Summary
L'oléfination catalysée par du ruthénium d'alcènes déficients en électrons avec de l'acétate d'allyle est décrite ici. En utilisant l'aminocarbonyl en tant que groupe directeur, ce protocole externe sans oxydant a une efficacité élevée et une bonne stéréo et régiosélectivité, ouvrant une nouvelle voie de synthèse aux squelettes ( Z , E ) -butadiène.
Abstract
Le couplage croisé direct entre deux alcènes via l' activation des liaisons CH vinyliques représente une stratégie efficace pour la synthèse de butadiènes à forte économie atomique et échelonnée. Cependant, cette réaction de couplage croisée dirigée par fonctionnalité n'a pas été développée, car il existe encore des groupes directeurs limités dans une utilisation pratique. En particulier, une quantité stoechiométrique d'oxydant est généralement requise, produisant une grande quantité de déchets. En raison de notre intérêt pour la nouvelle synthèse de 1,3-butadiène, nous décrivons l'oléfination catalysée par du ruthénium d'alcènes déficients en électrons en utilisant de l'acétate d'allyle et sans oxydant externe. La réaction du 2-phénylacrylamide et de l'acétate d'allyle a été choisie comme une réaction de modèle, et le produit diénique souhaité a été obtenu avec 80% de rendement isolé avec une bonne stéréosélectivité ( Z, E / Z, Z = 88:12) dans des conditions optimales: [ Ru ( p -cymène) Cl 2 ] 2 (3% en moles) et AgSbF 6 (20% en moles) dans l'ETCD à 110 ° C fOu 16 h. Avec les conditions catalytiques optimisées à la main, des acrylamides représentatifs d' acides α et / ou β ont été étudiés, et tous ont réagi en douceur, indépendamment des groupes aliphatiques ou aromatiques. En outre, les acrylamides N- substitués différemment se sont révélés être de bons substrats. De plus, nous avons examiné la réactivité de différentes dérivés allytiques, suggérant que la chélation de l'acétate d'oxygène au métal est cruciale pour le processus catalytique. Des expériences marquées par le deutérium ont également été menées pour étudier le mécanisme de réaction. Seuls les échanges H / D sélectifs en Z sur l'acrylamide ont été observés, ce qui indique un événement de cyclométallisation réversible. En outre, un effet isotopique cinétique (KIE) de 3,2 a été observé dans l'étude isotopique intermoleculaire, ce qui suggère que l'étape de métallisation de CH oléfinique est probablement impliquée dans l'étape de détermination de la vitesse.
Introduction
Les butadiènes sont largement présents et se retrouvent généralement dans de nombreux produits naturels, médicaments et molécules bioactives 1 . Les chimistes se sont efforcés d'élaborer une méthodologie de synthèse efficace, sélective et pratique pour la synthèse des 1,3-butadiènes 2 , 3 . Récemment, des couplages directs entre deux alcènes via une double activation de liaison CH vinylique ont été développés, ce qui représente une stratégie efficace pour la synthèse de butadiènes, avec une économie atomique et progressive élevée. Parmi eux, le couplage croisé catalysé au palladium de deux alcènes a attiré beaucoup d'attention, fournissant des butadiènes configurés ( E, E ) via des espèces d'alcényle-Pd 4 , 5 . Par exemple, le groupe de Liu a développé une synthèse de butadiène catalysée par Pd par couplage croisé direct d'alcènes et d'acétate d'allyle ( figure 1 équation 3 ) 4 . Pendant ce temps, le couplage transversal dirigé par groupe fonctionnel entre alcènes a fourni des butadiènes avec une excellente ( Z, E ) -stéoselectivité due à l'événement de cyclométallisation CH oléfinique, représentant une méthode complémentaire 6 . À ce jour, certains groupes directeurs, tels que les énolates, les amides, les esters et les phosphates, ont été introduits avec succès dans le couplage croisé entre les alcènes, fournissant une série de 1,3-butadiènes valables et fonctionnalisés. Cependant, la réaction de couplage croisé dirigé n'a pas été développée, car il existe encore des groupes directeurs limités dans une utilisation pratique. En particulier, une quantité stoechiométrique d'oxydant est généralement nécessaire pour maintenir le cycle catalytique, ce qui produit une grande quantité de déchets organiques et inorganiques. Il existe des exemples très limités utilisant des alcènes riches en électrons en tant que partenaire de couplage.
