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3.12: 대체 사이클로헥산의 안정성
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Organic Chemistry

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대체 사이클로헥산의 안정성
 
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3.12: 대체 사이클로헥산의 안정성

이 단원에서는 다양한 순응자의 에너지와 1,3-diaxial 상호 작용의 효과에 중점을 둔 대체 사이클로헥산의 안정성에 대해 설명합니다.

사이클로헥산의 두 의자 적합성은 실온에서 급속한 상호 변환을 겪습니다. 두 형태 모두 동일한 에너지와 불안정을 가지며, 각각 평형 혼합물의 동일한 양을 포함합니다. 수소 원자를 기능성 그룹으로 교체하면 두 개의 적합성이 정력적으로 비등합니다.

예를 들어, 메틸사이클로헥산에서 CH3 그룹은 하나의 의자 형태와 다른 의자 형태에서 적도 위치를 차지한다. 이것은 약 7.6 kJ mol-1에축 축 형태의 에너지의 증가로 이끌어 내고, 적도 형성을 95%의 풍부하게 보다 안정적으로 만듭니다.

에너지와 안정성의 이러한 변화에 대한 이유는 메틸 수소가 링의 동일한 쪽에 두 개의 평행및 밀접하게 배치 된 축 수소를 가진 반발 분산 상호 작용을 경험하기 때문입니다. steric 균주는 C1과 C3 또는 C5에 있는 단 사이에서 유래하기 때문에, 1,3-투진 상호 작용이라고 합니다. 이러한 상호 작용은 뉴먼 프로젝션과 함께 표시되면 고슈 관계를 나타낸다. 그러나, 메틸 그룹이 적도에 위치하는 경우, 그것은 Steric 반발을 최소화, C3 및 C5에 반대로 배치된다.

기능성 그룹의 크기가 증가함에 따라 1,3-투이질 상호 작용이 더욱 두드러지므로 두 적합성 간의 에너지 차이가 증가합니다.

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