Chemistry
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A 直接、再生和原子经济合成3-Aroyl-N-羟基-5-硝基胺基，通过环加4-硝基苯与烷基诺
Chapters
Summary January 21st, 2020
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3-Aroyl-N-羟基-5-硝基苯，在一步热过程中，通过循环添加4-硝基苯与结合的终端烷基酮进行合成。通过相应苯胺和烷基诺的氧化程序，充分报告了硝基苯胺和烷基诺的制备。
Transcript
这种新技术可用于准备n-羟基3-aroyl内多尔化合物。这些产品特别有趣，用作抗生素、抗癫痫药、抗糖尿病药和抗癌药物。虽然n-羟基酮通常被认为是不稳定和难以捉摸的产品，但我们已经获得了一个非常稳定的n-羟基阴多勒衍生物库。
亚硝胺与藻类的环状反应可用于选择性地准备一个广泛的免费替代的内多糖产品库。此方法提供了一种简单且具有潜在生物活性的产品。我们认为该协议是合成有机化学领域的一个有趣的改进和进步。
对于 1-苯基-2-propyne-1-1合成，首先将75毫升丙酮和2克1-苯基-2-丙酮-1-ol加入含有磁性搅拌棒的露天圆形底部烧瓶中。将反应混合物在零摄氏度下搅拌，并加入琼斯试剂溶液，直到观察到持续橙色。加入2-丙醇滴明智，直到过量的六价铬反应物被消耗，溶液表现出绿色，并通过硅藻地球垫过滤溶液。
通过旋转蒸发浓缩洗涤液，直到获得油，将油溶解在100毫升二氯甲烷中。将溶液加入分离漏斗，用每洗125毫升碳酸氢钠的饱和溶液洗涤有机相两次。第二次洗涤后，用125毫升盐水清洗有机层，然后再将有机溶液干燥在硫酸钠上。
过滤后，蒸发溶液，产生黄色1-苯基-2-丙酮-1-1-1固体，并在真空下干燥固体。对于4-硝基硝基苯甲苯制剂，首先将16克磷酸钾和150毫升水加入烧杯，并在零摄氏度下搅拌溶液。当高氧单硫酸钾完全溶解时，用铲子将3.6克4-硝基苯胺加入烧杯，并在室温下搅拌悬浮液。
要通过薄层色谱检查反应，48 小时后，将 Buchner 漏斗上的粗反应混合物过滤到一颈圆底烧瓶中，并在 50 毫升甲醇中重新结晶固体。使用热枪加热悬浮液，直到达到甲醇的沸点，并立即将热悬浮液过滤到 Erlenmeyer 烧瓶中。当溶液达到室温时，将第二个沉淀物过滤到布赫纳漏斗上，并在真空中干燥固体。
对于 3-苯甲基-1-羟基-5-硝基醇合成，首先将250毫升双颈圆底烧瓶放在真空下，然后用氮气冲洗烧瓶。将烧瓶惰性留在大气中，在烧瓶中加入1.52克4-硝基硝基苯和1.3克1-苯基-2-propyne-1-1-1-1。使用注射器加入80毫升甲苯，并将反应混合物在80摄氏度的磁搅拌下保持。
几分钟后，检查反应物的完整溶解。30 至 40 分钟后，验证橙色沉淀物的形成。橙色固体完全沉淀后，关闭热量，使反应达到室温。
然后过滤混合物，在布赫纳漏斗上收集3-苯甲基-1-羟基-5-硝基丁醇，并在真空下干燥橙色固体。这里用4-硝基硝基苯二的制备，与过氧单硫酸钾反应，实现了4-硝基苯甲酸酯的氧化。在甲醇中再结晶两次，4-4'双-硝基苯-6的污染为3-5%，产品二率可达到64%，产品结构可经质子 NMR 确认。
这里使用琼斯试剂氧化1-苯基-2-1-1-1-1-ol 1-ol 1-ol 1-1-ol的制备。产品四在90%的屈服率下可分离为黄色固体，其结构可由质子NR确认。3-苯甲基-1-羟基-5-硝基丁二和1-苯二-2-丙酮-1-1-1-1-4在80摄氏度的甲苯的热反应完成。
分离出的甲氧衍生物6在22%的收益率作为母液的主要产品后，色谱后，产品六的结构可以通过质子NR确认。化合物五的结构可以通过质子 NMR、碳-13 NMR 和高分辨率质谱法确定。该程序的两个最微妙的方面是，通过再结晶和在惰性大气中合成的4-硝基硝基诺贝苯的纯化。
按照这个程序，可以实现许多不同的鞋底产品。与富含电子的硝基芳酸衍生物合作，目标化合物通常通过色谱纯化技术进行分离。一个有趣的机械研究将在不久的将来开发，以研究任何不清楚地理解的氧化克步骤。
琼斯试剂非常稳定，但必须小心处理所有的铬试剂。
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