L'acétate d'allyle et ses dérivés ont été profondémentNvestigés dans les transformations organiques comme des réactifs puissants d'allylation et d'oléfination, y compris le couplage croisé catalysé, l'allylation de Friedel-Crafts d'arènes riches en électrons et l'activation catalytique de CH d'arènes déficients en électrons ( figure 1 et équation 1 ) 7 . Plus récemment, le groupe Loh a développé une allylation de CH catalysée par du rhodium (III) d'alcènes déficients en électrons avec des acétates d'allyle, créant des 1,4-diènes ( figure 1 et équation 2 ) 8 . Pendant ce temps, le groupe Kanai a rapporté une allylation CH déshydratante directe avec des alcools allyliques en utilisant un catalyseur Co (III) 9 . Fait intéressant, Snaddon et ses collègues ont révélé une nouvelle méthode coopérative à base de catalyse pour l' α -allylation asymétrique directe des esters acycliques 10 . Très récemment, le groupe Ackermann a rapporté plusieurs exemples d'allylationG catalyseurs peu coûteux Fe, Co et Mn 11 . Ces rapports ont fait des percées dans les réactions d'allylation et d'oléfination, mais la migration de double liaison et la régiosélectivité médiocre sont habituellement inévitables et ne sont pas facilement contrôlées. Par conséquent, le développement de modèles de réaction plus efficaces et sélectifs d'acétates d'allyle pour construire des molécules précieuses est encore hautement souhaitable. Avec notre intérêt pour une nouvelle synthèse de 1,3-butadiène par oléfination CH, nous avons supposé que l'acétate d'allyle pourrait être introduit dans l'allylation dirigée d'alcènes déficients en électrons, en fournissant d'abord le 1,4-diène. Ensuite, le 1,3-butadiène plus thermodynamiquement stable pourrait être formé après l'isomérisation migratoire de la double liaison CC 7 , formant le produit diénique qui ne peut être obtenu par couplage croisé en utilisant des alcènes riches en électrons, tels que le propène, en tant que partenaire de couplage 6 . Ici, nous signalons une oléfinition de liaison CH oléfinique Ru (III) peu coûteuseN d'acrylamides avec des acétates d'allyle en l'absence de tout oxydant, ce qui ouvre une nouvelle voie de synthèse pour la création de ( Z, E ) -butadiènes ( figure 1 et équation 4 ) 13 .
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Protocol
Attention: veuillez consulter toutes les fiches signalétiques pertinentes (fiche signalétique) avant utilisation. Toutes les réactions de couplage croisé doivent être effectuées dans des flacons sous atmosphère d'argon scellée (1 atm).
1. Préparation de butadiènes par oléfination d'acrylamides avec de l'acétate d'allyle
- Sécher un flacon à vis (8 mL) avec une barre d'agitation magnétique compatible dans un four à 120 ° C pendant plus de 2 h. Refroidir le flacon chaud à température ambiante en le soufflant avec du gaz inerte avant utilisation.
- Utilisez un équilibre analytique et pesez 3,7 mg (~ 3% en moles, ~ 0,005 mmol) de [Ru ( p -cymène) Cl 2 ] 2 (poudre brune) et 13,7 mg (20% en moles, 0,04 mmol) d'AgSbF 6 (blanc Solide) dans le flacon de réaction ci-dessus.
NOTE: Étant donné qu'il s'agit d'une nouvelle méthodologie, les réactions de couplage croisé ont été effectuées à petite échelle pour la preuve de concept afin de réduire la formation de déchets. AgSbF 6 est utilisé comme additif qui peut abstrait le chlorure générer unComplexe cationique de ruthénium pour l'activation électrophile de la liaison CH 13 . D'autres sels d'argent, tels que Ag 2 CO 3 , ont également été testés, mais aucun produit n'a été détecté. Le poids du catalyseur ([Ru ( p -cymène) Cl 2 ] 2 ) n'est pas très précis et se situe dans la gamme de 3,4 à 3,9 mg. - Ajouter 1 mL de 1,2-dichloroéthane sec au flacon de réaction.
