尔槽的恒温器保持在20℃。所有碳化实验在8达因/厘米的表面压力下进行。在此压力下的两亲物的紧密堆积保证,同时,在同一时间,该单层显示高的稳定性。

    1. 通过IRRA光谱学与测量等温碳化调查
      注:以上44,45描述IRRA谱记录。
      1. 上的超纯水传播100微升(3)的稀释原液的等分试样中朗缪尔槽包括红外反射吸收光谱(IRRA)设置。
      2. 离开朗缪尔槽平衡15分钟,使溶剂蒸发。
      3. 通过如由带有表面压力微量天平测量还原朗缪尔槽与障碍的表面积,使得获得的8达因/厘米的表面压力在5埃/(分子X分钟)的恒定的压缩率压缩所述层滤纸威廉米悬片。以便被保持的8达因/厘米的表面压力设定朗缪尔槽的障碍。
      4. 40℃44,45的入射角记录与p偏振光的IR光谱。
      5. 小心取出盒内附的朗缪尔低谷。安装紫外线灯到支撑支架,并将其放置从水表面约50厘米的距离,同时确保界面覆盖在UV光锥。
      6. 确认单层之后仍然是由表面压力微量天平测量以8达因/厘米的表面压力进行压缩,以使它们被固定在当前位置设置朗缪尔槽的障碍。
      7. 暴露在空气 - 水界面于UV光。通过共照射40分钟后转向灯关闭,停止照射。监视并通过装有滤纸的Wilhelmy板在整个照射过程中的表面压力微量天平记录面压力的变化。
      8. 括在密封箱的朗缪尔槽,以避免在界面的污染。离开设置平衡30分钟。设置朗缪尔槽的障碍,以保持照射后通过表面压力微量天平观察表面压力。
      9. 40℃44,45的入射角记录与p偏振光的IR光谱。
    2. 由布儒斯特角显微镜的碳化膜的研究ÿ
      注:布儒斯特角显微镜(BAM)实验与其他地方一样46,47描述上一个特制的计算机接口朗缪尔槽再加上布儒斯特角显微镜进行。表面压力等温线在整个显微镜实验的过程中连续地测量。横向分辨率是约4微米与所使用的设置。简单的图像处理软件来提高显微照片的对比度。
      1. 蔓延100微升上的超纯水与布鲁斯特角显微镜对准的朗缪尔槽(3)的稀释原液的等分试样。
      2. 离开朗缪尔槽平衡15分钟,使溶剂蒸发。
      3. 通过减少朗缪尔槽与障碍的表面积与5埃/(分子X分钟)的恒定的压缩率压缩所述层至8达因/厘米的表面压力。监测由表面PRES的装置的表面压力肯定微量天平装有滤纸的Wilhelmy板并设置朗缪尔槽的障碍,使被保持的8达因/厘米的表面压力。
      4. 记录BAM显微照片在这个表面压力46,47。
      5. 小心地打开包装盒内附的朗缪尔低谷。安装紫外线灯到支撑支架,并将其放置从水表面约50厘米的距离,同时确保界面覆盖在UV光锥。
      6. 确保单层以8达因/厘米的表面压力仍然压缩和固定的朗缪尔槽的障碍的位置。
      7. 暴露在空气 - 水界面于UV光。总共由40分钟后转向灯关闭,停止照射。监测并记录在整个照射过程中的表面压力的变化。
      8. 照射后46,47 BAM记录显微照片。
      9. 用针在空气 - 水界面来操纵碳纳米片,与使用BAM监视碳纳米片的移动。将压力施加到所述碳纳米片导致片材的破裂。
      10. 破裂板46,47的记录BAM显微照片。
    3. 一个未炭化层LB膜转移和碳纳米片从空气 - 水界面到固体基质
      注:( Al 2 O 3)衬底上通过碱性食人鱼治疗在传输之前被清洁,并存储在先前超纯水使用48蓝宝石。一对附接至机械手臂镊子置于垂直上方朗缪尔槽与从空气-水界面49层的朗缪尔-布洛杰特(LB)转移适当深腔。如果非碳化以及碳化示例旨在同样的实验中,如这里所描述,两双镊子的传递需要在不同的高度,以附接到机械手臂,使得一个基板C.而第二基底保持浸没在面下相的除去。在朗缪尔-舍费尔(LS)传输用多孔碳透射电子显微镜(TEM)栅格手动进行与一个支撑件50。
      1. 安装有两对镊子两个蓝宝石衬底,在面下相浸入基板和扩频之前彻底清洁的空气 - 水界面。
      2. 小心地加入100μl上超纯水,在朗缪尔槽(3)在DCM /氯仿稀释原液的等分试样。
      3. 离开朗缪尔槽平衡15分钟,使溶剂蒸发。
      4. 通过减少朗缪尔槽与障碍的表面积与5埃/(分子X分钟)的恒定的压缩率压缩所述层至8达因/厘米的表面压力。监测通过装有滤纸的Wilhelmy板的表面压力微量天平装置的表面压力,并设置的障碍朗缪尔槽,使得被保持的8达因/厘米的表面压力。
      5. 为了通过表面压力微量天平所指示的非碳化单层以8达因/厘米的表面压力传递到一个蓝宝石衬底,保持该单层并拔出机械手臂上以1.2毫米/分钟的速度,直到第一基板被完全从面下相除去。第二衬底需要保持浸没在面下相。
      6. 仔细检索第一衬底从一对镊子的携带非碳化层,在保护它从光存储并在需要时使用它为预期的应用。
      7. 小心地打开包装盒内附的朗缪尔低谷。安装紫外线灯到支撑支架,并将其放置从水表面约50厘米的距离,同时确保界面覆盖在UV光锥。
      8. 确保单层是在8万/ m的表面压力仍压缩和修复positio的障碍ñ。
      9. 暴露在空气 - 水界面于UV光。通过共照射40分钟后转向灯关闭,停止照射。监视和由表面压力微量天平整个照射的过程中测得的记录面压力的变化。
      10. 为了碳化膜转移到蓝宝石基板,使照射后测得的表面压力保持设定的朗缪尔槽的障碍。在保持表面压力由朗缪尔槽的障碍恒定,缩回机械手臂以1.2毫米/分钟的速度保持从接口基板直到基板被完全从面下相除去。
      11. 小心检索携带从一对镊子的碳化层的基板。
      12. 容纳有一对镊子的多孔碳TEM网格并执行从空气-水界面50上的碳化层的手动LS传送。设t他在氮气缓流采样慢慢干燥,并执行扫描电子显微镜(SEM)成像。
      13. 非炭化层的记录紫外/可见光吸收光谱,并以每分钟400纳米的扫描速度上的UV / Vis分光计中的碳纳米片。使用一个空的蓝宝石衬底作为参考。

