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5.6: 레벨링 효과 및 비수성 산염 베이스 솔루션
목차

JoVE Core
Organic Chemistry

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레벨링 효과 및 비수성 산염 베이스 솔루션
 
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5.6: 레벨링 효과 및 비수성 산염 베이스 솔루션

이 단원에서는 산성 및 기본 솔루션의 평준화 효과와 수성 및 비수성 솔루션에서의 역할을 정의합니다. 화학 시스템에서 다양한 종의 경쟁 특성을 이해하는 것이 필수적입니다.

용매의 레벨링 효과

일반산(HA)은 일반염기(B-)와 반응하여 해당 컨쥬게이트 염기(A-)및 컨쥬게이트산(HB)을 산출합니다.

Figure1
그림 1: 일반 산염 염기 반응

그러나, 반응이 용매(HX)에서 일어나는 경우, 용매는 해당 컨쥬게이트 산 또는 염기의 강도에 따라 반응에 참여할 수도 있다. 이것은 두 가지 상황으로 이어집니다.

첫 번째 종류에 대 한, 반응에 제네릭 산 (HA) 용매 보다 약한 산 가정 (HX). 이러한 경우, B−는 용매의 컨쥬게이트 베이스(X-)를 생성하기 위해 용매를 분해하여B로 이어집니다 - 전적으로 소비되고 반응제(HA)와 상호 작용할 수 없음:

Figure2
그림 2: 일반 베이스에 용매의 평준화 효과를 묘사하는 반응

이러한 현상은 용매에 의한 베이스의 평준화 효과라고 합니다.

대안적으로, 반응에서 제네릭 베이스(B-)가 용매(HX)보다 약한 기저라고 가정한다. 이러한 경우 HA는 용매의 컨쥬게이트 베이스(H2X)를 생성하기 위해 용매를 프로토네이트하여 HA가 완전히 소비되고 반응제(B-)와 상호 작용할 수 없게 됩니다.

Figure3
그림 3: 일반 산에 용매의 평준화 효과를 묘사 하는 반응

이러한 현상은 용매에 의한 산의 평준화 효과라고 합니다.

강한 기지에 물의 레벨링 효과

용매의 레벨링 효과를 강력한 베이스에 시각화하려면 아세트렌의 수성 용액이 아미드 나트륨에 반응하는 것을 고려하십시오. 이 예에서, 아세틸렌(pKa=25)은 산성및pK 값 사이의 역관계에서 알 수 있듯이 용매, 물(pKa=15.7)보다 약한 산이다. 따라서 도 4에 제공된 바와 같이, 아미드 이온은 아세틸렌 대신 물을 분해하여 강한 기지에 대한 물의 평준화 효과를 입증한다.

Figure4
그림 4: 아세틸렌, 아마이드 나트륨 및 물 사이의 반응에서 평준화 효과의 예

이 반응에서 수산화 이온이 더 안정적이기 때문에 평형은 용액의 아마이온을 대체하는 수산화 이온형성을 선호합니다. 그러나 수산화 이온은 아세틸렌을 분해할 만큼 기본적이지 않아 용매에 그대로 둡니다. 따라서 아미드를 사용하여 아세틸렌을 분해하기 위해 용매의 선택이 핵심적인 역할을 합니다. 아세틸렌(25)의 pK보다 큰 38의 pK를 가진 암모니아와 같은 용매를 사용해야 한다. 이것은 용매가 분해되지 않도록 아세틸렌이 강한 산을 만듭니다.

강한 산에 대한 물의 평준화 효과

마찬가지로, 강한 산에 용매의 평준화 효과를 이해하려면, 모르포린과 상호 작용하는 과염소산의 수성 용액을 고려하십시오. 이 예에서, 모포라인(pKa a=8.36)은 기본성과 p K 값 사이의 직접적인 관계에서 알 수 있듯이 물(p Ka=15.7)인 용매보다 약한베이스이다. 따라서 도 5에 제공된 바와 같이, 과염소산은 모포라인 대신 물을 프로토네이트하여 강한 산에 대한 물의 평준화 효과를 입증한다.

Figure5
그림 5: 과염소산, 모포린 및 물 사이의 반응에서 평준화 효과의 예

이 반응은 하이드로늄 이온이 더 안정하기 때문에 평형은 용액의 과염소산 이온을 대체하는 하이드로늄 이온의 형성을 선호합니다. 그러나, 하이드로늄 이온은 모포라인을 프로토네이트할 만큼 산성이 아니며, 용매에 그대로 둡니다. 따라서, 과염소산을 사용하여 모포라인을 프로토네이트하기 위해 용매의 선택이 핵심적인 역할을 한다. pKa4.2의pK를 가진 벤조산과 같은용매를 사용할 필요가 있어pK보다낮은 형태(8.36). 이를 통해 모포라인은 용매가 양성되지 않도록 더 강한 베이스를 만듭니다.

요약에서, 용매의 선택은 주요 조건을 만족시켜야합니다 - 그것은 강한 염기에 의해 분해되거나 다른 반응제와 상호 작용하기 전에 강한 산에 의해 양성되어서는 안된다. 전형적으로, 물은 대부분의 반응에 사용되는 용매이며, 강한 산및 염기에 평준화 효과를 가중시한다. 따라서 H3O+보다 강한 산을 사용 하 여 반응 및 OH 보다 강한기지-물에 사용할 수 없습니다.


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