Overview
Fonte: Laboratorio di Jeff Salacup - Università del Massachusetts Amherst
Il prodotto di un'estrazione con solvente organico, un estratto lipidico totale (TLE), è spesso una miscela complessa di centinaia, se non migliaia, di composti diversi. Il ricercatore è spesso interessato solo a una manciata di composti. I composti di interesse possono appartenere a una delle diverse classi di composti, come alcani, chetoni, alcoli o acidi (Figura 1), e può essere utile rimuovere le classi di composti a cui non appartiene per avere una visione più chiara dei composti che ti interessano. Ad esempio, un TLE può contenere 1.000 composti, ma il proxy della temperatura superficiale del mare Uk'37 si basa solo su due composti (alchenoni) e il proxy della temperatura superficiale del mareTEX 86 si basa solo su quattro (tetraeteri di glicerolo dialchilglicerolo). Sarebbe opportuno che il ricercatore rimuovesse il maggior numero di composti a cui non sono interessati. Ciò rende l'analisi strumentale dei composti di interesse (alchenoni o GDCT) meno probabile che sia complicata da altri composti estranei.
In altri casi, una tecnica di purificazione a monte potrebbe aver prodotto composti che si desidera ora rimuovere dal campione, come la produzione di acidi carbossilici durante la saponificazione nel nostro video precedente. In entrambi i casi di cui sopra la tecnica di purificazione chiamata cromatografia a colonna è molto utile.
Figura 1. Gruppi funzionali geochimicamente importanti. Da Killops e Killops1.
Principles
La cromatografia a colonna di gel di silice è una tecnica di purificazione che utilizza le diverse associazioni di classi di composti discreti per una fase solida di silice, una polvere fine chiamata gel. Una piccola pipetta viene caricata circa mezza piena con il gel (Figura 2). Questa colonna viene quindi satura di un solvente apolare, spesso esano. Un campione viene quindi caricato sulla parte superiore del gel nella colonna e una serie di solventi di polarità crescente viene fatta passare sequenzialmente attraverso il campione per separarlo in classi di composti separate. La separazione si basa sull'affinità delle diverse classi di composti sia per la fase solida che per la fase solvente. I composti polari si legano più fortemente alla silice e quindi richiedono più solventi polari da lavare dalla colonna. Pertanto, utilizzando una colonna e un campione, quel campione può essere separato in diverse frazioni; ad esempio, apolari (idrocarburi), mid-polari (chetoni e alcoli) e polari (acidi e altri composti funzionalizzati).
Figura 2. Immagine di un rack su misura che consente la purificazione di un massimo di 12 campioni alla volta.
La cromatografia su colonna è una tecnica flessibile per purificare la complessa miscela di composti presenti nei sedimenti. Le miscele si separano mentre si muovono attraverso la colonna e sono raccolte in frazioni, ognuna contenente una diversa classe chimica di composti. Pertanto, la cromatografia su colonna viene spesso utilizzata come ulteriore fase di purificazione dopo l'isolamento iniziale del composto desiderato. Gli estratti organici come gli estratti lipidici totali possono essere miscele complesse di molti composti. Alcune tecniche di purificazione, come la saponificazione, introducono composti che possono danneggiare gli strumenti analitici e quindi devono essere rimossi prima dell'analisi. Questo video fa parte di una serie sull'estrazione, la purificazione e l'analisi dei lipidi dai sedimenti. Una volta che un estratto lipidico totale viene raccolto da un campione sedimentario, la cromatografia su colonna viene utilizzata per purificare sia gli alchenoni che i GDCT, a seconda dell'analisi desiderata.
Nella cromatografia su colonna, una miscela di composti chimici viene caricata su una fase stazionaria solida come il gel di silice. Una fase mobile come un solvente organico viene quindi utilizzata per eluire o rimuovere i composti dalla colonna. L'ordine in cui i composti sono eluiti dipende dalla forza delle interazioni dei composti con il gel di silice e con l'eluente.
L'eluato viene raccolto in frazioni, ognuna contenente composti diversi dalla miscela. A seconda delle proprietà dei composti, un singolo solvente può fornire una separazione sufficiente ed eluire tutti i composti di interesse. Altrimenti, vengono utilizzati più solventi per eluire ogni composto di interesse a turno.
