Chemistry
A subscription to JoVE is required to view this content.
You will only be able to see the first 2 minutes.
The JoVE video player is compatible with HTML5 and Adobe Flash. Older browsers that do not support HTML5 and the H.264 video codec will still use a Flash-based video player. We recommend downloading the newest version of Flash here, but we support all versions 10 and above.
If that doesn't help, please let us know.
Прямой, реджоселективный и атомно-экономический синтез 3-ауроилов-N-гидрокси-5-нитроиндолы цикловуда 4-нитронитрособензена с алкиноном
Chapters
Summary January 21st, 2020
Please note that all translations are automatically generated.
Click here for the English version.
3-Aroyl-N-hydroxy-5-nitroindoles были синтезированы цикловдум 4-нитронитробензена с конъюгированным аклиноном терминала в одноступенчатой тепловой процедуре. Препарат нитросоарена и алкинона были надлежащим образом зарегистрированы и, соответственно, через процедуры окисления на соответствующем анилине и на алкинол.
Transcript
Этот новый метод может быть использован для подготовки n-гидрокси 3-ароил соединений индола. Эти продукты особенно интересны для их использования в качестве антибиотиков, антитиноцилептиков, антидиабета и противоопухолевных препаратов. Хотя n-гидроксииндолы часто считаются нестабильными и неуловимыми продуктами, мы приобрели очень стабильную библиотеку производных n-гидроксииндола.
Реакция циклоаддиции нитрозамина с алкинами может быть использована для выборочной подготовки широкой библиотеки свободных заменителей продуктов из индола. Этот метод обеспечивает простой и потенциально биологически активных продуктов. Мы считаем этот протокол интересным улучшением и продвижением в области синтетической органической химии.
Для синтеза 1-фенил-2-пропан-1-1 сначала добавьте 75 миллилитров ацетона и два грамма 1-фенил-2-пропан-1-ол в круглую нижнюю колбу открытого воздуха, содержащую магнитный перемешивание. Поместите реакционной смеси при нулевом градусе по Цельсию с перемешиванием и добавить раствор реагента Джонса падение мудрым, пока стойкий оранжевый цвет наблюдается. Добавить 2-пропанол капли мудрым, пока избыток шестивалентного хрома реакционом потребляется и раствор экспонатов зеленого цвета и фильтровать раствор через площадку диатомовой Земли.
Сосредоточьте стирку путем роторного испарения до получения масла и растворите масло в 100 миллилитров дихлорметана. Добавьте раствор в сепаральную воронку и промойте органическую фазу два раза 125 миллилитров насыщенного раствора бикарбоната натрия на стирку. После второй стирки промойте органический слой 125 миллилитров рассола перед сушкой органического раствора над сульфатом n-гидро натрия.
После фильтрации, выпарить раствор, чтобы дать желтый 1-фенил-2-пропан-1-один твердый и высушить твердые под вакуумом. Для 4-нитронитрозобензола подготовки, сначала добавить 16 граммов калия peroxy моносульфата и 150 миллилитров воды в стакан и перемешать раствор при нулевом градусе цельсия. Когда моносульфат калия peroxy полностью растворился, добавьте 3,6 грамма 4-нитроанилина в стакан шпателем и перемешайте подвеску при комнатной температуре.
Чтобы проверить реакцию тонкой хроматографии слоя, через 48 часов, фильтровать сырую смесь реакции на воронку Buchner в одну шею вокруг нижней колбы и recrystallize твердых в 50 миллилитров метанола. Используйте тепловую пушку, чтобы согреть подвеску до тех пор, пока она не достигнет точки кипения метанола и немедленно отфильтровать горячую суспензию в колбу Erlenmeyer. Когда раствор достигнет комнатной температуры, профильтруть второй осадок на воронку Buchner и высушить твердые в вакууме.
