7,667 Views
•
05:34 min
•
December 16, 2019
DOI:
Transcript
Automatically generated
هذا هو إعداد تجريبي بسيط جدا تمشيا مع متطلبات الكيمياء العضوية للحصول على مجموعة من البنزين متعدد الوظائف قابلة للحياة. والميزة الرئيسية لهذه التقنية هي استخدام الماء كمذيب يسمح بسهولة عزل الخليط الخام ويساهم في الممارسة المستدامة للكيمياء العضوية. ومن خلال هذا الإجراء، ستكون الدكتورة غابرييلا سوزا، الباحثة المشاركة من مختبري.
للبدء، إضافة ملليلترين من الماء المقطر إلى أنبوب اختبار 15 ملليلتر يحتوي على شريط ضجة. بالتسلسل، إضافة 220 ميكرولترات من الأسيتيلين الفينول، 96.8 ميكرولترات من 2-cyclohexene-1-واحد، و 1.5 ملليلتر من الطازجة 1.3 الاريمونيوم البيرسولات. اِكب الأنبوب باستخدام الحاجز المطاطي وأدخل إبرة فيه لتجنب تراكم الضغط في نهاية المطاف أثناء التسخين.
ضع الأنبوب في كتلة تسخين الألومنيوم على صفيحة ساخنة واسخنها عند درجة حرارة 85 درجة مئوية تحت التحريك القوي في 1، 150 دورة في الدقيقة لمدة ثماني ساعات. للسماح بتقدم التفاعل ، خذ 50 ميكرولتر aliquot من وسيط التفاعل ونقله إلى قارورة مخروطية 1.5 ملليلتر. إضافة 50 ميكرولترات من خلات الإيثيل إلى القارورة وهز عليه.
ثم جمع الطبقة العليا العضوية مع أنبوب شعري وتطبيقه على لوحة زجاجية مغلفة بالسيليكا TLC. تراجع لوحة في محلول من 92:8 سداسية خلات الإيثيل لتحليل. يبرد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة ويضاف ملليلتر واحد من خلات الإيثيل إلى أنبوب الاختبار.
يحرك التعليق لمدة دقيقة واحدة تقريبا ثم الطرد المركزي في تعليق 2، 336 مرات ز في درجة حرارة الغرفة لمدة دقيقة واحدة. إزالة الطبقة العليا العضوية باستخدام ماصة باستور ونقلها إلى قارورة أسفل مستديرة. كرر إضافة خلات الإيثيل إلى الطرد المركزي وإزالة الطبقة العليا مرتين إضافيتين.
تركيز الطبقة العليا تحت ضغط مخفض باستخدام المبخر الدوار للحصول على النفط الخام. إضافة 55 ملليلتر من خليط من سداسيات وإيثيل خلات بنسبة 92:8 في منقار يحتوي على 7.5 غرام من ثاني أكسيد السيليكون. حرك القارورة للحصول على الطين المتجانس.
نقل الطين إلى عمود مع 40 ملليمتر الداخلية القطر لحزمة العمود. قم بحل الزيت الخام في كمية ضئيلة من خلات الإيثيل ثم نقل هذا الحل إلى العمود. جمع النفايات السائلة العمود في أنابيب الاختبار.
تنفيذ TLC والحصول على المنتج النقي المطلوب وفقا لنتيجة TLC تظهر مجمع ترحيل واحد فقط. تركيز الحل المطلوب تحت ضغط مخفض على المبخر الدوار وإزالة المواد المتطايرة النهائية تحت فراغ عالية لمدة ساعة واحدة على الأقل. تحليل عينة من المنتج المنقى بواسطة البروتون والكربون-13 NMR باستخدام الكلوروفورم المتحللة.
في هذا البروتوكول، تم عزل البنزين متعدد المؤسسات كزيت عديم اللون. تم تقييم البنية والنقاء في البروتون وأطياف الكربون-13 NMR. واستخدمت الذرى للبروتونات العطرية على حلقة البنزين المركزية عند 8.37 و7.72 PPM كإشارات تشخيصية لتشكيل المنتج.
من المهم جداً التحكم بعناية في درجة حرارة وسيط رد الفعل وضمان التحريك السليم للتعليق أثناء التفاعل. يمكن استخدام هذا الإجراء في أي تحول آخر يتم إجراؤه في الماء. الحفاظ على خطوة workup هو وسيلة فعالة للحصول على خليط الخام من وسيط التفاعل.
يوفر هذا الإجراء طريقة سهلة وفعالة لدراسة المياه كوسيلة تفاعل وتشجيع تصميم المزيد من التحولات المستدامة. لسلامة التشغيل، بعد وضع أنبوب مع الحاجز المطاطي، تأكد من إدخال إبرة قبل الذهاب إلى التدفئة. أنه يتجنب أي تراكم الضغط أثناء رد الفعل.
Summary
Automatically generated
وأفادت التقارير بان البنزين الخالي من الكبريت الذي يروج للمعادن من المركبات α ، β-غير المشبعة والالكنه في الماء نحو توليف الدالات المتعددة الدوال غير المسبوقة.
Read Article
Cite this Article
de Souza, G. F. P., Salles, A. G. Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of α,β-Unsaturated Compounds and Alkynes. J. Vis. Exp. (154), e60767, doi:10.3791/60767 (2019).
Copy