I composti polari, che hanno una distribuzione non uniforme della carica, assorbono fortemente il gel di silice polare, mentre i composti apolari assorbono debolmente. I solventi polari hanno una maggiore affinità per il gel di silice e quindi sono eluenti più potenti dei solventi apolari. Pertanto, i solventi apolari elutano solo composti apolari, mentre i solventi polari eluiscono sia i composti apolari che polari.
Quando i composti desiderati sono moderatamente polari, i composti apolari devono essere lavati via dalla colonna con un solvente apolare prima di utilizzare un solvente polare. Per evitare di eluire composti altamente polari indesiderati come gli acidi, un eluente polare non dovrebbe avere più potere eluitore di quello necessario per il composto più polare desiderato.
Ora che hai compreso i principi della cromatografia su colonna, passiamo attraverso una procedura per la purificazione dei biomarcatori lipidici da un estratto lipidico totale mediante cromatografia a colonna di gel di silice.
Per rimuovere i contaminanti organici, bruciare pipette di vetro borosilicato, flaconcini di vetro borosilicato e lana di vetro per 6 ore a 550 °C. Una volta che la vetreria è pronta per l'uso, impostare un rack per contenere pipette e flaconcini. Ottenere lampadine a pipetta, pinzette pulite, una spatola da laboratorio, gel di silice, esano, diclorometano e metanolo. Con una pinzetta pulita, metti un piccolo ciuffo di lana di vetro nella bocca di una pipetta. Spingere delicatamente la lana di vetro sul fondo della pipetta con il gambo di un'altra pipetta per formare un tappo allentato. Caricare con attenzione il gel di silice nella pipetta fino a metà pieno. Fissare la pipetta in posizione verticale nel rack. Fissare un flaconcino di vetro borosilicato da 4 mL sotto la punta della pipetta per la raccolta dei rifiuti. In un altro flaconcino di vetro borosilicato, sospendere fino a 10 mg di campione secco dal processo di saponificazione in esano. Se il campione si attacca alle pareti del flaconcino, sonicare il flaconcino per 5 minuti. La procedura di cromatografia può ora iniziare.
Per iniziare la cromatografia, lavare la colonna di gel di silice con 3 volumi di esano per rimuovere bolle d'aria e impurità. Quindi, sostituire il flaconcino di scarto con un flaconcino vuoto per la frazione apolare. Con una pipetta di vetro, caricare il campione sulla colonna e lasciare che la sospensione si impregni nel gel di silice. Lavorare rapidamente in modo che la colonna non si asciughi durante la procedura. Risciacquare due volte il flaconcino del campione con piccole porzioni di esano e trasferire ogni risciacquo sulla colonna. Continuare ad aggiungere esano alla colonna fino a quando il flaconcino di raccolta è quasi pieno. Lasciare che tutto l'esano finisca di entrare nel gel di silice. Quindi, sostituire il flaconcino pieno con un flaconcino vuoto per la frazione mediopolare. Quindi, risciacquare il flaconcino del campione con DCM e aggiungerlo alla colonna 3 volte. Continuare ad aggiungere DCM alla colonna fino a quando il flaconcino di raccolta non è quasi pieno. Lasciare che il DCM finisca di immergersi nel gel di silice e quindi sostituire il flaconcino riempito con un flaconcino vuoto per la frazione polare. Ripeti questo processo con metanolo.
Una volta che il flaconcino è quasi pieno, lasciare che il metanolo finisca di gocciolare nel flaconcino e quindi tappare tutti i flaconcini. La frazione mediopolare contiene gli alchenoni desiderati, mentre i GDCT sono nella frazione polare. Per campioni di alchenone particolarmente sporchi o complessi, la frazione mediopolare deve essere ulteriormente purificata con adduzione di urea, prima dell'analisi.
La cromatografia su colonna è ampiamente utilizzata in chimica come tecnica analitica e di purificazione.
I nanotubi di carbonio, o CNT, sono sempre più utilizzati in molti settori, ma vi è una crescente preoccupazione per i loro effetti sulla salute umana. Variare le proprietà dei CNT cambia il modo in cui si comportano nell'acqua e nel suolo. Per indagare su quanto bene i mezzi porosi come sabbia e sporcizia trattengono i CNT, è stata preparata una colonna con terreno poroso come fase stazionaria. In primo luogo, le frazioni sono state raccolte durante il caricamento della soluzione CNT sulla colonna per analizzare il trasporto dei CNT attraverso il suolo. Quindi, i CNT ancora adsorbiti al suolo sono stati eluiti e le frazioni analizzate per la quantità di CNT che erano rimasti nel suolo. I risultati forniscono informazioni sulla relazione tra la funzionalizzazione della superficie CNT e i loro meccanismi di trasporto nell'ambiente.
