Α,β-Doymamış Bileşikler ve Alkinlerin Persülfatla Teşvik Edilen Benzannülasyonu Ile Suda Polifonksiyonize Edilmiş Benzenlerin Etkin Sentezi

Bu organik kimya gereksinimleri doğrultusunda çok basit bir deneysel kurulum uygulanabilir polifonksiyonel benzenes bir dizi elde etmektir. Bu tekniğin en büyük avantajı, ham karışımın kolay izolasyonuna olanak tanıyan ve organik kimyanın sürdürülebilir uygulamasına katkıda bulunan bir çözücü olarak suyun kullanılmasıdır. Prosedürü gösteren Dr.Gabriela Souza, laboratuvarımdan yardımcı araştırmacı.

Başlamak için, bir karıştırma çubuğu içeren 15 mililitrelik bir test tüpüne iki mililitre distile su ekleyin. Sırayla, fenol asetilen 220 mikrolitre, 2-sikloheks-1-bir 96.8 mikrolitre ve taze hazırlanmış 1.3 molar amonyum persülfat 1.5 mililitre ekleyin. Kauçuk bir septum kullanarak tüpü kaplayın ve ısıtma sırasında nihai basınç birikimini önlemek için içine bir iğne yerleştirin.

Bir sıcak plaka üzerinde alüminyum ısıtma bloğu tüpü yerleştirin ve sekiz saat boyunca 1, 150 RPM güçlü karıştırma altında 85 santigrat derecede ısıtın. Reaksiyonun ilerlemesini sağlamak için, reaksiyon ortamının 50 mikrolitrelik bir aliquot almak ve 1.5 mililitre konik flakon aktarın. Şişeye 50 mikrolitre etil asetat ekleyin ve sallayın.

Sonra bir kılcal tüp ile organik üst tabaka toplamak ve bir TLC silika kaplı cam plaka üzerine uygulayın. Analiz etmek için 92:8 heksante etil asetat çözeltisi içinde plaka daldırma. Reaksiyon karışımını oda sıcaklığına kadar soğutun ve test tüpüne bir mililitre etil asetat ekleyin.

Süspansiyonu yaklaşık bir dakika karıştırın ve sonra süspansiyonu 2, 336 kez oda sıcaklığında bir dakika santrifüj edin. Pasteur pipetini kullanarak organik üst katmanı çıkarın ve yuvarlak bir alt şişeye aktarın. Santrifüje etil asetat ilavesini ve üst tabakanın kaldırılmasını iki kez daha tekrarlayın.

Bir ham petrol elde etmek için bir döner evaporatör kullanarak azaltılmış basınç altında üst tabaka konsantre. 7,5 gram silikon dioksit içeren bir kabın içine 92:8 oranında heksan ve etil asetat karışımı 55 mililitre ekleyin. Homojen bir bulamaç elde etmek için şişeyi karıştırın.

Buzun paketini paketlemek için bulamacı 40 milimetre iç çapı olan bir kolona aktarın. Ham yağı en az miktarda etil asetat içinde çözün ve bu çözeltiyi kolona aktarın. Kolon atıklarını test tüplerinde toplayın.

TLC gerçekleştirin ve yalnızca bir göç bileşik gösteren TLC sonucuna göre istenilen saf ürün elde. İstenilen çözeltiyi bir döner evaporatör üzerinde azaltılmış basınç altında yoğunlaştırın ve yüksek vakum altında son uçucuları en az bir saat çıkarın. İthal ürünün numunesini proton ve karbon-13 NMR ile çözünür kloroform kullanarak analiz edin.

Bu protokolde, poliikalı benzen renksiz bir yağ olarak izole edildi. Yapısı ve saflığı proton ve karbon-13 NMR spektrumlarında değerlendirildi. 8.37 ve 7.72 PPM’de merkezi benzen halkasındaki aromatik protonların zirveleri ürünün oluşumunda tanısal sinyal olarak kullanılmıştır.

Reaksiyon ortamının sıcaklığını dikkatle kontrol etmek ve reaksiyon sırasında süspansiyonun düzgün bir şekilde karıştırılmasını sağlamak çok önemlidir. Bu işlem suda yapılan herhangi bir dönüşümde kullanılabilir. Workup adım tutulması reaksiyon ortamı bir ham karışım elde etmek için etkili bir yoldur.

Bu prosedür, suyu bir reaksiyon aracı olarak incelemek ve daha sürdürülebilir dönüşümlerin tasarımını teşvik etmek için kolay ve verimli bir yol sunar. Operasyonel güvenlik için, bir kauçuk septum ile tüp kapama sonra, ısıtma gitmeden önce bir iğne eklemek için emin olun. Reaksiyon sırasında herhangi bir basınç birikimini önler.