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Representative Results

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制备的前体分子的13 C核磁共振(NMR)谱3显示hexayne段与δ= 82-60 ppm的( 图1b)的相应的化学位移的12 -杂化的碳原子。此外,在δ= 173 ppm或在δ= 52 ppm的所述信号被分别分配到酯的羰基和甲基碳。 δ= 33-14 ppm的之间的信号被归因于十二烷基残基的脂肪族碳。的3对应的紫外/可见吸收光谱示出了hexayne( 图1c)的特征的电子振动的精细结构。

所述hexayne两亲物(3)的成膜性能由表面压力区等温线的测定,通过导出的压缩模量(调查图2a-b)中。层的压缩导致在24埃2的平均分子面积增加了表面压力的和等温线有陡坡。此外,强烈倾斜高原区米9的表面压力和15 MN /之间观察到,对应于平均值的22和18的分子的区域A 2,分别。上面的高原,等温线的斜率的第二急剧增加观察到薄膜的在37 MN对应于17埃2的平均分子面积/ m的表面压力的崩溃。压缩模量与表面压力的曲线图表明,前者增加C -1> 100达因/厘米的值,即使在表面压力低至1-9达因/厘米。这之后是在高原地区的模量的降低,并进一步增加超出(C S)的值-1> 300达因/厘米向上到薄膜的崩溃。以8达因/厘米的表面压力监测的(3)的层显示出在相应的表面积( 图2c)没有变化。在在等温线高原以上23达因/厘米的表面压力,然而,表面积的显著减少发生在45分钟( 图2d)的过程。