La cromatografia su colonna può essere utilizzata sia su scale grandi che piccole e viene quindi utilizzata nella progettazione di sintesi per applicazioni industriali. Le sete di ragno hanno un'eccellente resistenza alla trazione e duttilità, ma non possono essere raccolte su scala industriale. Dopo la sintesi proteica della seta, le proteine della seta ricombinanti vengono purificate mediante cromatografia di affinità, in cui la fase stazionaria è progettata per intrappolare solo la molecola desiderata. Un lavaggio e un'eluizione accurati garantiscono le frazioni proteiche pure necessarie per filare la seta di ragno su larga scala.
Molte fasi stazionarie sono disponibili per la cromatografia su colonna. Una fase stazionaria potrebbe non essere adatta a tutti i potenziali prodotti di una sintesi con un ampio ambito sostitutivo, come questa sintesi di iodoaziridina. Il prodotto grezzo viene miscelato con varie fasi stazionarie e la decomposizione valutata mediante NMR protonica. Poiché la NMR protonica è altamente sensibile, molte fasi stazionarie possono essere sottoposte a screening per la decomposizione del prodotto utilizzando una piccola quantità di prodotto grezzo. La cromatografia su colonna viene quindi eseguita con la fase stazionaria ottimale, consentendo la purificazione di composti nuovi e altamente reattivi.
Hai appena visto l'introduzione di JoVE alla cromatografia a colonna per la purificazione di un estratto lipidico totale. Il seguente video dimostrerà come purificare ulteriormente miscele complesse contenenti alchenoni.
Grazie per l'attenzione!
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Procedure
1. Impostazione e preparazione dei materiali
- Ottenere un estratto lipidico totale (TLE) utilizzando un metodo di estrazione con solvente (sonicazione, Soxhlet o estrazione con solvente accelerato (ASE)).
- Raccogliere quanto segue: pipette e bulbi di vetro borosilicato bruciato, gel di silice, esano, diclorometano (DCM) e metanolo.
- Questi materiali possono essere acquistati da qualsiasi rivenditore di prodotti chimici. I reagenti devono essere puri e privi di idrocarburi.
- Ottenere anche lana di vetro bruciata e fiale di vetro borosilicato da 4 ml.
- Assicurarsi di disporre di un mezzo per sostenere la colonna e i flaconcini di raccolta durante la procedura. Ad esempio, un supporto con morsetti e un rack vile. Molti laboratori hanno progettato rack su misura che contengono diverse colonne e fiale di raccolta (Figura 2). Ciò consente di eseguire più colonne contemporaneamente.
2. Metodi
- Iniziare con il campione secco in un flaconcino da 4 ml. Se il campione pesa più di ~ 10 mg quando è asciutto, potrebbe essere necessario dividerlo prima di eseguire i passaggi successivi poiché il gel di silice può reagire solo con una massa finita di materia organica.
- Sospendere il campione in una piccola quantità di esano. Questo è il primo e il meno polare dei tre solventi utilizzati in questo esperimento.
- Se c'è un campione attaccato all'interno del flaconcino, sonicare i campioni per 5 minuti.
- Caricare una piccola quantità di lana di vetro nella parte superiore di una pipetta utilizzando un set di pinzette pulite. Spingere delicatamente la lana di vetro sul fondo della pipetta, usando un'altra pipetta, per formare una spina.
- Trasferire con attenzione il gel di silice nella pipetta fino a quando non è circa mezzo pieno.
- Posizionare un flaconcino di raccolta dei rifiuti da 4 ml sotto la colonna.
- Immergere il gel di silice nella pipetta con 3 volumi di esano. Ciò condiziona la colonna, rimuove le bolle d'aria e risciacqua eventuali impurità dal gel di silice.
- Una volta terminato il lavaggio finale, rimuovere il flaconcino di raccolta dei rifiuti e sostituirlo con un flaconcino per raccogliere la frazione apolare.
- Trasferire con cura l'intero campione in esano sulla colonna utilizzando una pipetta. Risciacquare il flaconcino del campione altre due volte con piccoli volumi di esano e trasferirlo sulla colonna. Lasciare che l'esano in cui è stato trasferito il campione sia completamente immerso nel gel di silice. In nessun momento durante la procedura il gel di silice dovrebbe asciugarsi.