REMARQUE: La quantité de solvant est souple - 1 ml de 1,2-dichloroéthane est assez suffisant pour satisfaire aux exigences minimales de volume pour la réaction de couplage croisé. Cependant, un peu plus (~ 0,1 ml) de solvant est également autorisé pour une réaction de cette échelle. Le 1,2-dichloroéthane a été séché sur un tamis moléculaire 3-before avant son utilisation. - Utiliser un bilan analytique et ajouter de l'acrylamide (0,2 mmol, 1,0 équivalent, solide ou huile) au flacon de réaction ci-dessus.
- Utilisez une micro-seringue pour ajouter 43 μL (0,4 mmol, 2,0 équivalents) d'acétate d'allyle (un liquide incolore) au flacon de réaction ci-dessus.
- Soule doucement sur le flacon de réaction avec du gaz argon et recouvrez le flacon avec un bouchon à vis compatible le plus rapidement possible.
REMARQUE: Le flacon doit être recouvert d'un bouchon à vis le plus rapidement possible car une atmosphère inerte est cruciale pour la réaction de couplage croisé. Il est préférable d'effectuer le protocole ci-dessus dans une boîte à gants. - Mélanger le mélange réactionnel à température ambiante pendant 5 minutes supplémentaires.
- Chauffer le flacon de réaction à 110 ° C dans un bain d'huile sous agitation pendant 16-18 h.
REMARQUE: En général, un changement de couleur sur le rouge foncé est un indQue la réaction se déroule. - Après avoir refroidi le flacon vers le bas, utiliser des mélanges d'acétate d'éthyle: éther de pétrole (2: 1 ou 1: 3) comme solvant pour développer des plaques de Chromatographie sur couche mince (TLC) pour surveiller l'évolution de la réaction en comparant le mélange à un étalon d'acrylamide .
NOTE: Selon la nature des matières premières, la réaction peut ne pas être terminée. Les valeurs Rf typiques des produits et des matériaux de départ se situent entre 0,3 et 0,7. Le matériau de départ d'acrylamide a été observé comme un point de course inférieur que le produit de butadiène. - Dissoudre le produit brut dans un minimum de DCM et le charger sur une colonne de silice humide avec de l'éther de pétrole. Séparer le produit de couplage croisé par Chromatographie sur colonne en utilisant comme éluant un mélange d'acétate d'éthyle: éther de pétrole (1: 100 à 1: 4).
- Recueillir l'éluant dans un flacon séparé, évaporer le solvant sur un évaporateur rotatif, unD le placer sous vide poussé pendant au moins 2 h.
- Obtenez environ 20 à 50 mg de produit pour la caractérisation par spectroscopie RMN.
REMARQUE: Le mélange réactionnel doit être appliqué à la Chromatographie sur colonne pour purification directement après la fin de la réaction.
2. Caractérisation de Dienamides
- . Caractériser et évaluer la pureté du produit final en utilisant la spectroscopie RMN 1 H et 13 C 14 . Typiquement, le décalage chimique du carbone carbonylé apparaît près de 170 ppm sur le spectre RMN 13C. Les trois protons sp 2 du groupe fonctionnel butadiène sont représentés par des pics caractéristiques près de 6,0 et 5,6 ppm.
- Utilisez la spectroscopie infrarouge 14 pour identifier le pic carbonyl et CC double-liaison caractéristique du produit diénique.
- Déterminer la masse moléculaire du produit et valider davantage l'identité à l'aide de haute-Spectrométrie de masse de résolution (SGRH) 14 .
- Déterminer le point de fusion des produits solides 14 .
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Representative Results
Nos efforts ont porté sur la préparation du 1,3-butadiène à partir de l'acrylamide et de l'acétate d'allyle.
