Journal
/
/
Effektiv syntese av Polyfunctionalized Benzenes i vann via Persulfate-forfremmet Benzannulation av α, β-umettede forbindelser og Alkynes
JoVE Journal
Chemistry
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Journal Chemistry
Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Benzenes in Water via Persulfate-promoted Benzannulation of α,β-Unsaturated Compounds and Alkynes

Effektiv syntese av Polyfunctionalized Benzenes i vann via Persulfate-forfremmet Benzannulation av α, β-umettede forbindelser og Alkynes

7,675 Views

05:34 min

December 16, 2019

DOI:

05:34 min
December 16, 2019

2 Views
,

Transcript

Automatically generated

Dette er et veldig enkelt eksperimentelt oppsett i tråd med organiske kjemikrav for å oppnå en rekke levedyktige polyfunksjonelle benzener. Den største fordelen med denne teknikken er bruk av vann som et løsningsmiddel som gjør det enkelt å isole den grove blandingen og bidrar til bærekraftig praksis med organisk kjemi. Å demonstrere prosedyren vil være Dr.Gabriela Souza, en assosiert forsker fra laboratoriet mitt.

Til å begynne med legger du til to milliliter destillert vann til et 15 milliliter prøverør som inneholder en rørestang. Sekvensielt, tilsett 220 mikroliter fenolacetylen, 96,8 mikroliter av 2-cyclohexene-1-one, og 1,5 milliliter nylaget 1,3 molar ammonium persulfat. Cap røret ved hjelp av en gummi septum og sett inn en nål i den for å unngå eventuell trykkoppbygging under oppvarmingen.

Plasser røret i en aluminiumsvarmeblokk på en kokeplate og varm det ved 85 grader Celsius under kraftig omrøring ved 1, 150 RPM i åtte timer. For å tillate fremdriften av reaksjonen, ta en 50 mikroliter aliquot av reaksjonsmediet og overfør det til et 1,5 milliliter konisk hetteglass. Tilsett 50 mikroliter etylacetat til hetteglasset og rist det.

Deretter samler du det organiske topplaget med et kapillærrør og påfør det på en TLC-silikabelagt glassplate. Dypp platen i en løsning på 92: 8 hexanes etylacetat for å analysere. Avkjøl reaksjonsblandingen til romtemperatur og tilsett en milliliter etylacetat til testrøret.

Rør suspensjonen i ca. ett minutt og sentrifuger suspensjonen ved 2, 336 ganger g ved romtemperatur i ett minutt. Fjern det organiske topplaget ved hjelp av en Pasteur pipette og overfør den til en rund bunnkolbe. Gjenta tilsetning av etylacetat til sentrifugering og fjerning av det øverste laget to ekstra ganger.

Konsentrer det øverste laget under redusert trykk ved hjelp av en roterende fordamper for å få en råolje. Tilsett 55 milliliter av en blanding av heksaner og etylacetat i forholdet 92:8 i et beger som inneholder 7,5 gram silisiumdioksid. Rør kolben for å oppnå en homogen slurry.

Overfør slammet til en kolonne med 40 millimeter intern diameter for å pakke kolonnen. Oppløs råoljen i en minimal mengde etylacetat og overfør deretter denne løsningen til kolonnen. Samle kolonnen avløpsvann i testrør.

Utfør TLC og få ønsket rent produkt i henhold til TLC resultatet viser bare en migrering sammensatte. Konsentrer ønsket løsning under redusert trykk på en roterende fordamper og fjern de endelige flyktige under høyt vakuum i minst en time. Analyser prøven av det rensede produktet med proton og karbon-13 NMR ved hjelp av deutert kloroform.

I denne protokollen ble polysubstituted benzen isolert som en fargeløs olje. Strukturen og renheten ble vurdert i proton- og karbon-13 NMR-spektra. Topper for aromatiske protoner på den sentrale benzenringen ved 8,37 og 7,72 PPM ble brukt som diagnostiske signaler for dannelsen av produktet.

Det er svært viktig å nøye kontrollere temperaturen på reaksjonsmediet og for å sikre riktig omrøring av suspensjonen under reaksjonen. Denne prosedyren kan brukes i enhver annen transformasjon utført i vann. Å holde arbeidstrinnet er en effektiv måte å få en rå blanding fra reaksjonsmediet på.

Denne prosedyren gir en enkel og effektiv måte å studere vann som et reaksjonsmedium og oppmuntre til utforming av mer bærekraftige transformasjoner. For driftssikkerhet, etter capping røret med en gummi septum, sørg for å sette inn en nål før du går til oppvarming. Det unngår trykkoppbygging under reaksjonen.

Summary

Automatically generated

En persulfate-forfremmet metall-fri benzannulation av α, β-umettede forbindelser og alkynes i vann mot syntesen av enestående polyfunctionalized benzenes er rapportert.

Read Article