Waiting
Login processing...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove

6.14: 제품 예측: SN1 vs. SN2
목차

JoVE Core
Organic Chemistry

A subscription to JoVE is required to view this content.
You will only be able to see the first 20 seconds.

Education
제품 예측: SN1 vs. SN2
 
스크립트

6.14: 제품 예측: SN1 vs. SN2

알킬 할리데스의 뉴클레오필성 대체 반응은 SN1 또는 SN2 메커니즘을 통해 진행할 수 있다. SN2반응에서 뉴클레오필은 퇴각군으로서 동시에 기판을 공격하며, SN1반응에서 기판은 먼저 분리되어 카보션 중간체를 부여한다. 기판의 구조, 뉴클레오필의 강도 및 용매의 특성과 같은 다양한 요인이 다른 메커니즘을 통해 하나의 메커니즘을 촉진한다.

알킬 할라이드에 대한 교체가 증가함에 따라, 황삭 장애물이 증가하고, 보다 안정적인 카보양이 형성된다. 따라서, 알킬 대체가 증가함에 따라 SN1반응은 SN2반응보다 선호된다.

속도 제한 단계의 운동 연구에 따르면, 뉴클레오필의 자연과 농도는 SN2 반응 속도에만 영향을 미칩니다. 따라서, 강한 뉴클레오필은 SN2 반응을 가속화하고 약한 뉴클레오필은 SN2 반응을 느리게 한다. 뉴클레오필은 SN1 반응의 속도 결정 단계에 참여하지 않기 때문에, 강한 뉴클레오필러도 반응 속도에 영향을 미치지 않습니다.

SN2반응에서 극성 프로틱 용매는 수소 결합을 통해 뉴클레오필을 케이지하여 기판에 대한 접근 방식을 지연시합니다. 극성 용매는 반대로 뉴클레오필을 불안정하게 하여 활성화 에너지를 감소시키고 반응 속도를 증가시다. SN1반응에서 극성 프로틱 용매는 용해를 통해 이온을 안정화시킴으로써 이탈군의 이탈을 용이하게 한다.

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
Simple Hit Counter