Le tableau 1 illustre l'optimisation des conditions, y compris le criblage de divers additifs et solvants, en utilisant [le Ru ( p -cymène) Cl 2 ] 2 comme catalyseur. Après avoir sélectionné une série de solvants représentatifs, nous avons été heureux de constater que le rendement du produit s'est considérablement amélioré à 80%, avec une bonne sélectivité ( Z, E / Z, Z = 88:12). La structure cis a été confirmée par l'analyse RMN NOESY, indiquant que le groupe amido a dirigé l'étape de formation de la liaison CC dans le cycle catalytique. Le rapport Z, E / Z, Z a été déterminé par l'intégration de la RMN 1H. Lorsque la réaction a été effectuée dans du 1,2-dichloroéthane, seules des traces de produit d'allylation 4a ( 3a /
Dans le tableau 2 , la portée de la réaction a été explorée en soumettant divers acrylamides aux conditions optimisées en présence d'acétate d'allyle 2a . Des rendements modestes à excellents ont été obtenus, avec une bonne régiosélectivité et une sélectivité ( Z, E / Z, Z ). Comme le montre le tableau 2 , l'acrylamide 1 N- substitué différent a également bien réagi avec de l'acétate d'allyle, en fournissant les 1,3-butadiènes désirés avec une bonne stéréosélectivité ( Z, E / Z, Z jusqu'à 88:12) ( 3a-3f ) . Cette réaction de couplage croisé a également été effectuée en douceur lorsqu'elle est réalisée sur l'échelle grammaticale, comme décrit dans la synthèse de 3a , montrant la robustesse de cette méthode. Les amides secondaires et primaires ont également été testés, mais aucun d'entre eux n'a fourni le produit d'oléfination ou d'allylation. DansLa stallation du noyau phényle dans la position α de l'acrylamide a montré une influence limitée sur la réaction. Le produit désiré a été isolé avec un rendement de 67%, avec une régiosélectivité excellente ( 3g / 4g = 97: 3), mais la stéréosélectivité diminue légèrement ( Z, E / Z, Z = 83:17). Des groupes fonctionnels appréciables, tels que Br, F ou Me, pourraient être bien tolérés, bien que le rendement du produit diminue lorsqu'un groupe recevant des électrons a été introduit ( tableau 2 , 3h-j ). Les cycles aromatiques plus grands, tels que l'acrylamide substitué par le naphtalène, ont également fourni de bons résultats ( Tableau 2 , 3k ). D'autres groupes alkyle, tels que des substrats de liaison benzyle et hexylé, ont également réagi bien, avec une bonne régiosélectivité et une sélectivité Z / E ( tableau 2 , 3l-o ). La réactivité des acrylamides α , β- disubstitués 1 était également exAminé. L'acrylamide 1 , portant une unité de cyclopentényle, a réagi bien, mais le produit d'allylation 4p a augmenté de façon remarquable. De manière intéressante, l'acrylamide incorporé avec une fraction cyclohexényle présente une excellente régio et stéréosélectivité, formant une trace de 1,4-diène 4q .
Dans le tableau 3 , on a examiné la réactivité de différentes dérivées allyles. Les acétates d'allyle ramifiés ont également été examinés. Les acétates d'allyle substitués par α ou β sont complètement inertes pour un couplage croisé, tandis que l'acétate d'allyle substitué par γ ne produit que du produit traces. D'autres esters allyl carboxyliques, tels que l'hexanoate d'allyle 2b , le méthacrylate d'allyle 2c , le phénoxyacétate d'allyle 2d , et le 3,3,3-trifluoropropanoate d'allyle 2e ont également été testés, montrant une réactivité réduite par rapport à l'acétate d'allyle 2a 2f était plus inactif pour l'oléfination et l'allylation, en formant un produit avec seulement 24% de rendement. Il convient de noter que l'iodure d'allyle 2g n'a pas montré de réactivité vis-à-vis de l'acrylamide, suggérant que la chélation de l'acétate d'oxygène au métal est cruciale dans le processus catalytique.
De plus, pour étudier le mécanisme de réaction, deux expériences marquées par du deutérium ont été réalisées ( figure 2 ). Si l'acrylamide 1g a été soumis à un système catalytique standard en présence d'acide acétique- d 4 (10,0 équivalents) sans acétate d'allyle, l'espèce de ruthénium cationique a conduit à un échange de H / D sélectif Z sur l'acrylamide; Un E- sélectif H / D échange n'a pas été observé, ce qui indique un événement de cyclométallisation réversible 6 , 7 , 8 . En outre, un effet isotopique cinétique (KIE) de k H / k D = 3,2 a été observé dans l'étude isotopique intermoleculaire, ce qui suggère que l'étape de métallisation de liaison CH oléfinique est probablement impliquée dans l'étape 6 de détermination de la vitesse.
Tableau 1: Optimisation des conditions catalytiques.
Tableau 2: Champ d'application des acrylamides substitués différemment.
Tableau 3: Portée de différents dérivés allyl.
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Figure 1 : L'oléfination et l'allylation catalysées par des métaux de transition par activation CH avec des dérivés d'Allyl. Cliquez ici pour voir une version plus grande de ce chiffre.
Figure 2: Expériences marquées au deutérium. Cliquez ici pour voir une version plus grande de ce chiffre.