在等温线高原下表面压力的自组装单层的特征在于通过记录红外线反射吸收(IRRA)谱( 图3)。该IRRA谱在1-8万/ m显示宽幅面的压力在3,600〜1670 -1从OH拉伸和弯曲分别用水振动产生。此外,在2350厘米频带-1观察到,从二氧化碳信号( 图3a)的补偿不足起源。 ñ分机到这些背景信号,在2,919光谱显示带和2849厘米-1对应于不对称和对称CH 2拉伸两亲的十二烷基残基的振动(3)( 图3b)。这些条带的位置作为在单层在空气-水界面45,51烷基残基的构象顺序定性标记。此外,在2200到2171厘米-1频带观察到,可被分配给hexayne部分( 图3c)的C≡C伸缩振动。所述IRRA光谱不因该层中的等温线高原以下不同的表面压力的压缩变化。

碳化过程由IRRA光谱监测和表面压力的演变后跟表面压力微量天平的装置( 图4)。一个comparis在IRRA光谱的前和紫外线照射后表明,与hexayne部分(ν(C≡C))为2200和2172厘米相关联的振动带-1照射后( 图4c)的40分钟内完全消失。同时,在不对称和对称的亚甲基在2,919和2849厘米伸缩振动-1的强度降低和转向的2924和2855厘米频率-1,分别为( 图4b)。此外,在3,600厘米面下相(ν(OH))的OH吸收带-1显著强度在照射( 图4a)的过程中减小。从表面压力微量天平表明,当屏障单层的压缩后固定为8达因/厘米和紫外线的照射开始时,表面压力迅速在碳水化合物的过程中增加超过27达因/厘米的值的数据onization过程。

紫外线诱导的碳化后转移到蓝宝石基板的薄膜显示在各自的紫外/可见光谱( 图4e)的广泛,无特色在高达550纳米的波长的吸收。碳纳米片的主吸收峰在约260nm处观察到,并与照射前的单层的光谱的比较证实了hexayne部分的完全转化。布鲁斯特角显微照片( 图5)和扫描电子显微镜(SEM)图像作为可视化得到的碳纳米片( 图6)的装置。而两亲的单层的布鲁斯特角显微照片(3)压缩到8达因/厘米显示与缺陷或空隙的膜由黑色区域( 图5a),通过UV照射二碳化后得到的层的图像作为指示张开在影片的质感有明显变化( 图5b,C)。片材岛屿破裂后仍保持在空气-水界面( 图5d)浮动。电镜观察可见朗缪尔 - 舍费尔转移到多孔碳TEM网格作为支撑后薄片。的纳米片被机械足够稳定以跨越在TEM网格的微米尺寸的孔( 图6a-d)中 。轻微的对比度在2.0千伏的加速电压覆盖有碳纳米片区域与其他人之间观察到( 图6a;黑点在图像中可见的源于小工作距离导致在低倍率一个阴影效应)。在相同的位置拍摄的图像突出加速电压的影响下,作为碳纳米片在约0.5千伏变得不透明的电子束,和碳纳米片显示悬垂以及在其边缘( 图6皱纹B,C)。该膜是否则非常光滑,在网格均匀扩散远离边界区域( 图6d;缺陷在支撑格栅助剂在识别碳纳米片)。

图1
图1: (a)由连续溴化52,53和炔段的Pd催化伸长30,31的hexayne两亲物(3)的合成。试剂和条件:(ⅰ)1,4-双(三甲基甲硅烷)丁-1,3-二炔,的MeLi·溴化锂, 氯化锌 ,的PdCl 2(DPPF)·DCM,THF /甲苯,71%; II)AGF,国家统计局,乙腈;然后加入1- trimethylsilyloctadeca -1,3,5- triyne 7的MeLi·溴化锂, 氯化锌 ,的PdCl 2(DPPF)·DCM,THF /甲苯,经两个步骤23%; (三)甲醇钠,DCM,甲醇,定量。 (< STRONG>二)有十二个乙炔碳共振(橙色)和(c)相应的紫外/可见光谱hexayne两亲(3)的13 C NMR谱。 请点击此处查看该图的放大版本。

图2
图2:在空气-水界面的hexayne两亲物(3)的研究 )面压区等温线和(b)该膜的压缩模量的曲线图表示从气体类似相直接过渡稠相。 (c)一个层被压缩到8达因/厘米以及(D)23达因/厘米,且表面区域的发展在恒定的表面压力进行监测。 OM /文件/ ftp_upload / 53505 / 53505fig2large.jpg“目标=”_空白“>点击此处查看该图的放大版本。

