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3.10: 사이클로헥산의 적합성

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Organic Chemistry

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사이클로헥산의 적합성
 
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3.10: 사이클로헥산의 적합성

사이클로헥산은 평면 구조에서 경험하게 될 높은 각도와 비틀림 균주로 인해 평면 형태로 존재하지 않습니다. 대신, 비 평면 의자와 보트 적합성을 채택합니다.

의자 형태는 가장 안정적이며 "쉬운 의자"와 닮은 이름에서 유래합니다. 의자 변형에서 두 개의 탄소 원자가 평면 에서 배열되어 있습니다 ( 위와 아래 하나) 비틀림 변형을 최소화합니다. 의자 형태에서, 결합 각도는 이상적인 테트라 헤드랄 값에 매우 가깝기 때문에,이 양식은 각도 변형을 표시하지 않습니다. 보트와 닮은 것에서 유래하는 보트 형태는 안정적인 의자 형태보다 30 kJ /mol 더 많은 변형 에너지를 가지고 있습니다. 보트 형태는 각도 변형이 없지만 상향 식 메틸렌 그룹으로 인해 상당한 비틀림 변형이 있습니다. 또한, 이러한 그룹에 수소 원자의 근접으로 인해, 강한 반 데르 발스 반발, 로 알려진 "깃대 상호 작용," 더 보트 형태를 불안정. 따라서, 보트 형태는 약간 트위스트 보트 형태를 만들기 위해 C-C 채권 중 하나를 왜곡. 트위스트로 인해 깃대 수소는 이제 약간 떨어져 있어 전체 균주를 7kJ/mol로 줄입니다.

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