Figure 3 : Mécanisme proposé pour cette oléine catalyséeAtion. Cliquez ici pour voir une version plus grande de ce chiffre.
Figure 4 : RMN 1H et spectre RMN 13C pour (2 Z , 4 E ) -2-méthyl-1 (pyrrolidin-1-yl) hexa-2,4-dien-1-one (3a). Ce composé a été préparé par la procédure générale décrite ci-dessus et a été obtenu sous la forme d'une huile jaune (28,6 mg, rendement = 80%). RMN XH (500 MHz, CDC13): ô 6,00 à 5,87 (m, 2H), 5,76 à 5,66 (m, IH), 3,54 (t, J = 7,0, 2H), 3,33 (t, J = 6,5 Hz, 2H), 1,93 (s, 3H), 1,92 -1,88 (m, 4H), 1,74 (d, J = 7,0 Hz, 3H). 13 11 H 17 NO: [M + H] + 180,1338, trouvé: 180,138. FTIR (KBr, cm -1 ): ν 3819, 3709, 3627, 3565, 2924, 1733, 1652, 1615, 1558, 1455. Le rapport Z / E des produits finaux peut être calculé à partir de la RMN 1H à l'intégration de Protons oléfiniques sur isomères. Cliquez ici pour voir une version plus grande de ce chiffre.
Figure 5 : RMN 1H et RMN 13 C pour (2 Z , 4 < Em> E ) -2-phényl-1- (pyrrolidin-1-yl) hexa-2,4-dien-1-one (3 g). Ce composé a été préparé par la procédure générale décrite ci-dessus et a été obtenu sous la forme d'un solide jaune (32,3 mg, rendement = 67%). RMN XH (500 MHz, CDC13): ô 7,41-7,21 (m, 5H), 6,58 (d, J = 11,0 Hz, IH), 6,26 à 6,17 (m, IH), 6,02-5,93 (m, IH) , 3,67 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 3,20 (t, J = 7,0 Hz, 2H), 1,82-1,95 (m, 7H). RMN 13C (125 MHz, CDC13): ô 168,48, 136,28, 135,83, 134,19, 128,78, 128,16, 127.70, 127,26, 125,40, 47,23, 45,18, 25,85, 24,58, 18,61. HR-MS (ESI): m / z calculé pour C 16 H 19 NO [M + H] + 242,1539, trouvé: 242,1531. FTIR (KBr, cm -1 ): ν 3851, 3647, 3627, 3565, 2924, 1732, 1633, 1429, 966, 694. Point de fusion: 82-83 ° C. Le rapport Z / E des produits finaux peut être calculé à partir de la RMN 1H par l'intégration de protons oléfiniques sur des isomères.F = "http://ecsource.jove.com/files/ftp_upload/55766/55766fig5large.jpg" target = "_ blank"> Cliquez ici pour voir une version plus grande de ce chiffre.
Figure 6 : RMN 1H et spectre RMN 13C pour ( E ) - (2- (prop-1-en-1-yl) cyclohex-1-en-1-yl) (pyrrolidin-1-yl) méthanone (3q ). Ce composé a été préparé par la procédure générale décrite ci-dessus et a été obtenu sous forme d'une huile jaune (25,4 mg, rendement = 58%). RMN XH (500 MHz, CDC13) ô 5,98 (d, J = 15,5 Hz, IH), 5,72 - 5,58 (m, IH), 3,47 (t, J = 6,5 Hz, 2H), 3,22 (t, J = 6,5 Hz, 2H), 2,18 à 2,09 (m, 4H), 1,86-1,79 (m, 4H), 1,67 (d, J = 6,5 Hz, 3H), 1,59 (brs, 4H). 13 14 H 21 NO [M + H] + : 220,1669, trouvé: 220,1694. FTIR (KBr, cm -1 ): ν 3742, 3674, 3646, 3565, 2933, 1683, 1634, 1557, 1505, 1435. Le rapport Z / E des produits finaux peut être calculé à partir de la RMN 1H à l'intégration de Protons oléfiniques sur isomères. Cliquez ici pour voir une version plus grande de ce chiffre.
Figure 7: Analyse RMN NOESY pour (2 Z , 4 E ) -2-phényl-1- (pyrrolidin-1-yl) hexa-2,4-dIen-1-one (3g).