- Continuare ad aggiungere esano nella parte superiore del campione fino a quando il flaconcino di raccolta sotto la colonna è quasi pieno (~4 ml).
- Lasciare che tutto l'esano entri nel gel di silice prima di iniziare con il solvente successivo.
- Posizionare il flaconcino di raccolta a media polarità sotto la colonna.
- Aggiungere DCM nella parte superiore della colonna fino a quando il flaconcino di raccolta è quasi pieno. Anche in questo caso, lasciare che tutto il DCM entri nel flaconcino di raccolta prima di iniziare il solvente successivo.
- Posizionare il flaconcino di raccolta polare sotto la colonna.
- Aggiungere metanolo nella parte superiore della colonna fino a quando il vile di raccolta è quasi pieno.
La cromatografia su colonna è una tecnica flessibile per purificare la complessa miscela di composti presenti nei sedimenti. Le miscele si separano mentre si muovono attraverso la colonna e sono raccolte in frazioni, ognuna contenente una diversa classe chimica di composti. Pertanto, la cromatografia su colonna viene spesso utilizzata come ulteriore fase di purificazione dopo l'isolamento iniziale del composto desiderato. Gli estratti organici come gli estratti lipidici totali possono essere miscele complesse di molti composti. Alcune tecniche di purificazione, come la saponificazione, introducono composti che possono danneggiare gli strumenti analitici e quindi devono essere rimossi prima dell'analisi. Questo video fa parte di una serie sull'estrazione, la purificazione e l'analisi dei lipidi dai sedimenti. Una volta che un estratto lipidico totale viene raccolto da un campione sedimentario, la cromatografia su colonna viene utilizzata per purificare sia gli alchenoni che i GDCT, a seconda dell'analisi desiderata.
Nella cromatografia su colonna, una miscela di composti chimici viene caricata su una fase stazionaria solida come il gel di silice. Una fase mobile come un solvente organico viene quindi utilizzata per eluire o rimuovere i composti dalla colonna. L'ordine in cui i composti sono eluiti dipende dalla forza delle interazioni dei composti con il gel di silice e con l'eluente.
L'eluato viene raccolto in frazioni, ognuna contenente composti diversi dalla miscela. A seconda delle proprietà dei composti, un singolo solvente può fornire una separazione sufficiente ed eluire tutti i composti di interesse. Altrimenti, vengono utilizzati più solventi per eluire ogni composto di interesse a turno.
I composti polari, che hanno una distribuzione non uniforme della carica, assorbono fortemente il gel di silice polare, mentre i composti apolari assorbono debolmente. I solventi polari hanno una maggiore affinità per il gel di silice e quindi sono eluenti più potenti dei solventi apolari. Pertanto, i solventi apolari elutano solo composti apolari, mentre i solventi polari eluiscono sia i composti apolari che polari.
Quando i composti desiderati sono moderatamente polari, i composti apolari devono essere lavati via dalla colonna con un solvente apolare prima di utilizzare un solvente polare. Per evitare di eluire composti altamente polari indesiderati come gli acidi, un eluente polare non dovrebbe avere più potere eluitore di quello necessario per il composto più polare desiderato.
Ora che hai compreso i principi della cromatografia su colonna, passiamo attraverso una procedura per la purificazione dei biomarcatori lipidici da un estratto lipidico totale mediante cromatografia a colonna di gel di silice.
Per rimuovere i contaminanti organici, bruciare pipette di vetro borosilicato, flaconcini di vetro borosilicato e lana di vetro per 6 ore a 550 °C. Una volta che la vetreria è pronta per l'uso, impostare un rack per contenere pipette e flaconcini. Ottenere lampadine a pipetta, pinzette pulite, una spatola da laboratorio, gel di silice, esano, diclorometano e metanolo. Con una pinzetta pulita, metti un piccolo ciuffo di lana di vetro nella bocca di una pipetta. Spingere delicatamente la lana di vetro sul fondo della pipetta con il gambo di un'altra pipetta per formare un tappo allentato. Caricare con attenzione il gel di silice nella pipetta fino a metà pieno. Fissare la pipetta in posizione verticale nel rack. Fissare un flaconcino di vetro borosilicato da 4 mL sotto la punta della pipetta per la raccolta dei rifiuti. In un altro flaconcino di vetro borosilicato, sospendere fino a 10 mg di campione secco dal processo di saponificazione in esano. Se il campione si attacca alle pareti del flaconcino, sonicare il flaconcino per 5 minuti. La procedura di cromatografia può ora iniziare.