图3
图3: 红外线反射吸收(IRRA)压缩到表面1 达因/厘米(黑线)和8 达因/厘米 之间的压力的hexayne两亲物(3)的薄膜的光谱(40°,p偏振光)( 光蓝线)。( )全谱与著名乐队在3,600〜1670 -1从水亚相以及围绕2350厘米-1由于没有足够的二氧化碳补偿的高峰期。 ( )亚甲基伸缩振动的光谱区域以及(C)对应于hexayne部分的频带。 05 / 53505fig3large.jpg“目标=”_空白“>点击此处查看该图的放大版本。

图4
4: 反应性的,富碳两亲3的膜的碳化的调查研究 。 ( )(蓝线)之前和之后的紫外线照射40分钟(红线)记录IRRA光谱。 ( )亚甲基伸缩振动的光谱区域以及(C)对应于hexayne部分的频带。 (d)在固定到一个恒定表面积的障碍,在表面压力的显著增加碳化过程中观察到的。在比较照射薄膜至(3)示出在高达600纳米的波长的宽和特征的吸收非碳化膜(e)条的UV / Vis光谱。OM /文件/ ftp_upload / 53505 / 53505fig4large.jpg“目标=”_空白“>点击此处查看该图的放大版本。

图5
图5: 布鲁斯特角镜(BAM)的实验用两亲3在空气-水界面之前和通过UV照射碳化后的膜 (A)的(3)压缩到8达因/厘米的单层的显微 )UV照射后,在该膜的纹理清晰的变化观察到(C)变为使膜通过打开障碍扩大后更均匀。碳化板通过操纵用针( )破裂离开小岛漂浮在空气-水界面。 请点击此处查看大图已经这个数字rsion。

图6
图6:朗缪尔-舍费尔转移到多孔碳TEM网格作为支撑后的碳纳米片的扫描电子显微镜(SEM)(a)一个部分地覆盖网格在2.0千伏的加速电压成像。 ( - )碳纳米片在约0.5千伏变得不透明于电子束。 ( )远离边缘,光滑的膜均匀涂网格。 请点击此处查看该图的放大版本。

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Discussion

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所需hexayne两亲物(3)直接地通过顺序溴化52,53编写并由tritylphenyl酯(2)( 1a)29的最终的脱保护反应Pd催化的炔段的伸长30,31,接着。成功合成由13 C NMR谱( 图1b),以及紫外吸收光谱( 1c)31,54证实。这表明随和的个性由更高的同系物oligoyne可以通过发达的合成方法30,31准备。然而,为了保持oligoyne衍生物的灵敏度考虑是很重要的,并且其在稀溶液中的存储是为了确保长期完整性为宜。此外,纯的化合物应在黑暗中在室温或低于室温的处理,以避免任何过早分解。这是为至关重要bromotriyne即就地制备的hexayne酯(2)的合成中,如该化合物在固态41容易二聚中间体。所述hexayne两亲物(3)可逆地形成在空气-水界面膜( 图2a,b)中 ,经历从气体类似相连续转变到由一个平台55隔开的两个不同的凝聚相。在恒定的表面压力监测表面积随时间的发展证明了膜分别稳定在高原下面的压力( 图2c,d)所示 。因此,单层的碳化以8达因/厘米的表面压力的影响。为了实现表面压力区等温线的重复的测量,一个干净的朗缪尔槽的设置是非常重要的。

IRRA光谱显示带在2,919和2849厘米非对称和对称亚甲基伸缩振动-1 全反式状态( 3A,B)45,51特点。为2200和2171厘米-1频带可被分配给所述hexayne部分( 图3c)的C≡C伸缩振动。一旦自组装单层的紫外线照射,这些条带完全消失,表明几乎完全转化( 图4a-c)中 。亚甲基伸缩振动转移到的2924和2855厘米-1( 图4b)的频率,这表明十二烷基链经历构象变化到液体膨胀,无序( 笨拙 )状态45,51。表面压力的显著增加整个碳化发生在一个恒定的表面积,这表明该层在碳化( 图4d)的横向扩展。炭化前后单层然后TRansferred到蓝宝石衬底。从溶液中hexayne(3)和非照射单层,碳化膜的紫外/可见光谱不同表明在高达550纳米的波长的宽,无特色的吸收,提供了广泛的碳化的确证( 图4e) 。约2.2电子伏特光学带隙从而表明石墨碳中的至少纳米尺寸结构域的存在,根据还原的石墨烯氧化物材料56,57的研究。

