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4.7: 피셔 프로젝션
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Organic Chemistry

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피셔 프로젝션
 
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4.7: 피셔 프로젝션

분자의 피셔 투영을 그리는 법을 배우고 관련성을 이해하는 것은 유기 분자의 시각적 묘사에 중요한 역할을합니다. 피셔 프로젝션은 분자의 3차원 쐐기-대시 표현을 단순화하기 위해 평면 표면에 2차원 투영이다. 이것은 그리기 어려울 수 있는 다중 키랄 센터를 가진 분자의 경우에 특히 유용합니다. 여기서 모든 관심 채권은 수평 선 또는 수직 선으로 표시됩니다. 세로 선은 뷰어에서 멀리 떨어진 방향을 나타내지만 가로 선은 뷰어를 향한 그룹을 나타냅니다. 단일 키랄 센터를 가진 분자는 한 단계로 그들의 피셔 투영으로 변환될 수 있는 동안, 그것의 Fischer 투영으로 다중 키랄 센터를 가진 분자의 쐐기 대시 표현을 변환하는 것은 2 배 프로세스입니다.

첫째, 분자는 상부에서 아래로 탄소 사슬을 방향을 향하도록 회전하며, 상단에 는 C-1이 있습니다. 다음으로, 가장 낮은 숫자의 키랄 센터의 구성은 대체체가 뷰어를 가리키고 탄소 백본이 기울어지정도로 시각화됩니다. 모든 키랄 센터를 위해 체계적으로 반복하면 전체 분자의 피셔 프로젝션이 생성됩니다. 피셔 프로젝션의 평면에서 분자의 회전은 180° 차이가 없지만, 프로젝션의 평면에서 180° 회전하면 분자의 enantiomer가 생성됩니다. 피셔 프로젝션은 단순한 2D 표현일 뿐이라는 점에 유의해야 합니다. 그(것)들은 분자의 실제 3D 공간 구조와 직접 상관관계가 없습니다.

Eq1

그림 1: 포도당 분자의 다른 표현: (a) 피셔 프로젝션, (b) 쐐기 대시, (c) 하워스 프로젝션 및 (d) 의자 변형

피셔 프로젝션은 일반적으로 오픈 체인 형태로 설탕을 묘사하는 데 사용되지만 Haworth 프로젝션은 일반적으로 순환 형태를 묘사하는 데 사용됩니다. 도 1(a)에서 순환 포도당 분자의 피셔 투영을 위해, 해당 하워스 투영은 도 1(c)에 제시된다. 하워스 프로젝션은 입체화학을 제시하는 것이 편리하지만, 변형의 현실적인 측정을 제공하지 못한다는 점에 유의해야합니다. 따라서 분자에서 형태와 입체화학을 모두 강조하기 위해 의자 프리젠 테이션이 사용됩니다 (도 1 (d)에 묘사).

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