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6.3: 뉴클레오필
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Organic Chemistry

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뉴클레오필
 
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6.3: 뉴클레오필

"뉴클레오필"이라는 단어는 그리스 뿌리를 가지고 있으며 핵을 사랑하는 것으로 해석됩니다. 뉴클레오필은 고에너지 점유 분자 궤도(HOMO)에서 전자 한 쌍을 가진 음전하 또는 중성 종입니다. 이 종은 전자 쌍을 기증하는 경향이 있기 때문에, 뉴클레오필은 또한 루이스 기지로 간주됩니다. OH - - Cl-또는 HS-전자의 하나 또는 여러 쌍과 같은 음전하 종은 일반적으로 뉴클레오필입니다. 유사하게, 암모니아, 아민, 물 및 알콜과 같은 중성 종은 전자의 비 결합 외로운 쌍을 가지고 있으며 뉴클레오필로 작용할 수 있습니다. 더욱이, 전자의 외로운 쌍이 없는 분자는 아직도 결합 π 궤도를 가진 알켄및 방향족 고리와 같은 뉴클레오필로 작동할 수 있습니다.

대체 반응에서 떠나는 그룹을 대체하는 뉴클레오필의 상대적 강도는 뉴클레오필성이라고 합니다. 음전하 종은 중립 대응 종보다 더 많은 뉴클레오필성입니다. 경험적 규칙으로, 공주산의 pKa가 높을수록 뉴클레오필이 더 나아진다. 예를 들어, 수산화 이온―물의 컨쥬게이트 베이스(pKa 15.7)는 아세테이트 이온―아세트산의 공주기(pKa~5)보다 더 나은 뉴클레오필이다.

뉴클레오필리스는 특정 종에 주어진 고유의 성질이 아니기 때문에, 반응이 진행되는 용매의 종류를 포함하여 많은 요인에 의해 영향을 받습니다. 극성 프로아제용매에서 음이온의 높은 용해는 대체 반응에 참여하는 뉴클레오필의 가용성을 감소시킵니다.

할라이드를 비교할 때, 불소는 가장 작고 가장 전기음이적은 음이온인 가장 강하고, 가장 크고 가장 적은 전기음성 이온인 요오드(iodide)는 가장 적게 솔바드된다. 따라서, 극성 프로틱 용매에서 요오드제는 최고의 뉴클레오필이다. 그러나 극성 아프로틱 용매에서는 음이온이 열악한 용해로 인해 "벌거벗은" 것이며 뉴클레오필성 공격에 자유롭게 참여할 수 있습니다. 극성 아프로틱 용매에서 뉴클레오필의 기본성은 불소가 최고의 뉴클레오필로 만드는 뉴클레오필성을 지시합니다.

더욱이, 원자의 편광성은 뉴클레오필성에 영향을 미칩니다. 폴라리즈성은 구름의 전자가 얼마나 쉽게 왜곡될 수 있는지를 설명합니다. 큰 원자를 가진 뉴클레오필은 더 중대한 편광성을 가지고, 그 전자가 더 단단히 개최되는 작은 원자에 비해 전기 애호가에게 더 높은 전자 밀도를 기증할 수 있다는 것을 의미합니다.

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