的两亲物(3)碳化显示具有缺陷或空隙的膜之前由黑色区域所指示( 图5a)的单层的布鲁斯特角显微镜照片。与此相反,经过碳化单层的图像显示用波纹纹理的更均匀的膜( 图5b),甚至的朗缪尔槽( 图5c)的障碍膨胀后。碳化膜可以通过操纵用针破裂和破裂岛屿保持在空气-水界面( 图5d)浮动。这证实了碳化后的膜的显着增加的机械稳定性。此外,SEM照片确认薄的碳纳米片的延伸与横向尺寸( 图6a-D)的形成。

总之,我们已经在此提出了一种新的方法来制备基于所述自组装和两亲hexaynes随后碳化在空气 - 水界面上的碳纳米片。这个过程产生了相似承担减少氧化石墨烯的碳结构,机械性能稳定的官能化的电影。碳纳米片的横向尺寸仅由朗缪尔槽,并直接地制备平方厘米大小的纳米片样品的面积的限制。值得注意的是,所提出的方法实现交流在室温下,它从向着通常依赖于处理温度高于800℃18,58,59碳纳米材料的其他方法显著区别它omplete碳化。因此,化学官能团被保留,并且可以通过该两性的前体分子的仔细选择可以实现碳纳米片的表面化学的控制。我们可以预见的从电子显微镜防护涂料,新型的电极材料,隔膜和化学选择性基材的准备潜在应用过多。

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Materials

Name Company Catalog Number Comments
Methyllithium lithium bromide complex (2.2 M solution in diethylether) Acros 18129-1000 air-sensitive, flammable
Zinc chloride (0.7 M solution in THF) Acros 38945-1000 air-sensitive, flammable
1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]
dichloropalladium(II), DCM adduct 
Boron Molecular BM187
N-Bromosuccinimide Acros 10745 light-sensitive
Silver fluoride Fluorochem 002862-10g light-sensitive
n-Butyllithium (2.5 M solution in hexanes) Acros 21335-1000 air-sensitive, flammable
Sodium methanolate Acros 17312-0050
Tetrahydrofuran (unstabilized, for HPLC) Fisher Chemicals T/0706/PB17 This solvent was dried as well as degassed using a solvent purification system (Innovative Technology, Inc, Amesbury, MA, USA)
Toluene (for HPLC) Fisher Chemicals T/2306/17 This solvent was dried as well as degassed using a solvent purification system (Innovative Technology, Inc, Amesbury, MA, USA)
Acetonitrile (for HPLC) Fisher Chemicals A/0627/17 This solvent was dried as well as degassed using a solvent purification system (Innovative Technology, Inc, Amesbury, MA, USA)
Dichloromethane (Extra Dry over Molecular Sieve) Acros 34846-0010
Chloroforme (p.a.) VWR International 1.02445.1000
Pentane Reactolab 99050 Purchased as reagent grade and distilled once prior to use
Heptane Reactolab 99733 Purchased as reagent grade and distilled once prior to use
Dichloromethane Reactolab 99375 Purchased as reagent grade and distilled once prior to use
Diethylether Reactolab 99362 Purchased as reagent grade and distilled once prior to use
Geduran silica gel (Si 60, 40-60 µm) Merck 1115671000
Langmuir trough R&K, Potsdam
Thermostat  E1 Medingen
Hamilton syringe  Model 1810 RN SYR
Vertex 70 FT-IR spectrometer  Bruker
External air/water reflection unit (XA-511)  Bruker
UV lamp (250 W, Ga-doped metal halide bulb) UV-Light Technology
Brewster angle microscope (BAM1+)  NFT Göttingen
Sapphire substrates Stecher Ceramics
Quantifoil holey carbon TEM grids Electron Microscopy Sciences
Nuclear magnetic resonance spectrometer (Bruker Avance III 400) Bruker
JASCO V-670 UV/Vis spectrometer JASCO
Scanning Electron Microscope (Zeiss Merlin FE-SEM) Zeiss

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碳纳米片在室温下准备
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Schrettl, S., Schulte, B., Stefaniu, C., Oliveira, J., Brezesinski, G., Frauenrath, H. Preparation of Carbon Nanosheets at Room Temperature. J. Vis. Exp. (109), e53505, doi:10.3791/53505 (2016).More

Schrettl, S., Schulte, B., Stefaniu, C., Oliveira, J., Brezesinski, G., Frauenrath, H. Preparation of Carbon Nanosheets at Room Temperature. J. Vis. Exp. (109), e53505, doi:10.3791/53505 (2016).

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