6.6: 카보케이션

뉴클레오필성 대체 반응에서, 탄소와 이탈 군 사이의 결합의 이질분해성 분열이 발생하면, 떠나는 그룹은 전자 쌍을 가져와 탄소 센터를 양전하로 남깁니다. 이 전자 결핍 기질은 카보케이션이라고합니다.

카본 원자는 3개의 σ 결합의 형태로 6개의 전자로 둘러싸여 있으며, 각각 다른 곳에서 120°의 각도로 둘러싸여 있습니다. 탄소는 sp^2가 삼각 평면 형상과 비혼화된 빈 p 궤도로 혼성화된다.

탄소의 빈 궤도는 다른 뉴클레오필에서 전자를 쉽게 받아들일 수 있기 때문에, 카보케이션은 화학 반응에서 강한 전기구로 작용합니다.

가장 간단한 카보테이션은 3개의 수소 원자가 전자 결핍 탄소 원자에 결합되는 메틸 양이온입니다.

Alkyl 그룹은 수소 원자를 대체할 수 있으며 다양한 유형의 카보양을 제공할 수 있습니다. 이러한 알킬 대체품의 수에 따라, 카보케이션은 1차, 이차 및 삼차 환전으로 분류될 수 있다.

알킬 분기는 유도 효과 및 과경련을 통해 카보션을 안정화시합니다.

전자 방출 알킬 대체품이 σ 결합을 통해 양성 탄소 센터에 전자 밀도를 기부하여 카보엄을 안정화시키는 효과가 있습니다.

알킬 대체가 증가하면 카보케이션의 유도 효과가 증가하여 카보케이션의 안정성을 증가시킵니다.

안정성은 탄소의 빈 p 궤도와 알킬 그룹의 적절하게 정렬 된 sp³ 궤도 사이의 중첩을 포함하는 하이퍼 컨경련을 통해 더욱 강화됩니다.

알킬 그룹의 수가 증가함에 따라 과잉 경련의 효과가 증가하고, 그와 함께, 카보양의 안정성도 증가한다.