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通过超硫酸盐促进的β、β-不饱和化合物和烷基奈的苯基的高效合成在水中的多功能苯
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Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of α,β-Unsaturated Compounds and Alkynes

通过超硫酸盐促进的β、β-不饱和化合物和烷基奈的苯基的高效合成在水中的多功能苯

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05:34 min

December 16, 2019

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December 16, 2019

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这是一个非常简单的实验设置,符合有机化学要求,以获得一系列可行的多功能苯。该技术的主要优点是使用水作为溶剂,使粗混合物易于分离,并有助于有机化学的可持续实践。证明这个程序的将是加布里埃拉·苏扎博士,一个来自我实验室的副研究员。

首先,在含有搅拌棒的15毫升试管中加入两毫升蒸馏水。按顺序添加220微升乙二苯酚、96.8微升2环氧1-1、1.5毫升新鲜准备的1.3摩尔铵。使用橡胶隔膜盖住管子,并在管内插入针头,以避免在加热过程中最终积聚压力。

将管子放在热板上的铝加热块中,在 1,150 RPM 的剧烈搅拌下,在 85 摄氏度下加热 8 小时。。为了允许反应的进展,采取反应介质的50微升等同,并转移到1.5毫升锥形小瓶。在小瓶中加入50微升乙酸乙酯并摇动。

然后用毛细管收集有机顶层,并将其涂在TLC硅涂层玻璃板上。将板浸入92:8乙酸乙基溶液中进行分析。将反应混合物冷却至室温,并在试管中加入一毫升乙酸乙酯。

搅拌悬架约一分钟,然后在室温下以 2,336 次 g 离心,进行一分钟。使用巴斯德移液器去除有机顶层,并将其转移到圆形底部烧瓶中。重复添加乙酸乙酯到离心和去除顶层两次。

使用旋转蒸发器在减压下将顶层集中,以获得原油。以92:8的比例加入55毫升六烷和乙酸乙酯混合物,放入含有7.5克二氧化硅的烧杯中。搅拌烧瓶以获得均匀的浆料。

将泥浆转移到内径为 40 毫米的柱上,以包装柱子。将原油溶解在少量的乙酸乙酯中,然后将溶液转移到柱子上。在试管中收集柱污水。

执行 TLC,根据仅显示一种迁移化合物的 TLC 结果获得所需的纯产品。在旋转蒸发器上降低压力下将所需溶液集中,并在高真空下去除最终挥发性液体至少一小时。使用脱化氯仿分析质子和碳-13 NMR纯化产品的样品。

在此协议中,多甲苯被分离为无色油。在质子和碳-13 NMR光谱中评估了结构和纯度。8.37 和 7.72 PPM 中央苯环上的芳香质子峰值用作产品形成诊断信号。

仔细控制反应介质的温度,确保反应过程中适当搅拌悬浮液非常重要。此过程可用于在水中进行的任何其他转化。保持工作步骤是从反应介质获得粗混合物的一种有效方法。

该程序提供了一种简单而有效的方法来研究水作为反应介质,并鼓励设计更可持续的转化。为了操作安全,在用橡胶隔膜盖住管子后,在加热前一定要插入针头。它避免在反应过程中积聚任何压力。

Summary

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报道了水中对β、β-不饱和化合物和烷基化合物的超硫酸盐促进的无金属苯化,以合成前所未有的多功能化苯。

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