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3.13: 디대체 사이클로헥산: 시스 트랜스 이소머리즘
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Organic Chemistry

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디대체 사이클로헥산: 시스 트랜스 이소머리즘
 
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3.13: 디대체 사이클로헥산: 시스 트랜스 이소머리즘

대체품의 다양한 공간 방향에 따라 대체된 사이클로알카인은 두 가지 유형의 스테레오이소르를 나타낸다. 시스 이소머스는 반지의 같은 쪽에 대체체가 있는 반면, 트랜스 이소머스에는 반대편에 대체자가 있습니다. 이러한 스테레오소머스는 서로 다른 물리적 특성을 나타내며 탄소 탄소 결합을 깨지 않고는 상호 변환할 수 없습니다.

사이클로헥산에서 대체체는 뚜렷한 이소종을 생성하는 다른 위치를 차지할 수 있습니다. 예를 들어, 1,4-디메틸시클로헥산의 경우 시스 이소머는 동일한 비율로 평형되는 두 개의 순응체가 있습니다. 두 순응대모두 적도 위치에 있는 축및 다른 한 메틸 그룹이 있습니다. 그러나 트랜스 이소머의 순응은 정력적으로 비등합니다. 축 위치에 있는 메틸 단을 가진 트랜스 conformer는 강한 steric 반발을 경험하고 다이수도 형태 보다는 보다 덜 안정적입니다. 따라서 트랜스-diequatorial 형태는 평형에서 가장 풍부하다.

1,2-디메틸사이클로헥산의 이소머는 1,4개의 이들과 비슷합니다. 트랜스-1,2-디메틸시클로헥산에는 두 가지 정력적으로 비등한 순응자가 있습니다. 1,3-투이질 상호 작용의 부재로 인해, 디쿠토리형태는 편차 원포보다 더 안정적이고 풍부하다. 대조적으로, 시스-이소머의순응체는 1개의 축 및 1개의 적도 메틸 단과 동등한 에너지를 가지고 있습니다.

부피가 큰 대체체의 존재는 부피가 큰 대체자가 축 위치에서 강한 비석 반발을 피하기 위해 적도 위치를 우선적으로 점유하기 때문에 평형을 변경합니다.

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