Per iniziare la cromatografia, lavare la colonna di gel di silice con 3 volumi di esano per rimuovere bolle d'aria e impurità. Quindi, sostituire il flaconcino di scarto con un flaconcino vuoto per la frazione apolare. Con una pipetta di vetro, caricare il campione sulla colonna e lasciare che la sospensione si impregni nel gel di silice. Lavorare rapidamente in modo che la colonna non si asciughi durante la procedura. Risciacquare due volte il flaconcino del campione con piccole porzioni di esano e trasferire ogni risciacquo sulla colonna. Continuare ad aggiungere esano alla colonna fino a quando il flaconcino di raccolta è quasi pieno. Lasciare che tutto l'esano finisca di entrare nel gel di silice. Quindi, sostituire il flaconcino pieno con un flaconcino vuoto per la frazione mediopolare. Quindi, risciacquare il flaconcino del campione con DCM e aggiungerlo alla colonna 3 volte. Continuare ad aggiungere DCM alla colonna fino a quando il flaconcino di raccolta non è quasi pieno. Lasciare che il DCM finisca di immergersi nel gel di silice e quindi sostituire il flaconcino riempito con un flaconcino vuoto per la frazione polare. Ripeti questo processo con metanolo.
Una volta che il flaconcino è quasi pieno, lasciare che il metanolo finisca di gocciolare nel flaconcino e quindi tappare tutti i flaconcini. La frazione mediopolare contiene gli alchenoni desiderati, mentre i GDCT sono nella frazione polare. Per campioni di alchenone particolarmente sporchi o complessi, la frazione mediopolare deve essere ulteriormente purificata con adduzione di urea, prima dell'analisi.
La cromatografia su colonna è ampiamente utilizzata in chimica come tecnica analitica e di purificazione.
I nanotubi di carbonio, o CNT, sono sempre più utilizzati in molti settori, ma vi è una crescente preoccupazione per i loro effetti sulla salute umana. Variare le proprietà dei CNT cambia il modo in cui si comportano nell'acqua e nel suolo. Per indagare su quanto bene i mezzi porosi come sabbia e sporcizia trattengono i CNT, è stata preparata una colonna con terreno poroso come fase stazionaria. In primo luogo, le frazioni sono state raccolte durante il caricamento della soluzione CNT sulla colonna per analizzare il trasporto dei CNT attraverso il suolo. Quindi, i CNT ancora adsorbiti al suolo sono stati eluiti e le frazioni analizzate per la quantità di CNT che erano rimasti nel suolo. I risultati forniscono informazioni sulla relazione tra la funzionalizzazione della superficie CNT e i loro meccanismi di trasporto nell'ambiente.
La cromatografia su colonna può essere utilizzata sia su scale grandi che piccole e viene quindi utilizzata nella progettazione di sintesi per applicazioni industriali. Le sete di ragno hanno un'eccellente resistenza alla trazione e duttilità, ma non possono essere raccolte su scala industriale. Dopo la sintesi proteica della seta, le proteine della seta ricombinanti vengono purificate mediante cromatografia di affinità, in cui la fase stazionaria è progettata per intrappolare solo la molecola desiderata. Un lavaggio e un'eluizione accurati garantiscono le frazioni proteiche pure necessarie per filare la seta di ragno su larga scala.
Molte fasi stazionarie sono disponibili per la cromatografia su colonna. Una fase stazionaria potrebbe non essere adatta a tutti i potenziali prodotti di una sintesi con un ampio ambito sostitutivo, come questa sintesi di iodoaziridina. Il prodotto grezzo viene miscelato con varie fasi stazionarie e la decomposizione valutata mediante NMR protonica. Poiché la NMR protonica è altamente sensibile, molte fasi stazionarie possono essere sottoposte a screening per la decomposizione del prodotto utilizzando una piccola quantità di prodotto grezzo. La cromatografia su colonna viene quindi eseguita con la fase stazionaria ottimale, consentendo la purificazione di composti nuovi e altamente reattivi.
Hai appena visto l'introduzione di JoVE alla cromatografia a colonna per la purificazione di un estratto lipidico totale. Il seguente video dimostrerà come purificare ulteriormente miscele complesse contenenti alchenoni.
