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4.11: 프로시노성
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Organic Chemistry

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프로시노성
 
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4.11: 프로시노성

prochirality의 개념은 분자의 개별적인 면의 명명에 이끌어 내고 enantioselective 반응에 있는 중요한 역할을 합니다. 그것은 두 개 이상의 부뇌 분자가 키랄 제품을 생산하기 위하여 반응하는 개념입니다. 일반적인 과정은 키랄 알코올을 생성하는 아오랄 케톤의 반응이다. 여기서, 아뇌 반응제는 제품의 키랄 내포머의 평형 혼합물을 생성하기 위해, 차장 환원제, 나트륨 borohydride와 반응한다. 예를 들어, 차성 2-부타네는 (R)-2-부타놀 및(S)-2-부타놀의키랄 내포머를 산출한다. 여기서, 단 하나의 치탈 군을 변경하여 키랄 제품으로 변환될 수 있는 차뇌 반응제는 프로시랄이라고 한다.

기계학적으로 말하자면, 제품의 키랄 구성은 SP2-혼성화된 탄소에 추가하는 들어오는 수화물 그룹의 방향에 따라 달라집니다. 분자의 각 얼굴은 고유하기 때문에 고유 한 이름을 할당 할 수 있습니다. 이것은 Cahn-Ingold-Prelog 시스템을 따르며, 첫 번째 차이 지점에서 원자 수를 기준으로 삼각 탄소 센터의 대체 업체에 우선 순위가 할당됩니다. 분자의 면은 그 때 단의 순서가 시계 방향으로 또는 반시계 방향으로 인지에 따라 표지됩니다. 얼굴의 시계 방향 시퀀스는 "re"로 표시되며 시계 반대 방향 면은 "si"라고 표시됩니다. 여기서 키랄 에이전트가 중요한 역할을 합니다. 키랄 시약이 없는 경우, 들어오는 그룹은 어느 면에서 분자에 부착하여 제품의 racemic 혼합물을 초래할 수 있다. 반대로, 키랄 촉매 또는 효소는 다른 위에 enantiomers의 한개의 형성을 지시할 수 있습니다. 이러한 반응은 그에 따라 비선택적 반응이라고합니다.

양성애, 다이아스테로토피, 및 상피로 프로시칼 탄소에 대한 대체체의 추가 분류는 중요하고 탐구된다. 예를 들어, (+)-2,6-디메틸시클로헥사네의 상이한 수소 대체체는 개별적으로 분류된다. 도 1(a)에 묘사된 바와 같이, 파란색의 두 수소는 동종이며, 도 1(b)에서 녹색으로 칠해진 두 수소는 내포성이며, 도 1(c)의 붉은 수소는 디아스테로토피토피입니다.

Figure 1
그림 1: (+)-2,6-디메틸시클로헥사논의 프로키칼 탄소에 대한 대체체 분류 - (a) 호모토피, (b) 비안티노토피, (c) 디아스테레오토픽

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