Для синтеза 3-бензоила-1-гидрокси-5-нитроиндола, сначала поместите 250 миллилитров две шеи круглой нижней колбы под вакуумом, прежде чем промыть колбу азотом. Оставьте колбу инертной под атмосферу и добавьте в колбу 1,52 грамма 4-нитронитрозобензола и 1,3 грамма 1-фенил-2-пропин-1-1. Используйте шприц, чтобы добавить 80 миллилитров толуола и держать реакционной смеси под магнитным перемешиванием при 80 градусах по Цельсию.
Через несколько минут проверьте полную solubilization реакционной. Через 30-40 минут про проверь образование оранжевого осадка. После полного выпадения оранжевого твердого тела выключите огонь, чтобы реакция достигла комнатной температуры.
Затем процедите смесь, чтобы собрать 3-бензоил-1-гидрокси-5-нитроиндол на воронку Buchner и высушить оранжевый твердый под вакуумом. Здесь показан препарат 4-нитронитрозобензола два, достигнутый путем окисления 4-нитроанилина один реакцией с моносульфатом пекоксии калия. Продукт два может быть получен в 64%yield после рекристаллизации метанола два раза с 3-5%загрязнения четырех 4'bis-nitroazoxybenzene-6 и структура продукта может быть подтверждена протонной ЯМР.
Здесь показана подготовка 1-фенил-2-пропан-1-1-одна четверка, как это обеспечивается окисллением 1-фенил-2-пропан-1-ол три с реагентом Джонса. Продукт четыре может быть изолирован как желтый твердый в 90%yield и структура может быть подтверждена протонной ЯМР. Синтез 3-бензоила-1-гидрокси-5-нитроиндола достигается тепловой реакцией 4-нитронитрозобензола 2 и 1-фенил-2-пропин-1-1 четыре в толуоле при 80 градусах Цельсия.
После изоляции производных азокси шесть в 22% выход в качестве основного продукта материнского ликера после хроматографии, структура продукта шесть может быть подтверждена протонной ЯМР. Структура соединения 5 может быть определена протонной ЯМР, углеродом-13 ЯМР и масс-спектрометрией высокого разрешения. Двумя наиболее деликатными аспектами этой процедуры являются очищение 4-нитронитрозобензола путем рекристаллизации и синтез индолового продукта в инертной атмосфере.
После этой процедуры, много различных продуктов стельки могут быть достигнуты. Работая с богатыми электронами нитроароматическими производными, целевые соединения, как правило, изолированы методами хроматографической очистки. В ближайшем будущем будет разработано интересное механистическое исследование для изучения любых шагов редокса, которые четко не понятны.
Реагент Jones очень стабилен, но все реагенты хрома необходимо обрабатывать с осторожностью.
Related Videos
You might already have access to this content!
Please enter your Institution or Company email below to check.
has access to
Please create a free JoVE account to get access
Login to access JoVE
Please login to your JoVE account to get access
We use/store this info to ensure you have proper access and that your account is secure. We may use this info to send you notifications about your account, your institutional access, and/or other related products. To learn more about our GDPR policies click here.
If you want more info regarding data storage, please contact gdpr@jove.com.
Please enter your email address so we may send you a link to reset your password.
We use/store this info to ensure you have proper access and that your account is secure. We may use this info to send you notifications about your account, your institutional access, and/or other related products. To learn more about our GDPR policies click here.
If you want more info regarding data storage, please contact gdpr@jove.com.
Your JoVE Unlimited Free Trial
Fill the form to request your free trial.
We use/store this info to ensure you have proper access and that your account is secure. We may use this info to send you notifications about your account, your institutional access, and/or other related products. To learn more about our GDPR policies click here.
If you want more info regarding data storage, please contact gdpr@jove.com.
Thank You!
A JoVE representative will be in touch with you shortly.
Thank You!
You have already requested a trial and a JoVE representative will be in touch with you shortly. If you need immediate assistance, please email us at subscriptions@jove.com.
Thank You!
Please enjoy a free 2-hour trial. In order to begin, please login.
Thank You!
You have unlocked a 2-hour free trial now. All JoVE videos and articles can be accessed for free.
To get started, a verification email has been sent to email@institution.com. Please follow the link in the email to activate your free trial account. If you do not see the message in your inbox, please check your "Spam" folder.