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Results
Questa tecnica di purificazione produce tre diverse fiale, ognuna contenente una diversa classe di composti o un gruppo di classi di composti. La complessità di qualsiasi campione da analizzare su uno strumento è stata notevolmente ridotta. Questo processo rimuove anche i composti, come gli acidi prodotti durante una saponificazione, che possono effettivamente aderire a parti degli strumenti, a causa della loro bassa volatilità, che ne ridurrebbe l'accuratezza, la precisione e la durata.
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Applications and Summary
Gli alkenoni e i GDCT isoprenoidi sono entrambi costituenti molto comuni dei sedimenti marini e possono essere trovati in tutti gli oceani del mondo. Gli alchenoni vengono sempre più rilevati nei sedimenti lacustri, sebbene gli organismi responsabili della loro produzione siano diversi da quelli dell'oceano, e quindi la relazione tra il rapporto Uk'37 e la temperatura dell'acqua (calibrazione) è diversa dall'oceano e persino tra laghi separati. I GDCT isoprenoidi si trovano in alcuni grandi laghi e, proprio come gli alchenoni, spesso necessitano di una calibrazione locale.
Gli alchenoni e i GDCT a cui siamo interessati escono rispettivamente nelle frazioni chetoniche e polari. Nei sedimenti marini spesso analizziamo entrambi i proxy della temperatura superficiale del mare (SST) da un campione. Ciò consente la costruzione di due record SST indipendenti, che mostrano l'evoluzione della temperatura dell'acqua nel sito centrale nel tempo. Questo confronto, chiamato approccio multi-proxy, spesso evidenzia i momenti in cui i due proxy sono d'accordo e i momenti in cui non lo fanno. Il presente accordo o discrepanza stessa contiene informazioni. Se i due proxy sono d'accordo, forse gli organismi produttori occupavano lo stesso habitat di profondità, o forse vivevano a profondità separate ma una colonna d'acqua ben miscelata portava all'omogeneizzazione verticale della temperatura (l'acqua di solito si raffredda con la profondità). Se i due delegati non sono d'accordo, potrebbe essere che le due popolazioni vivessero a profondità separate; uno che vive in acque calde e poco profonde e uno in acque più fresche e profonde. Oppure potrebbe essere che i composti siano stati prodotti in diversi periodi dell'anno e quindi riflettano le temperature delle diverse stagioni. Queste domande sono create dall'analisi di due diversi proxy SST nello stesso sito ed evidenziano la cura che i geochimici organici e i paleoclimatologi devono prestare quando interpretano i loro dati.
A causa dell'elevata stabilità relativa degli idrocarburi apolari, la frazione apolare contiene molti composti organici interessanti. Gli alcani sono importanti costituenti dello strato ceroso esterno di una foglia e sono usati nei registri dei sedimenti per molte ragioni. La loro lunghezza media della catena (numero di atomi di carbonio) contiene informazioni sulla dominanza delle piante acquatiche rispetto a quelle terrestri, sulla temperatura e sulle precipitazioni. Il rapporto isotopico del carbonio negli alcani è correlato al tipo di pianta C3 vs C4 della pianta che lo ha prodotto e il rapporto isotopico dell'idrogeno è correlato alla temperatura e alle precipitazioni locali e globali. Sterani e hopanes si trovano anche nella frazione apolare. Questi biomarcatori sono le versioni geostabili di composti bioattivi come hopanoidi e steroidi, che svolgono importanti ruoli biochimici rispettivamente nei procarioti e negli eucarioti.
La frazione di media polarità contiene i nostri alchenoni. Gli alchenoni sono chetoni, che sono importanti registratori di antiche temperature superficiali tramite il proxy della temperatura superficiale del mare Uk'37. Alcuni chetoni provengono anche dalle stesse cere fogliari degli alcani, anche se generalmente ce ne sono molte meno.
La frazione polare contiene acidi carbossilici, un altro importante costituente della cera fogliare, che è leggermente meno specifico e più difficile da lavorare rispetto agli alcani (bassa volatilità), ma può comunque mettere in relazione alcune delle stesse informazioni. I tetraeteri di glicerolo dialchilglicerolo (GDFT) sono nella frazione polare e sono un altro importante registratore delle antiche temperature dell'acqua e dell'aria.
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References
Killops, S. and Killops, V. Introduction to Organic Geochemistry. Blackwell Publishing, Malden, MA (2005).