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Discussion
[Ru ( p -cymene) Cl 2 ] 2 est un catalyseur bon marché, facilement accessible, stable à l'air et très actif à base de Ru, avec une excellente tolérance de groupe fonctionnel qui fonctionne efficacement dans des conditions de réaction douces pour donner des produits de butadiène couplant CH / CH. Le sel d'argent AgSbF 6 a été utilisé comme additif qui peut aboutir le chlorure de [Ru ( p -cymène) Cl 2 ] 2 pour générer un complexe cationique de ruthénium pour l'activation de la liaison CH suivante. Cependant, seuls les acrylamides substitués en α et les substituants α, β sont appropriés pour cette réaction de couplage croisé. Nous avons également testé d'autres acrylamides, tels que le méthacrylamide primaire et le méthacrylamide de N- benzyle, mais tous deux n'ont livré aucun produit. En outre, l'acrylamide β- substitué, tel que le crotonamide et l'acrylamide simple sans aucun substituant, n'a présenté aucune réactivité, même à une température élevée. De plus, allyl aceTate s'est avéré être le meilleur partenaire de couplage. Nous avons seulement démontré que la réaction peut être étendue à l'échelle grammaticale (0,5 g de 1a ), avec un rendement isolé de 62% et une bonne stéréosélectivité ( Z, Z / Z, E = 87/13). Les réactions peuvent être effectuées à plus grande échelle.
Sur la base de ces études mécanistiques et des rapports précédents, nous proposons un mécanisme possible ( Figure 3 ). Tout d'abord, un complexe de ruthénium cationique actif I a été généré à partir de [RuCl 2 ( p -cymène)] 2 . Ensuite, une activation de liaison CH réversible assistée par l'acide acétique s'est produite par une cycloruthenation de type électrophile, formant l'intermédiaire II . La coordination subséquente et l'insertion migratoire de l'acétate d'allyle ont donné une espèce de Ru (II) à sept membres IV . Comme la coordination du groupe amide peut avoir empêché l' élimination du anhydride synβ de l'atome d'hydrogène benzylique par conformational rL'élimination de l' ß- oxygène suivante était facile, produisant le produit d'allylation 4 et régénérant le complexe de Ru (II) actif. Le butadiène final 3 du produit thermodynamiquement plus stable a été formé par l'isomérisation migratoire de la double liaison à l'aide des espèces [Ru] actives.
Même si les synthèses décrites, ainsi que les protocoles de réaction de couplage, sont simples, certaines des étapes critiques sont listées ici. Utilisez l'AgSbF 6 récemment acheté ou correctement stocké, car il est hygroscopique. Stocker [Ru ( p -cymène) Cl 2 ] 2 sous atmosphère inerte. Utiliser de l'acétate d'allyle fraîchement distillé et le conserver sous une atmosphère inerte. Préparez l'acrylamide fraîchement et rangez-le sous atmosphère inerte. Utiliser du 1,2-dichloroéthane sec avec une grande pureté et l'entreposer sur un tamis moléculaire 3-under sous atmosphère inerte. Sécher toute la verrerie iÀ un four à 120 ° C pendant plus de 2 h et à les refroidir sous atmosphère inerte avant utilisation. Effectuer le couplage croisé sous atmosphère inerte; L'argon est le meilleur choix.
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Disclosures
Nous reconnaissons chaleureusement la National Natural Science Foundation of China (NSFC) (Nos 21502037, 21373073 et 21672048), la Fondation des sciences naturelles de la province du Zhejiang (N ° LY15B020008), la PCSIRT (n ° IRT 1231) et Hangzhou Normal University pour un soutien financier. GZ reconnaît un prix Qianjiang Scholar de la province du Zhejiang, en Chine.
Acknowledgments
Les auteurs n'ont rien à dévoiler.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| Allyl Acetate | TCI | A0020 | >98.0%(GC), 25 mL package |
| Dichloro(p-cymene)ruthenium(II) dimer | TCI | D2751 | >95.0%(T), 5 g package |
| Silver hexafluoroantimonate | TCI | S0463 | >97.0%(T), 5 g package |
| 1,2-Dichloroethane | TCI | D0364 | >99.5%(GC), 500 g package |
| Rotavapor | EYELA | N-1200A | Use to dry solvent |
| Silica gel | Merck | 107734 | Silica gel 60 (0.063-0.2 mm), for column chromatoraphy |
References
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